stringtranslate.com

Тиантрен

Тиантрен — серосодержащее гетероциклическое химическое соединение . Является производным родительского гетероцикла, называемого дитиином . Отличается легкостью окисления.

Структура и синтез

Как и другие 1,4-дитиины, но в отличие от своего кислородного аналога дибензодиоксина , форма тиантрена не плоская. Она изогнута, с углом сгиба 128° между двумя бензогруппами. [3] [4] [5]

Тиантрен можно получить обработкой бензола дихлоридом серы в присутствии хлорида алюминия . [6]

История

Тиантрен был впервые синтезирован Джоном Стенхаусом путем сухой перегонки бензолсульфоната натрия . [7] Тиантрен окисляется серной кислотой, образуя красный катион-радикал. [8] Тиантрен •+ был охарактеризован с помощью электронного парамагнитного резонанса . Четыре различных публикации описывают кристаллическую структуру солей тиантрена •+ . [9]

Ссылки

  1. ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013. Королевское химическое общество . стр. 216. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Тиантрен в Сигма-Олдрич
  3. ^ Хосоя, С. (1963). «Молекулярные формы тиантрена и родственных гетероциклических соединений». Acta Crystallographica . 16 (4): 310–312. Bibcode : 1963AcCry..16..310H. doi : 10.1107/S0365110X63000797 .
  4. ^ Галлахер, К. Л.; Бауэр, С. Х. (1975). «Структура и инверсионный потенциал тиантрена». Журнал химического общества, Faraday Transactions 2. 71 : 1173–1182. doi :10.1039/F29757101173.
  5. ^ Aroney, MJ; Le Fèvre, RJW; Saxby, JD (1965). "92. Молекулярная поляризуемость. Видимые конформации тиантрена и трех его оксидов как растворенных веществ в бензоле". Journal of the Chemical Society (Resumed) : 571–575. doi :10.1039/JR9650000571.
  6. ^ Патент США 3997560, «Способ производства тиантрена», выдан 14 декабря 1976  г.
  7. ^ Стенхаус, Дж. (1869). «Ueber die Producte der trockenen Destillation der sulfoBenzolsauren Salze» [О продуктах сухой перегонки солей сульфобензойной кислоты]. Annalen der Chemie und Pharmacie (на немецком языке). 149 (2): 247–255. дои : 10.1002/jlac.18691490216.
  8. ^ В. Дилтей: Versammlungsberichte Bonner Chemische Gesellschaft, Angewandte Chemie , том 42, выпуск 24, стр. 668–670, 15 июня 1929 г.; дои : 10.1002/ange.19290422405.
  9. ^ Шайн, Генри Дж. (июль 1998 г.). "ЭПР и история катионного радикала тиантрена". Основы современного ЭПР . World Scientific. ISBN 978-981-02-3295-5.