Сорбиновая кислота , или 2,4- гексадиеновая кислота , является природным органическим соединением, используемым в качестве пищевого консерванта . Имеет химическую формулу CH3 (CH) 4CO2H и структуру H3C − CH =CH−CH=CH− C(=O)OH . Это бесцветное твердое вещество, которое малорастворимо в воде и легко возгоняется . Впервые оно было выделено из незрелых ягод Sorbus aucuparia ( рябины ), отсюда и его название. [1]
Традиционный путь получения сорбиновой кислоты включает конденсацию малоновой кислоты и кротонового альдегида . [2] Его также можно получить из изомерных гексадиеновых кислот, которые доступны через катализируемую никелем реакцию аллилхлорида , ацетилена и оксида углерода . Однако коммерчески используемый путь — из кротонового альдегида и кетена . [3] По оценкам, ежегодно производится 30 000 тонн. [1]
Сорбиновая кислота была выделена в 1859 году путем перегонки рябинового масла А. В. фон Хофманном . [4] Это дает парасорбиновую кислоту , лактон сорбиновой кислоты, который он преобразовал в сорбиновую кислоту путем гидролиза. Ее антимикробная активность была обнаружена в конце 1930-х и 1940-х годов, и она стала коммерчески доступной в конце 1940-х и 1950-х годов. Начиная с 1980-х годов, сорбиновая кислота и ее соли использовались в качестве ингибиторов Clostridium botulinum в мясных продуктах, чтобы заменить использование нитритов , которые могут производить канцерогенные нитрозамины . [5]
При значении p K a 4,76 сорбиновая кислота примерно такая же кислая, как уксусная кислота.
Сорбиновая кислота и ее соли, особенно сорбат калия и сорбат кальция , являются антимикробными средствами, часто используемыми в качестве консервантов в пищевых продуктах и напитках для предотвращения роста плесени , дрожжей и грибков . В целом соли предпочтительнее кислотной формы, поскольку они лучше растворимы в воде, но активной формой является кислота. Оптимальный pH для антимикробной активности составляет ниже pH 6,5. Сорбаты обычно используются в концентрациях от 0,025% до 0,10%. Однако добавление солей сорбата в пищу немного повысит pH пищи, поэтому может потребоваться корректировка pH для обеспечения безопасности. Он содержится в таких продуктах, как различные виды сыра, хлеб, кексы, пончики, пироги, печенье, протеиновые батончики, сиропы, лимонады, фруктовые соки, сушеное мясо, колбасы, наггетсы, бургеры, сэндвичи, тако, пицца, копченая рыба, маргарин, соусы, супы и многое другое. [6]
Номера E следующие:
Некоторые плесневые грибы (особенно некоторые штаммы Trichoderma и Penicillium ) и дрожжи способны детоксифицировать сорбаты путем декарбоксилирования , образуя транс -1,3-пентадиен . Пентадиен проявляется как типичный запах керосина или нефти . Другие реакции детоксикации включают восстановление до 4- гексенола и 4-гексеновой кислоты. [7]
Сорбиновая кислота может также использоваться в качестве добавки для холодной резины и в качестве промежуточного продукта при производстве некоторых пластификаторов и смазочных материалов . [8]
Сорбиновая кислота и соли сорбата имеют очень низкую токсичность и канцерогенность для млекопитающих. [9] Ее LD 50 оценивается в пределах от 7,4 до 10 г/кг. [1]
{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )