stringtranslate.com

Трифлидовая кислота

Трифлидовая кислота (название по ИЮПАК: трис[(трифторметил)сульфонил]метан , сокращенная формула: Tf 3 CH ) — органическая суперкислота . Это одна из самых сильных известных углеродных кислот и одна из самых сильных кислот Бренстеда в целом, ее кислотность уступает только карборановым кислотам . Примечательно, что кислотность трифлидовой кислоты оценивается в 10 4 раз выше, чем у трифликовой кислоты (p K a aq ~ –14), что измеряется ее константой диссоциации кислоты . Впервые она была получена в 1987 году Сеппельтом и Туровски следующим образом: [2]

( 1 ) Tf2CH2 + 2CH3MgBr → Tf2C ( MgBr ) 2 + 2CH4
(2) Tf2C ( MgBr) 2 + TfF → Tf3C ( MgBr) + MgBrF
(3) Tf3C ( MgBr ) + H2SO4 → Tf3CH + MgBrHSO4

В своей анионной форме соли лантанидов трифлидовой кислоты («трифлиды»), как было показано, являются более эффективными кислотами Льюиса, чем соответствующие трифлаты. [3] [4] Трифлид-анион также использовался в качестве анионного компонента ионных жидкостей. [5]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Barrett, AGM; Braddock, DC; Raju, GS (2004). "Трис[(трифторметил)сульфонил]метан и родственные соли". В Charette, André; Bode, Jeffrey; Rovis, Tomislav; Shenvi, Ryan (ред.). Энциклопедия реагентов для органического синтеза . doi :10.1002/047084289X.rn00441. ISBN 9780470842898.
  2. ^ Туровски, Лутц; Сеппельт, Конрад (1988-06-01). "Трис[(трифторметил)сульфонил]метан, HC(SO2CF3)3". Неорганическая химия . 27 (12): 2135–2137. doi :10.1021/ic00285a025. ISSN  0020-1669.
  3. ^ Waller, Francis J.; Barrett, Anthony GM; Braddock, D. Christopher; Ramprasad, Dorai; McKinnell, R. Murray; White, Andrew JP; Williams, David J.; Ducray, Richard (1999-04-01). "Трис(трифторметансульфонил)метид ("Трифлид") анион: удобное приготовление, рентгеновские кристаллические структуры и исключительная каталитическая активность в качестве противоиона с иттербием(III) и скандием(III)". Журнал органической химии . 64 (8): 2910–2913. doi :10.1021/jo9800917. ISSN  0022-3263. PMID  11674365.
  4. ^ Исихара, Казуаки; Хираива, Юкихиро; Ямамото, Хисаши (2000-01-01). «Гомогенное дебензилирование с использованием чрезвычайно активных катализаторов: трис(трифлил)метан, трис(трифлил)метид скандия(III) и трис(трифлил)метид меди(II)». Synlett . 2000 (1): 80–82. doi :10.1055/s-2000-6436. ISSN  0936-5214. S2CID  196771067.
  5. ^ Йоханссон, Катарина М.; Адебар, Жозефина; Хоулетт, Патрик К.; Форсайт, Мария; Макфарлейн, Дуглас Р. (2007-01-01). "N-метил-N-алкилпирролидиний бис(перфторэтилсульфонил)амид ([NPf2]) и трис(трифторметансульфонил)метид ([CTf3]) соли: синтез и характеристика". Australian Journal of Chemistry . 60 (1): 57–63. doi :10.1071/ch06299.