Тибамат

Химическое соединение

Тибамат ( INN ; Solacen , Tybatran , Effisax ) — анксиолитик из семейства карбаматов . ^[1] Он является пролекарством мепробамата , как и более известный препарат каризопродол . Он оказывает действие, индуцирующее ферменты печени, аналогичное действию фенобарбитала , но гораздо слабее. ^[2]

Как торговое название Tybatran ( Robins ), он ранее был доступен в капсулах по 125, 250 и 350 мг, принимаемых 3 или 4 раза в день для общей суточной дозы от 750 мг до 2 г. Период полувыведения препарата из плазмы составляет три часа. В высоких дозах в сочетании с фенотиазинами он может вызывать судороги. ^[3]

Синтез

Каталитическое гидрирование 2-метил-2-пентаналя (1) дает альдегид 2 -метилпентаналь (2). Обработка формальдегидом дает перекрестную реакцию Канниццаро , дающую 2,2- бис (гидроксиметил)пентан (3). Циклизация этого диола с диэтилкарбонатом дает (4), который реагирует с аммиаком, давая карбамат (5). Наконец, обработка бутилизоцианатом (6) дает тибамат. ^{[4] [5] [6]}

Ссылки

1. Index Nominum 2000: Международный справочник лекарств. Taylor & Francis. Январь 2000. С. 1077. ISBN 978-3-88763-075-1.
2. Segelman FH, Kelton E, Terzi RM, Kucharczyk N, Sofia RD (июнь 1985 г.). «Сравнительная эффективность фенобарбитала и пяти 1,3-пропандиолдикарбаматов для индукции печеночного цитохрома P450 у крыс». Research Communications in Chemical Pathology and Pharmacology . 48 (3): 467–70. PMID  4023427.
3. Американская медицинская ассоциация, Департамент лекарственных средств (1977). AMA Drug Evaluations (3-е изд.). Литтлтон, Массачусетс: Pub. Sciences Group. стр. 406. ISBN 978-0-88416-175-2. OCLC  1024170745.
4. Ludwig BJ, Piech EC (1951). «Некоторые противосудорожные средства, полученные из 1,3-пропандиолов». Журнал Американского химического общества . 73 (12): 5779–5781. doi :10.1021/ja01156a086.
5. Рейсберг П., Кресс Дж., Бодин Дж.И. (1975). Тибамат . Аналитические профили лекарственных веществ. Т. 4. С. 494–515. doi :10.1016/S0099-5428(08)60025-8. ISBN 978-0-12-260804-9.
6. "Тибамат". Фармацевтические субстанции . Thieme . Получено 2024-07-08 .