stringtranslate.com

Фталимид

Фталимид – органическое соединение формулы C 6 H 4 (CO) 2 NH. Это имидное производное фталевого ангидрида . Это сублимируемое белое твердое вещество, которое слабо растворяется в воде, но более растворимо при добавлении основания . Он используется в качестве предшественника других органических соединений в качестве замаскированного источника аммиака . [2]

Подготовка

Фталимид можно получить нагреванием фталевого ангидрида со спиртовым аммиаком с выходом 95–97%. Альтернативно его можно получить обработкой ангидрида карбонатом аммония или мочевиной . Его также можно получить аммоксидированием о - ксилола . [2]

Использование

Фталимид используется в качестве предшественника антраниловой кислоты , предшественника азокрасителей и сахарина . [2]

Алкилфталимиды являются полезными предшественниками аминов в химическом синтезе, особенно в синтезе пептидов, где они используются «для блокирования обоих атомов водорода и предотвращения рацемизации субстратов». [3] Алкилгалогениды можно превратить в N-алкилфталимид:

C 6 H 4 (CO) 2 NH + RX + NaOH → C 6 H 4 (CO) 2 NR + NaX + H 2 O

Амин обычно выделяют с помощью гидразина:

C 6 H 4 (CO) 2 NR + N 2 H 4 → C 6 H 4 (CO) 2 N 2 H 2 + RNH 2

Также можно использовать диметиламин. [4]

Некоторые примеры фталимидных препаратов включают талидомид , амфоталид, талтримид, талметоприм и апремиласт . Фунгицид на основе фталимида с трихлорметилтио-заместителем представляет собой Фолпет .

Реактивность

Он образует соли при обработке такими основаниями, как гидроксид натрия. Высокая кислотность имидо NH обусловлена ​​наличием пары фланкирующих электрофильных карбонильных групп. Фталимид калия , полученный путем взаимодействия фталимида с карбонатом калия в воде при 100 ° C или с гидроксидом калия в абсолютном этаноле [5] , используется в синтезе Габриэлем первичных аминов, таких как глицин .

Естественное явление

Кладноит – природный минеральный аналог фталимида. [6] Его очень редко можно встретить среди нескольких мест горящего угля .

Безопасность

Фталимид имеет низкую острую токсичность: ЛД 50 (крысы, перорально) превышает 5000 мг/кг. [2]

Рекомендации

  1. ^ «Фталимид». Химическая страна21 . Проверено 15 ноября 2011 г.
  2. ^ abcd Лорц, Питер М.; Товаэ, Фридрих К.; Энке, Уолтер; Йек, Рудольф; Бхаргава, Нареш; Хиллесхайм, Вольфганг. «Фталевая кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a20_181.pub2. ISBN 978-3527306732.
  3. ^ «Фталимиды» . Проверено 7 февраля 2013 г.
  4. ^ «Снятие защиты - удаление аминозащитных групп (фталимида и диметиламиносульфонила)» . Архивировано из оригинала 3 декабря 2014 г. Проверено 7 февраля 2013 г.
  5. ^ Зальцберг, Польша; Супневский, СП «β-Бромэтилфталимид». Органические синтезы . 7 :8. дои :10.15227/orgsyn.007.0008; Сборник томов , т. 1, с. 119.
  6. ^ "Кладноит". Mindat.org . Проверено 15 ноября 2011 г.

Общее чтение