stringtranslate.com

Спермин

Спермин — это полиамин , участвующий в клеточном метаболизме , который содержится во всех эукариотических клетках . Предшественником синтеза спермина является аминокислота орнитин . Это также важный фактор роста некоторых бактерий . Он встречается в виде поликатиона при физиологическом pH. Спермин связан с нуклеиновыми кислотами и, как полагают, стабилизирует спиральную структуру, особенно у вирусов . Он действует как внутриклеточный поглотитель свободных радикалов , защищая ДНК от атаки свободных радикалов. [1] Спермин – это химическое вещество, которое в первую очередь отвечает за характерный запах спермы. [2]

Антони ван Левенгук впервые описал кристаллы фосфата спермина в человеческой сперме в 1678 году . [3] Название « спермин» впервые было использовано немецкими химиками Ладенбургом и Абелем в 1888 году, [4] [5] , и правильная структура спермина окончательно не установлена. до 1926 г. одновременно в Англии (Дадли, Розенхайм и Старлинг) [6] [7] и Германии (Вреде и др.). [8]

Производная

Производное спермина , N 1 , N 12 -бис(этил)спермин (также известное как BESm), исследовалось в конце 1980-х годов вместе с аналогичными аналогами полиаминов на предмет его потенциала в качестве средства лечения рака . [9] [10]

Биосинтез

Биосинтез спермидина и спермина из путресцина. Адо = 5'-аденозил.

Биосинтез спермина у животных начинается с декарбоксилирования орнитина ферментом орнитиндекарбоксилазой в присутствии ПЛП . В результате декарбоксилирования образуется путресцин . После этого фермент спермидинсинтаза осуществляет два N-алкилирования декарбокси - S -аденозилметионином . Промежуточным продуктом является спермидин .

Растения используют дополнительные пути получения спермина. По одному пути L-глутамин является предшественником L-орнитина, после чего синтез спермина из L-орнитина происходит по тому же пути, что и у животных.

Другой путь у растений начинается с декарбоксилирования L-аргинина с образованием агматина . Иминная функциональная группа в агматине затем гидролизуется агматиндеиминазой , выделяя аммиак , превращая гуанидиновую группу в мочевину. Полученный N-карбамоилпутресцин подвергается воздействию гидролазы, которая отщепляет группу мочевины, оставляя путресцин . После этого путресцин следует тем же путем, завершая синтез спермина. [11]

Рекомендации

  1. ^ Ха, Хё Чол; Сирисома, Ниланта С.; Куппусами, Перианнан; Цвайер, Джей Л.; Уостер, Патрик М.; Касеро, Роберт А. (15 сентября 1998 г.). «Природный полиамин спермин действует непосредственно как поглотитель свободных радикалов». ПНАС . 95 (19): 11140–11145. дои : 10.1073/pnas.95.19.11140 . ISSN  0027-8424. ПМК  21609 . ПМИД  9736703.
  2. ^ Кляйн, Дэвид (2013). Органическая химия (2-е изд.).
  3. ^ Левенхук, Д.А. (1677). «Наблюдения Д. Антони Левенгука, De Natis E Semine Genitali Animalculis». Философские труды Лондонского королевского общества . 12 (133–142): 1040–1046. Бибкод : 1677RSPT...12.1040A. дои : 10.1098/rstl.1677.0068 .
  4. ^ Ладенбург, А; Абель, Дж (1888). «Ueber das Aэтиленимин (спермин?)». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 21 : 758–766. дои : 10.1002/cber.188802101139.
  5. ^ Ладенбург, А; Абель, Дж (1888). «Nachtrag zu der Mittheilung über das Amethylenimin». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 21 (2): 2706. doi :10.1002/cber.18880210293.
  6. ^ Дадли, HW; Розенхайм, О; Старлинг, WW (1926). «Химический состав спермина: структура и синтез». Биохимический журнал . 20 (5): 1082–1094. дои : 10.1042/bj0201082. ПМЦ 1251823 . ПМИД  16743746. 
  7. ^ Дадли, Гарольд Уорд; Розенхайм, Мэри Кристина; Розенхайм, Отто (1924). «Химический состав спермина. I. Выделение спермина из тканей животных и получение его солей». Биохимический журнал . 18 (6): 1263–72. дои : 10.1042/bj0181263. ПМЦ 1259516 . ПМИД  16743399. 
  8. ^ Вреде, Ф (2009). «Ueber die aus dem menschlichen Sperma isolierte Base Spermin». Deutsche Medizinische Wochenschrift . 51:24 . дои :10.1055/с-0028-1136345.
  9. ^ Портер, Карл В.; МакМанис, Джим; Касеро, Роберт А.; Бержерон, Раймонд Дж. (1987). «Относительная способность бис (этил) производных путресцина, спермидина и спермина регулировать биосинтез полиаминов и ингибировать рост клеток лейкемии L1210» (PDF) . Исследования рака . 47 (11): 2821–5. ПМИД  3567905.
  10. ^ Пегг, Энтони Э.; Вехтер, Рита; Пакала, Раджбабу; Бержерон, Раймонд Дж. (1989). «Влияние N1, N12-бис(этил)спермина и родственных соединений на рост, ацетилирование, содержание и выведение полиаминов в опухолевых клетках толстой кишки человека» (PDF) . Журнал биологической химии . 264 (20): 11744–11749. дои : 10.1016/S0021-9258(18)80128-4 . ПМИД  2745415.
  11. ^ Дьюик, Пол М (2009). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход (3-е изд.). Чичестер, Великобритания: Wiley. п. 312. ИСБН 9780470742761.

дальнейшее чтение