Реакция Шоттена-Баумана

Метод синтеза амидов из аминов и хлорангидридов кислот

Реакция Шоттена-Баумана представляет собой метод синтеза амидов из аминов и хлорангидридов кислот :

Пример реакции Шоттена-Баумана. Бензиламин реагирует с ацетилхлоридом в условиях Шоттена-Баумана с образованием N -бензилацетамида.

Реакция Шоттена-Баумана также относится к превращению хлорида кислоты в сложные эфиры . Реакция была впервые описана в 1883 году немецкими химиками Карлом Шоттеном и Ойгеном Бауманном . ^{[1] [2]}

Название «условия реакции Шоттена–Баумана» часто указывает на использование двухфазной системы растворителей, состоящей из воды и органического растворителя. Основание в водной фазе нейтрализует кислоту, образующуюся в реакции, в то время как исходные материалы и продукт остаются в органической фазе, часто дихлорметане или диэтиловом эфире .

Приложения

Реакция Шоттена-Баумана или условия реакции широко используются в органической химии . ^{[3] [4] [5]}

Примеры:

• синтез N-ванилилнонанамида , также известного как синтетический капсаицин
• синтез бензамида из бензоилхлорида и фенетиламин
• синтез флутамида , нестероидного антиандрогена
• ацилирование бензиламина ацетилхлоридом ( альтернативой является уксусный ангидрид )

В синтезе пептидов Фишера ( Эмиль Фишер , 1903), ^[6] хлорид α-хлоркислоты конденсируется с эфиром аминокислоты . Затем эфир гидролизуется, а кислота превращается в хлорид кислоты , что позволяет расширить пептидную цепь еще на одну единицу. На последнем этапе атом хлорида заменяется аминогруппой, завершая синтез пептида .

Дальнейшее чтение

• Шоттен, К. (1884). «Ueber die Oxydation des Piperidins». Берихте дер немецкое химическое общество . 17 (2): 2544–2547. дои : 10.1002/cber.188401702178.
• Бауманн, Э. (1886). «Ueber eine einfache Methode der Darstellung von Benzoësäureäthern». Берихте дер немецкое химическое общество . 19 (2): 3218–3222. дои : 10.1002/cber.188601902348.

Смотрите также

• Метод Люмьера–Барбье

Ссылки

1. В. Пётш. Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989) ( ISBN 3-323-00185-0 ) 
2. MB Smith, J March. Продвинутая органическая химия Марча (Wiley, 2001) ( ISBN 0-471-58589-0 ) 
3. Кент, RE; МакЭлвейн, SM (1945). «Изобутирамид». Органические синтезы . 25 : 58. doi :10.15227/orgsyn.025.0058.
4. Коуп, Артур С.; Циганек, Энгельберт (1959). "N,N-Диметилциклогексилметиламин". Органические синтезы . 39 : 19. doi :10.15227/orgsyn.039.0019.
5. X. Ван; С.О. де Силва; Дж. Н. Рид; Р. Бийадо; Э. Дж. Гриффен; А. Чан; В. Сниекус (1995). «7-Метоксифталид». Органические синтезы . 72 : 163. дои : 10.15227/orgsyn.072.0163.
6. Эмиль Фишер (1903). «Синтез полипептидов». Берихте дер немецкое химическое общество . 36 (3): 2982–2992. дои : 10.1002/cber.19030360356.