stringtranslate.com

Фторсульфоновая кислота

Фторсульфуровая кислота ( название ИЮПАК : сульфофторидная кислота ) — неорганическое соединение с химической формулой HSO 3 F. Это одна из самых сильных кислот, имеющихся в продаже. Это тетраэдрическая молекула, тесно связанная с серной кислотой H 2 SO 4 , в которой одна из гидроксильных групп замещена атомом фтора. Это бесцветная жидкость, хотя коммерческие образцы часто бывают желтыми. [2]

Характеристики

Фторсульфуровая кислота — текучая бесцветная жидкость. Она растворима в полярных органических растворителях (например, нитробензоле , уксусной кислоте и этилацетате ), но плохо растворима в неполярных растворителях, таких как алканы.

HSO 3 F — одна из самых сильных известных простых кислот Бренстеда . [3] Она имеет значение H 0 −15,1 по сравнению с −12 для серной кислоты. Сочетание HSO 3 F и пентафторида сурьмы кислоты Льюиса дает « Волшебную кислоту », которая является гораздо более сильным протонирующим агентом. Эти кислоты классифицируются как « суперкислоты », кислоты сильнее 100% серной кислоты.

Отражая свою сильную кислотность, HSO 3 F растворяет почти все органические соединения, даже слабые акцепторы протонов. [4] HSO 3 F медленно гидролизуется до фтористого водорода (HF) и серной кислоты . Родственная трифторметансульфоновая кислота ( CF 3 SO 3 H ) сохраняет высокую кислотность HSO 3 F , но более гидролитически стабильна. Также происходит самоионизация фторсульфоновой кислоты:

2 HSO 3 F ⇌ [H 2 SO 3 F] + + [SO 3 F] −      K  = 4,0 × 10 −8 (при 298 К)

HSO 3 F изомеризует алканы и катализирует алкилирование углеводородов алкенами, [5] хотя неясно, имеют ли такие применения коммерческое значение. Его также можно использовать в качестве лабораторного фторирующего агента. [6]

Производство

Фторсульфоновую кислоту получают реакцией HF и триоксида серы : [2]

SO3 + HF → HSO3F

В качестве альтернативы KHF 2 или CaF 2 можно обработать олеумом при 250 °C. После освобождения от HF путем продувки инертным газом HSO 3 F можно перегнать в стеклянном аппарате. [6]

Безопасность

Фторсульфуровая кислота считается высокотоксичной и чрезвычайно едкой. Она гидролизуется с выделением HF. Добавление воды к HSO3F аналогично , и даже более агрессивно, добавлению воды к серной кислоте .

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ ab Sigma-Aldrich Co. , Фторсульфоновая кислота. Получено 27.01.2024.
  2. ^ ab Эрхардт Табель, Эберхард Цирнгибль, Иоахим Маас «Фторсерная кислота» в «Энциклопедии промышленной химии Ульмана», 2005, Wiley-VCH, Вайнхайм. дои : 10.1002/14356007.a11_431
  3. ^ Кристофер А. Рид «Мифы о протоне. Природа H + в конденсированных средах» Acc. Chem. Res., 2013, 46 (11), стр. 2567–2575. doi :10.1021/ar400064q
  4. ^ Olah, GA; Prakash, GK; Wang, Q.; Li, X.-Y. (2001). "Fluorosulfuric Acid". Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Энциклопедия реагентов для синтеза . John Wiley & Sons. doi :10.1002/047084289X.rf014. ISBN 0471936235.
  5. ^ Олах, Г.; Фарук, О.; Хусейн, А.; Динг, Н.; Триведи, Н.; Олах, Дж. (1991). «Суперкислотная HSO 3 F/HF-катализируемая изомеризация бутана». Catalysis Letters . 10 (3–4): 239–247. doi :10.1007/BF00772077. S2CID  94408218.
  6. ^ ab Коттон, ФА; Уилкинсон, Г. (1980). Advanced Inorganic Chemistry (4-е изд.). Нью-Йорк: Wiley. стр. 246. ISBN 0-471-02775-8.