Фенбензамин

Химическое соединение

Фенбензамин , продаваемый под торговой маркой Antergan и известный под прежним кодовым названием RP-2339 , является антигистаминным препаратом класса этилендиаминов , который также обладает антихолинергическими свойствами. ^{[1] [2]} Он был представлен в 1941 или 1942 году и был первым антигистаминным препаратом, введенным в медицинское применение. ^{[3] [4] [5]} Вскоре после своего появления фенбензамин был заменен другим антигистаминным препаратом того же класса, известным как мепирамин (пириламин; Neoantergan). ^{[5] [6]} После этого были разработаны и введены в практику другие антигистаминные препараты, такие как дифенгидрамин , прометазин и трипеленнамин . ^{[5] [7]} Благодаря своему седативному эффекту фенбензамин и прометазин были оценены при лечении маниакальной депрессии во Франции в 1940-х годах и считались перспективными методами лечения для таких целей. ^[3] В то время как фенбензамин был первым клинически полезным антигистаминным препаратом, пипероксан был первым соединением с антигистаминными свойствами, которое было обнаружено и синтезировано в начале 1930-х годов. ^[7]

Химия

Синтез

Фенбензамин может быть получен реакцией N -бензиланилина с 2-хлорэтилдиметиламином. ^{[8] [9]}

Синтез фенбензамина

Ссылки

1. "Фенбензамин". Британская энциклопедия .
2. Максвелл РА, Экхардт СБ (6 декабря 2012 г.). «Хлорпромазин». Открытие лекарств: история болезни и анализ . Springer Science & Business Media. стр. 113–. ISBN 978-1-4612-0469-5.
3. Moncrieff, Joanna (2013). «Хлорпромазин: первое чудо-лекарство». Самые горькие пилюли . Palgrave Macmillan UK. стр. 20–38. doi :10.1057/9781137277442_2. ISBN 978-1-137-27743-5.
4. Williams DA, Foye WO, Lemke TL (2002). "Глава 29: Эстроген, прогестины и андрогены". Foye's Principles of Medicinal Chemistry . Lippincott Williams & Wilkins. стр. 799–. ISBN 978-0-683-30737-5.
5. Welcome MO (20 июня 2018 г.). Гастроинтестинальная физиология: развитие, принципы и механизмы регуляции. Springer. стр. 827–. ISBN 978-3-319-91056-7.
6. Cundell DR, Mickle KE (11 июля 2018 г.). «Разработка идеального антигистаминного препарата для использования при аллергических состояниях: путешествие в селективность H1». В Atta-ur-Rahman (ред.). Frontiers in Clinical Drug Research - Anti-Allergy Agents . Bentham Science Publishers. стр. 29–. ISBN 978-1-68108-337-7.
7. Ландау Р., Ахилладелис Б., Скрябин А. (1999). Фармацевтические инновации: революция в здравоохранении человека. Фонд химического наследия. С. 230–231. ISBN 978-0-941901-21-5.
8. US 2634293, Kyrides LP, Zienty FB, «Процесс приготовления одноосновной соли вторичного амина», выдан 7 апреля 1953 г., передан Monsanto Chemicals 
9. Kaye IA, Parris CL, Weiner N (1953). «Новая реакция N-алкилирования». Журнал Американского химического общества . 75 (3): 744–745. doi :10.1021/ja01099a508.