Флобафен — красный пигмент, присутствующий в околоплоднике некоторых сортов кукурузы.
Флобафены (или флобафены, номер CAS:71663-19-9) представляют собой красноватые, растворимые в спирте и нерастворимые в воде фенольные вещества. Они могут быть извлечены из растений или являться результатом обработки дубильных экстрактов минеральными кислотами [1] (дубильный красный). [2] Название флобафен происходит от греческих корней φλoιὀς ( phloios ), что означает кора , и βαφή ( baphe ), что означает краситель . [3] [4]
В настоящее время о биологической активности флабафенов не сообщалось. [ 5 ] Флобафены из плодов боярышника ( Fructus Crataegi ) могут оказывать специфическое действие на коронарное кровообращение . В почвах они превращаются в гумины . [6]
Флобафены природного происхождения
Природные флобафены представляют собой обычные пигменты коры , околоплодника , чешуи початка и семенной оболочки ( семянки ) . В цветках они не обнаружены, если только не обнаружено, что коричневые и черные пигменты в обертке некоторых сложноцветных относятся к флобафеновому типу. [7]
В коре в феллемном слое пробкового камбия накапливаются флобафены, входящие в состав смеси суберинов . [8]
Многие коры хинного дерева содержат особый танин, цинхотанниновую кислоту , которая при окислении быстро дает темный флобафен [9] , называемый красным хинным , [10] хинно-фульвокислотой или хинным красным . [11]
Они распространены в коре секвойи , такой как Sequoia sempervirens [12] , или в коре дуба, где основной компонент, кверцитановая кислота , молекула, также присутствующая в кверцитроне , является нестабильным веществом, имеющим тенденцию выделять воду с образованием ангидридов (флобафенов). один из которых называется дубово-красным (C 28 H 22 O 11 ).
Сообщается, что Cuscuta europaea L., повилика европейская, содержит в корне 30 000 частей на миллион. [13]
Лапчатка обыкновенная ( Potentilla erecta ).
Флобафены могут быть извлечены из корня лапчатки обыкновенной ( Potentilla erecta ) в виде лапчатки красной .
Кольский орех
Флобафены можно найти в орехе кола (где их называют красным ), [14] шоколадном ликере (так называемом какао-красном ) [15] или в красной кожуре или тесте арахиса. [16] Они также содержатся в плодах рода Crataegus ( Fructus Crataegi ) или могут быть извлечены из цветков хмеля . [17]
Обильное истечение кино из раны у основания туловища Corymbia calophylla (marri)
Основным компонентом кино является кинотанниновая кислота , содержание которой в нем составляет от 70 до 80 процентов. Он также содержит кинокрасный, флобафен, получаемый из кинотанниновой кислоты путем окисления. [18]
Флобафены не присутствуют в модельном растении Arabidopsis thaliana , но могут быть изучены как пигмент, ответственный за красный цвет некоторых однодольных злаков, включая пшеницу , [19] кукурузу [20] или сорго . [21]
Биосинтез
У кукурузы флобафены синтезируются по пути синтеза флавоноидов [22] в результате полимеризации флаван-4-олов [23] путем экспрессии гена околоплодника кукурузы color1 (p1) [24] , который кодирует R2R3 myb -подобный активатор транскрипции [25] ] гена А1, кодирующего дигидрофлавонол-4-редуктазу (восстанавливающую дигидрофлавонолы во флаван-4-олы) [26], в то время как другой ген (супрессор пигментации перикарпа 1 или SPP1) действует как супрессор . [27] Ген p1 кодирует Myb-гомологичный активатор транскрипции генов, необходимых для биосинтеза красных флобафеновых пигментов, тогда как аллель P1-wr определяет бесцветный околоплодник ядра и красные початки , а нестабильный фактор Orange1 (Ufo1) модифицирует экспрессию P1-wr. для придания пигментации околоплоднику ядра, а также вегетативным тканям, которые обычно не накапливают значительные количества флобафеновых пигментов. [24] Ген P кукурузы кодирует гомолог Myb, который распознает последовательность CCT/AACC, что резко контрастирует с C/TAACGG, связанным с белками Myb позвоночных. [28]
Это смолоподобное вещество темного цвета, состоящее из нерастворимых в воде и растворимых в спирте полимеров. [31]
Флобафены могут образовываться под действием кислот или при нагревании конденсированных дубильных веществ или фракции дубильных веществ, называемой флобатаннинами . Воду, содержащую соду, можно использовать для превращения танинов хмеля во флобафены. [32] При нагревании с соляной кислотой дубильные вещества в твердых веществах какао образуют глюкозу и флобафен. [33]
Обычный или теплый растворимый квебрахо (также известный как нерастворимый квебрахо) представляет собой натуральный экстракт, полученный непосредственно из древесины квебрахо . Этот тип экстракта богат конденсированными дубильными веществами природного происхождения с высокой молекулярной массой (флобафенами), которые плохо растворяются. Поэтому его использование ограничивается небольшими добавками во время дубления кожи подошвы, проводимого в горячих спиртах (температура выше 35 °C), для улучшения выхода и водонепроницаемости кожи. Холоднорастворимые экстракты получают, подвергая обычный экстракт процессу сульфитирования , который превращает флобафены в полностью растворимые таннины. Холоднорастворимые экстракты квебрахо являются наиболее широко известными и используемыми типами. Основными свойствами этих экстрактов являются: очень быстрое проникновение, высокое содержание танинов и относительно низкий процент нетанинов. Достаточно низкое содержание кислот и среднее содержание солей характеризуют их как экстракты с мягкими дубильными свойствами (низкая терпкость).
Образование флобафенов (конденсация и осаждение танинов) можно свести к минимуму при использовании сильных нуклеофилов, таких как флороглюцин , м -фенилендиамин и мочевина , во время экстракции сосновых танинов. [34]
Использование синтетического танина нерадола D может способствовать растворению флобафена в дубильных растворах. [35]
Рекомендации
^ Фу, Л. Йип; Карчеси, Джозеф Дж. (1989), «Химическая природа флабафенов», Химия и значение конденсированных танинов , стр. 109, номер домена : 10.1007/978-1-4684-7511-1_6, ISBN 978-1-4684-7513-5
^ Ричард В. Хемингуэй; Питер Эдвард Лакс; Сьюзен Дж. Бранхам (1992). Растительные полифенолы: синтез, свойства, значение. Спрингер. ISBN978-0-306-44252-0.
^ Römpp CD 2006, Георг Тиме Верлаг 2006
^ Этти, К. (1883). «Zur Geschichte der Eichenrindegerbsäuren». Monatshefte für Chemie . 4 : 512–530. дои : 10.1007/BF01517990. S2CID 105109992.
^ Флобафен в фитохимических и этноботанических базах данных доктора Дьюка.
^ Руководство по фармакологии и его применению в терапии и токсикологии Торальда Золлмана, доктора медицинских наук.
^ Пэч, К. (1955). «Развитие цвета в цветах». Ежегодный обзор физиологии растений . 6 : 273–298. doi :10.1146/annurev.pp.06.060155.001421.
^ Герцог, Джеймс А. (10 ноября 2000 г.). Справочник по орехам: Справочная библиотека по травам. ЦРК Пресс. ISBN978-0-8493-3637-9.Пар Джеймс А. Дьюк
^ Хинная кора (Cortex Cinchonae). Часть 3
^ Cinchonaceae на chestofbooks.com
^ Хинин на www.1902encyclepedia.com
^ Бьюкенен, Массачусетс; Льюис, Х.Ф.; Курт, Э.Ф. (1944). «Химическая природа танина красного дерева и флобафена». Промышленная и инженерная химия . 36 (10): 907–910. дои : 10.1021/ie50418a008.
^ Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Хагера, List, PH и Horhammer, L., Vols. 2–6, Шпрингер-Верлаг, Берлин, 1969–1979 гг.
^ "Фитотерапия Materia Medica: Кола" .
^ Блит, Александр Винтер; Винтер Блит, Мередит (1903). Продукты питания: их состав и анализ. C. Griffin & Co., Ltd. с. 236.
^ Стэнсбери, Мак Ф.; Филд, Элси Т.; Гатри, Джон Д. (1950). «Танин и родственные пигменты в красной кожуре (Testa) ядер арахиса». Журнал Американского общества нефтехимиков . 27 (8): 317. doi :10.1007/BF02649320. S2CID 95107923.
^ Принципы хоп-анализа, Cech GO
^ Кино на www.henriettesherbal.com
^ Хими, Эйко; Нода, Кадзухико (2005). «Ген красного цвета зерна (R) пшеницы представляет собой фактор транскрипции Myb-типа». Эвфитика . 143 (3): 239. doi : 10.1007/s10681-005-7854-4. S2CID 26883288.
^ Биосинтез флобафена в кукурузе
^ Флобафен на trofort.com. Архивировано 1 марта 2012 г. на Wayback Machine.
^ Хими, Э; Марес, диджей; Янагисава, А; Нода, К. (2002). «Влияние гена цвета зерна (R) на покой зерна и чувствительность зародыша к абсцизовой кислоте (АБК) пшеницы». Журнал экспериментальной ботаники . 53 (374): 1569–1574. дои : 10.1093/jxb/erf005 . ПМИД 12096095.
^ Винкель-Ширли, Б. (2001). «Биосинтез флавоноидов. Красочная модель для генетики, биохимии, клеточной биологии и биотехнологии». Физиология растений . 126 (2): 485–493. дои : 10.1104/стр.126.2.485. ПМК 1540115 . ПМИД 11402179.
^ аб Браесс, Швейцария; Коччиолоне, СМ; Бушман, С; Сангар, В; Макмаллен, доктор медицины; Петерсон, Т. (1976). «Стоит ли путешествовать по Иглсу? Отчет о 19-м Международном конгрессе по общей медицине SIMG в Иглсе / Инсбруке, 22–27 сентября 1975 г.». Zeitschrift für Allgemeinmedizin . 52 (8): 432–433. ПМИД 1266355.
^ Структурный и транскрипционный анализ сложного кластера P1-wr в кукурузе. Вольфганг Геттель, Йоахим Мессинг. XVI конференция «Геномы растений и животных». Архивировано 18 февраля 2012 г. в Wayback Machine.
^ Донг, X .; Браун, Эль; Гротеволд, Э. (2001). «Функциональная консервативность вторичных метаболических ферментов растений, выявленная путем комплементации флавоноидных мутантов арабидопсиса генами кукурузы». Физиология растений . 127 (1): 46–57. дои : 10.1104/стр.127.1.46. ПМК 117961 . ПМИД 11553733.
^ Ли Э.А.; Харпер В. (2002). «Супрессор пигментации перикарпа 1 (SPP1), новый ген, участвующий в накоплении флобафена в околоплодниках кукурузы (Zea mays L.)». Майдика . 47 (1): 51–58. ИНИСТ 13772300.
^ Гротеволд, Эрих; Драммонд, Брюс Дж.; Боуэн, Бен; Петерсон, Томас (1994). «Гомологичный myb ген P контролирует пигментацию флобафена в цветочных органах кукурузы путем прямой активации подмножества генов биосинтеза флавоноидов». Клетка . 76 (3): 543–553. дои : 10.1016/0092-8674(94)90117-1. PMID 8313474. S2CID 42197232.
^ Бодду, Джаянанд; Свабек, Екатерина; Ибрагим, Фараг; Джонс, А. Дэниел; Чопра, Суриндер (2005). «Характеристика делеционной аллели желтого семени 1 гена Myb сорго, показывающая потерю 3-дезоксифлавоноидов». Наука о растениях . 169 (3): 542. doi :10.1016/j.plantsci.2005.05.007. ИНИСТ 16983977.
^ Димеры дигидрокверцетина в результате реакций окислительного сочетания. Гонсалес-Ларедо, Рубен Ф., Малан, Йоханнес К.С., Чен, Цзе, Тодд, Джим, Карчеси, Джозеф Дж. 2-я Международная электронная конференция по синтетической органической химии (ECSOC-2), 1–30 сентября 1998 г.
^ Политехнический институт Динглера. Journ., К. Этти, 1878, с. 354.
^ Warden CJH, Pharm. Журнал, [3], XVIII. 985
^ Сили-Фишер, виджей; Пицци, А. (1992). «Повышение экстракции сосновых дубильных веществ и разработка клеев для древесины за счет минимизации содержания флобафенов». Хольц Альс Рох-унд Веркштофф . 50 (5): 212. дои : 10.1007/BF02663290. S2CID 6585979.