Элиминирование Чугаева — это химическая реакция, которая включает в себя элиминирование воды из спиртов для получения алкенов . Промежуточным продуктом является ксантогенат . Он назван в честь своего первооткрывателя, русского химика Льва Александровича Чугаева (1873–1922), который впервые сообщил о последовательности реакций в 1899 году.
На первом этапе из алкоголята и сероуглерода (CS2 ) образуется соль ксантогената . При добавлении иодметана алкоголят превращается в метилксантогенат.
При температуре около 200 °C алкен образуется путем внутримолекулярного элиминирования . В 6-членном циклическом переходном состоянии атом водорода удаляется от атома углерода β к кислороду ксантогената в син -элиминировании. Побочный продукт распадается на карбонилсульфид (OCS) и метантиол .
Элиминация Чугаева аналогична по механизму другим реакциям термической элиминации, таким как элиминация Коупа и пиролиз эфира . Ксантогенаты обычно подвергаются элиминации при температуре от 120 до 200 °C, тогда как эфиры обычно требуют от 400 до 500 °C, а оксиды аминов обычно реагируют при температуре от 80 до 160 °C.
При разработке правила Крама структурное распределение продуктов реакции проводилось с применением метода исключения Чугаева, при котором трео-изомер реагирует с образованием цис-изомера -α-метил- стильбена , а эритро-изомер — с образованием транс-версии. [1]
