Циклогептан — это циклоалкан с молекулярной формулой C7H14 . Циклогептан используется как неполярный растворитель в химической промышленности и как промежуточное вещество в производстве химикатов и фармацевтических препаратов . Его можно получить путем восстановления по Клемменсену из циклогептанона . Пары циклогептана раздражают глаза и могут вызвать угнетение дыхания при вдыхании в больших количествах. [1]
Циклогептан не является плоской молекулой, потому что это дало бы углы связи CCC, намного большие, чем тетраэдрический угол около 109,5°. Вместо этого он сморщенный и трехмерный. Можно задать вопрос о том, какие конформации будут иметь одинаковый угол везде (около 109,5°) и все длины связей равны. Если мы представим себе открытую цепь из семи связей, то есть пять двугранных углов , которые можно выбрать для последовательностей (1,2,3,4), (2,3,4,5) и так далее. Однако последняя связь должна заканчиваться там, где начиналась первая, и должна образовывать правильный угол с первой связью. Это накладывает четыре ограничения, но у нас есть пять двугранных углов для игры, поэтому есть одна степень свободы. Оказывается, есть два континуума решений. Одна из них представляет собой круговую серию из четырнадцати конформаций «лодка», перемежающихся с конформациями «твист-лодка», а другая представляет собой круговую серию из четырнадцати конформаций «стул», перемежающихся с конформациями «твист-стул». Конформации лодки и кресла имеют зеркальную симметрию, в то время как твист-лодка и твист-стул имеют двойную вращательную симметрию. Конформации между лодкой и твист-лодкой или между креслом и твист-стулом не имеют симметрии. Проход по континууму лодка→твист-лодка→лодка→твист-лодка→лодка представляет собой псевдовращение , как и кресло→твист-стул→стул→твист-стул→стул.
На самом деле в циклогептане конформации не будут иметь абсолютно одинаковые углы связи и длины везде, потому что у них нет семикратного вращения или неправильного вращения . Это контрастирует с формой кресла циклогексана , в которой все углы связи и длины равны из-за симметрии.
Ниже изображены конструкции лодки и кресла. [2]
