Синтез Ауверса

Синтез Ауверса представляет собой ряд органических реакций, в результате которых из кумарона образуется флавонол . Впервые об этой реакции сообщил Карл фон Ауверс в 1908 году. ^{[1] [2] [3] [4] [5]}

Синтез Ауверса

Первым шагом в этой процедуре является кислотно-катализируемая альдольная конденсация между бензальдегидом и 3-циклооксапентаноном в о-гидроксихалкон . Бромирование алкеновой группы дает дибром-аддукт, который перегруппировывается во флавонол в результате реакции с гидроксидом калия .

Механизм

Возможный механизм стадии перегруппировки показан ниже:

Механизм

Смотрите также

• Реакция Алгара-Флинна-Оямады
• Реакция Аллана–Робинсона

Ссылки

1. К. Ауверс, К. Мюллер, «Umwandlung von Benzal-cumaranonen во флавоноле», Ber. Дтч. хим. Гес. , 41 , 4233–4241 (1908) ( doi :10.1002/cber.190804103137).
2. К. против Ауверса, П. Поль, «Über die Umwandlung von Benzalcumaranonen in Flavonole», Liebigs Ann. хим. , 405 , 243–294 (1914) ( doi :10.1002/jlac.19144050302).
3. К. против Ауверса, П. Поля, «Eine Synthese des Fisetins», Ber. Дтч. хим. Гес. , 48 , 85–90 (1915) ( doi :10.1002/cber.19150480114).
4. К. против Ауверса, "Zur Bildung von Flavonolen aus Benzal-cumaranonen", Ber. Дтч. хим. Гес. , 49 , 809–819 (1916) ( doi :10.1002/cber.19160490188).
5. К. против Ауверса, Э. Ауффенберг, «Über Cumaranone und Hydrindone», Ber. Дтч. хим. Гес. , 52 , 92-113 (1919) ( doi :10.1002/cber.19190520114).