stringtranslate.com

Феноляты

Структурная формула фенолят-иона

Феноляты (также называемые феноксидами ) — это анионы , соли и эфиры фенолов , содержащие фенолят-ион. Они могут быть образованы в результате реакции фенолов с сильным основанием. [1]

Характеристики

Феноляты щелочных металлов, такие как фенолят натрия, гидролизуются в водном растворе с образованием основных растворов. [2] При pH = 10 фенол и фенолят находятся в пропорции приблизительно 1:1.

Феноксидный анион (он же фенолят ) является сильным нуклеофилом , сравнимым с карбанионами или третичными аминами. [3] Как правило, кислородная атака феноксидных анионов кинетически предпочтительна, в то время как углеродная атака термодинамически предпочтительна (см. Термодинамическое и кинетическое управление реакцией ). Смешанная кислородно-углеродная атака и, следовательно, потеря селективности обычно наблюдаются, если скорость реакции достигает диффузионного контроля. [4]

Использует

Алкиларильные эфиры можно синтезировать с помощью синтеза эфира Уильямсона путем обработки фенолята натрия алкилгалогенидом : [ 5]

C 6 H 5 ONa + CH 3 I → C 6 H 5 OCH 3 + NaI
C 6 H 5 ONa + (CH 3 O) 2 SO 2 → C 6 H 5 OCH 3 + (CH 3 O)SO 3 Na

Производство салициловой кислоты

Салициловая кислота образуется в результате реакции Кольбе-Шмитта между диоксидом углерода и фенолятом натрия.

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Смит, Майкл Б.; Марч, Джерри (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6-е изд.), Нью-Йорк: Wiley-Interscience, стр. 506, ISBN 978-0-471-72091-1
  2. ^ Якубке, Ханс-Дитер; Керхер, Рут (1999). Lexikon der Chemie in drei Bänden, Band 3 . Гейдельберг: Спектрум Верлаг. п. 14. ISBN 3-8274-0381-2.
  3. ^ [1]. База данных параметров реактивности Майра. Получено 10 июля 2019 г.
  4. ^ Майер, Роберт Дж.; Брейгст, Мартин; Хампель, Натали; Офиал, Армин Р.; Майр, Герберт (2019-06-26). «Повторный взгляд на амбидентную реакционную способность фенолятных анионов: количественный подход к реакционным способностям фенолятов». Журнал органической химии . 84 (14): 8837–8858. doi :10.1021/acs.joc.9b01485. PMID  31241938. S2CID  195696760.
  5. ^ Бейер, Ганс; Вальтер, Вольфганг (1984). Органическая химия . Штутгарт: С. Хирцель Верлаг. стр. 463–464. ISBN 3-7776-0406-2.