Фольгированный карбен в органической химии представляет собой особый тип стабилизированного карбена из-за близости двойной связи . [1] Этот тип реакционноспособного промежуточного соединения участвует в некоторых органических реакциях . Положительное взаимодействие между карбеном и двойной связью присутствует только в синглетном типе и основано на переносе электронов через пространство между пустой p-орбиталью карбена ( LUMO ) и заполненными p-орбиталями двойной связи алкена ( HOMO ). Результатом является трехцентровая двухэлектронная связь, родственная некоторым неклассическим ионам .
Повышенная стабилизация блокирует некоторые обычные режимы реакции для карбена, отсюда и термин « foiled» . Примером является норборнен-7-илиден , который является норборненом с карбеновым атомом углерода в позиции мостика. Эксперименты in silico показывают, что мостик в этой молекуле на самом деле изгибается в сторону двойной связи с оптимальным углом около 90° против 130° для норборнена. [2] [3]