Терпинены представляют собой группу изомерных углеводородов, которые классифицируются как монотерпены . Каждый из них имеет одинаковую молекулярную формулу и углеродный каркас, но они различаются по положению двойных связей углерод-углерод. α-Терпинен был выделен из масел кардамона и майорана , а также из других природных источников. β-Терпинен не имеет известного природного источника, но был получен из сабинена . γ-Терпинен и δ-терпинен (также известный как терпинолен ) были выделены из различных растительных источников. Все они представляют собой бесцветные жидкости с запахом, похожим на запах скипидара. [1]
Производство и использование
α-Терпинен производится в промышленных масштабах путем кислотно-катализируемой перегруппировки α- пинена . Он обладает парфюмерными и вкусовыми свойствами, но в основном используется для придания приятного запаха промышленным жидкостям. Гидрирование дает насыщенное производное п -ментан . [1]
Биосинтез α-терпинена
Биосинтетический путь к альфа-терпинену из геранилпирофосфата. [2]
Биосинтез α-терпинена и других терпеноидов начинается с изомеризации геранилпирофосфата в линалилпирофосфат (LPP). Затем LPP образует резонансно-стабилизированный катион за счет потери пирофосфатной группы. Затем циклизация завершается благодаря этой более благоприятной стереохимии катиона LPP, давая терпинильный катион. [3] Наконец, 1,2-гидридный сдвиг через перегруппировку Вагнера-Меервейна дает терпинен-4-ил катион. Именно потеря водорода из этого катиона генерирует α-терпинен.
^ ab M. Eggersdorfer (2005). "Терпены". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a26_205. ISBN 3-527-30673-0.
^ Dewick, PM (2009). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход . Великобритания: John Wiley & Sons. С. 187–197.
^ Кристиансон, Дэвид В. (2017). «Структурная и химическая биология терпеноидциклаз». Chemical Reviews . 117 (17): 11570–11648. doi :10.1021/acs.chemrev.7b00287. PMC 5599884. PMID 28841019 .
^ Ли, Ронг; Цзы-Тао Цзян (2004). «Химический состав эфирного масла Cuminum cyminum L. из Китая». Flavour and Fragrance Journal . 19 (4): 311–313. doi :10.1002/ffj.1302.
^ Ван, Лу; Ван, З; Чжан, Х; Ли, Х; Чжан, Х; и др. (2009). «Ультразвуковая распылительная экстракция в сочетании с микроэкстракцией одной капли в парофазном пространстве и газовой хроматографией–масс-спектрометрией для анализа эфирного масла Cuminum cyminum L.». Analytica Chimica Acta . 647 (1): 72–77. Bibcode : 2009AcAC..647...72W. doi : 10.1016/j.aca.2009.05.030. PMID 19576388.
^ Якобеллис, Никола С.; Ло Канторе, П; Капассо, Ф; Сенатор, Ф; и др. (2005). «Антибактериальная активность эфирных масел Cuminum cyminum L. и Carum carvi L.». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 53 (1): 57–61. дои : 10.1021/jf0487351. ПМИД 15631509.
^ Hillig, Karl W (октябрь 2004 г.). «Хемотаксономический анализ вариаций терпеноидных соединений в конопле». Biochemical Systematics and Ecology . 32 (10): 875–891. Bibcode : 2004BioSE..32..875H. doi : 10.1016/j.bse.2004.04.004. ISSN 0305-1978.
^ Шахвар, Мухаммад Хурам; Эль-Гораб, Ахмед Хассан; Анджум, Факир Мухаммад; Батт, Масуд Садик; Хуссейн, Шахзад; Надим, Мухаммад (2012-07-01). "Характеристика семян и листьев кориандра (Coriandrum sativum L.): летучие и нелетучие экстракты". Международный журнал пищевых свойств . 15 (4): 736–747. doi : 10.1080/10942912.2010.500068 . ISSN 1094-2912.
