В органической химии углеводород — органическое соединение, полностью состоящее из водорода и углерода . [1] : 620 Углеводороды являются примерами гидридов группы 14 . Углеводороды обычно бесцветны и гидрофобны ; их запах обычно слабый и может быть похож на запах бензина или жидкости для зажигалок . Они встречаются в широком диапазоне молекулярных структур и фаз: это могут быть газы (например, метан и пропан ), жидкости (например, гексан и бензол ), легкоплавкие твердые вещества (например, парафин и нафталин ) или полимеры (например, полиэтилен) . и полистирол ).
В промышленности ископаемого топлива под углеводородом понимают встречающуюся в природе нефть , природный газ и уголь или их углеводородные производные и очищенные формы. Сжигание углеводородов является основным источником мировой энергии. Нефть является доминирующим источником сырья для производства органических химикатов , таких как растворители и полимеры. Большинство антропогенных (созданных деятельностью человека) выбросов парниковых газов представляют собой либо углекислый газ, выделяющийся при сжигании ископаемого топлива , либо метан, выделяющийся при переработке природного газа или в результате сельского хозяйства.
Согласно номенклатуре органической химии Международного союза теоретической и прикладной химии , углеводороды классифицируются следующим образом:
Термин «алифатический» относится к неароматическим углеводородам. Насыщенные алифатические углеводороды иногда называют «парафинами». Алифатические углеводороды, содержащие двойную связь между атомами углерода, иногда называют «олефинами».
Преимущественное использование углеводородов – в качестве источника горючего топлива . Метан является преобладающим компонентом природного газа. Алканы от C6 до C10 , алкены, циклоалканы и ароматические углеводороды являются основными компонентами бензина , нафты , топлива для реактивных двигателей и специальных смесей промышленных растворителей. Благодаря постепенному добавлению углеродных единиц простые углеводороды без кольцевой структуры имеют более высокие вязкость , индексы смазывания, температуры кипения, температуры затвердевания и более глубокий цвет. На противоположном от метана полюсе находятся тяжелые смолы , которые остаются низшей фракцией в реторте нефтепереработки . Их собирают и широко используют в качестве кровельных смесей, материалов для дорожных покрытий ( битума ), консервантов древесины ( серия креозота ) и в качестве жидкостей с чрезвычайно высокой вязкостью, устойчивых к сдвигу.
Некоторые крупномасштабные нетопливные применения углеводородов начинаются с этана и пропана, которые получают из нефти и природного газа. Эти два газа преобразуются либо в синтез-газ, либо в этилен и пропилен соответственно. Мировое потребление бензола в 2021 году оценивается в более чем 58 миллионов тонн, а в 2022 году оно увеличится до 60 миллионов тонн. [4]
Углеводороды также широко распространены в природе. Некоторые эусоциальные членистоногие, такие как бразильская безжалостная пчела Schwarziana Quadripunctata , используют уникальные кутикулярные углеводородные «запахи», чтобы отличить родственных от неродственных. Этот углеводородный состав варьируется в зависимости от возраста, пола, местоположения гнезда и иерархического положения. [5]
Существует также потенциал для сбора углеводородов из таких растений, как Euphorbia lathyris и E. tirucalli, в качестве альтернативного и возобновляемого источника энергии для транспортных средств, использующих дизельное топливо. [6] Кроме того, эндофитные бактерии растений, которые естественным образом производят углеводороды, использовались для разложения углеводородов в попытках снизить концентрацию углеводородов в загрязненных почвах. [7]
Примечательной особенностью предельных углеводородов является их инертность. Ненасыщенные углеводороды (алканы, алкены и ароматические соединения) реагируют легче путем замещения, присоединения, полимеризации. При более высоких температурах они подвергаются дегидрированию, окислению и горению.
Из классов углеводородов ароматические соединения однозначно (или почти) подвергаются реакциям замещения. Химический процесс, практикуемый в крупнейших масштабах, — это реакция бензола и этена с образованием этилбензола :
Полученный этилбензол дегидрируется до стирола , а затем полимеризуется для производства полистирола , распространенного термопластичного материала.
Реакции замещения происходят также в предельных углеводородах (все одинарные связи углерод-углерод). Такие реакции требуют высокореактивных реагентов, таких как хлор и фтор . В случае хлорирования один из атомов хлора заменяет атом водорода. Реакции протекают по свободнорадикальным путям , при которых галоген сначала диссоциирует на два атома нейтрального радикала ( гомолитическое деление ).
вплоть до CCl 4 ( четыреххлористый углерод )
вплоть до C 2 Cl 6 ( гексахлорэтан )
Реакции присоединения применимы к алкенам и алкинам. В этой реакции различные реагенты добавляются «поперек» пи-связи. Хлор, хлористый водород, вода и водород являются показательными реагентами.
Алкены и некоторые алкины также подвергаются полимеризации путем разрыва кратных связей с образованием полиэтилена , полибутилена и полистирола . Алкин- ацетилен полимеризуется с образованием полиацетилена . Олигомеры (цепочки из нескольких мономеров) могут быть получены, например, в процессе получения высших олефинов Shell , где α-олефины удлиняются для получения более длинных α-олефинов путем многократного добавления этилена.
Некоторые углеводороды подвергаются метатезису , при котором заместители, присоединенные связями C–C, обмениваются между молекулами. Для одинарной связи C–C это метатезис алканов , для двойной связи C–C – метатезис алкенов (метатезис олефинов), а для тройной связи C–C – метатезис алкинов .
Сжигание углеводородов в настоящее время является основным источником мировой энергии для производства электроэнергии , отопления (например, отопления домов) и транспорта. [8] [9] Часто эта энергия используется непосредственно в виде тепла, например, в домашних обогревателях, которые используют нефть или природный газ . Углеводород сжигается, а тепло используется для нагрева воды, которая затем циркулирует. Похожий принцип используется для создания электрической энергии на электростанциях .
Общими свойствами углеводородов является тот факт, что они выделяют пар, углекислый газ и тепло во время горения и что для горения необходим кислород . Простейший углеводород метан горит следующим образом:
При недостаточной подаче воздуха образуются угарный газ и пары воды :
Другой пример — горение пропана :
И, наконец, для любого линейного алкана из n атомов углерода:
Частичное окисление характеризует реакции алкенов и кислорода. Этот процесс лежит в основе прогоркания и высыхания краски .
Подавляющее большинство углеводородов, обнаруженных на Земле , встречается в сырой нефти , нефти, угле и природном газе. Нефть ( букв. «каменное масло») и уголь обычно считаются продуктами разложения органических веществ. Уголь, в отличие от нефти, богаче углеродом и беднее водородом. Природный газ является продуктом метаногенеза . [10] [11]
Нефть состоит из, казалось бы, безграничного разнообразия соединений, отсюда и необходимость нефтеперерабатывающих заводов. Эти углеводороды состоят из насыщенных углеводородов, ароматических углеводородов или их комбинаций. В нефти отсутствуют алкены и алкины. Для их производства необходимы нефтеперерабатывающие заводы. Углеводороды нефтяного происхождения в основном используются в качестве топлива, но они также являются источником практически всех синтетических органических соединений, включая пластмассы и фармацевтические препараты. Природный газ используется почти исключительно в качестве топлива. Уголь используется как топливо и как восстановитель в металлургии .
Небольшая часть углеводородов, обнаруженных на Земле, и все известные в настоящее время углеводороды, обнаруженные на других планетах и лунах, считаются абиологическими . [12]
Углеводороды, такие как этилен, изопрен и монотерпены, выделяются живой растительностью. [13]
Некоторые углеводороды также широко распространены и обильны в Солнечной системе . Озера жидкого метана и этана были обнаружены на Титане , крупнейшем спутнике Сатурна , что подтвердил космический зонд Кассини-Гюйгенс . [14] Углеводороды также богаты туманностями, образующими полициклические ароматические углеводородные соединения. [15]
Сжигание углеводородов в качестве топлива, в результате которого образуются углекислый газ и вода , является основным фактором антропогенного глобального потепления . Углеводороды попадают в окружающую среду в результате их широкого использования в качестве топлива и химикатов, а также в результате утечек или случайных разливов во время разведки, добычи, переработки или транспортировки ископаемого топлива. Антропогенное загрязнение почвы углеводородами является серьезной глобальной проблемой из-за стойкости загрязнителей и негативного воздействия на здоровье человека. [16]
Загрязнение почвы углеводородами может оказать существенное влияние на ее микробиологические, химические и физические свойства. Это может служить для предотвращения, замедления или даже ускорения роста растительности в зависимости от конкретных происходящих изменений. Сырая нефть и природный газ являются двумя крупнейшими источниками загрязнения почвы углеводородами. [18]
Биоремедиация углеводородов из загрязненной почвы или воды представляет собой сложную задачу из-за химической инертности, присущей углеводородам (следовательно, они выживали миллионы лет в материнской породе). Тем не менее, было разработано множество стратегий, среди которых биоремедиация занимает видное место. Основная проблема биоремедиации — нехватка ферментов, которые на них действуют. Тем не менее, этому району регулярно уделялось внимание. [19] Бактерии в габброидном слое океанской коры могут разлагать углеводороды; но экстремальные условия затрудняют исследования. [20] Другие бактерии, такие как Lutibacterium anuloederans , также могут разлагать углеводороды. [21] Возможна микоремедиация или расщепление углеводородов мицелием и грибами . [22] [23]
Углеводороды, как правило, малотоксичны, отсюда и широкое использование бензина и связанных с ним летучих продуктов. Ароматические соединения, такие как бензол и толуол, являются наркотическими и хроническими токсинами, а бензол, в частности, известен как канцероген . Некоторые редкие полициклические ароматические соединения канцерогенны. Углеводороды легко воспламеняются .