stringtranslate.com

Элиас Джеймс Кори

Элиас Джеймс Кори (родился 12 июля 1928 года) — американский химик-органик . В 1990 году он получил Нобелевскую премию по химии «за разработку теории и методологии органического синтеза », [3] в частности ретросинтетического анализа . [4] [5]

Многие считают его одним из величайших ныне живущих химиков, он разработал множество синтетических реагентов , методологий и полных синтезов и значительно продвинул вперед науку органического синтеза.

Биография

EJ Corey (фамилия была англицирована от левантийского арабского Khoury , что означает священник ) родился в семье ливанских греческих православных христиан- иммигрантов Фатимы (урожденной Хашам) и Элиаса Кори в Метуэне, штат Массачусетс , в 50 км (31 миле) к северу от Бостона. [6] Его мать изменила его имя с Уильяма на «Элиас» в честь его отца, который умер через восемнадцать месяцев после рождения Кори. Его овдовевшая мать, брат, две сестры, тетя и дядя жили вместе в просторном доме, борясь с Великой депрессией . В детстве Кори был независимым и любил такие виды спорта, как бейсбол, футбол и пеший туризм. Он посещал католическую начальную школу и среднюю школу Лоуренса в Лоуренсе, штат Массачусетс .

В возрасте 16 лет Кори поступил в Массачусетский технологический институт , где получил степень бакалавра в 1948 году и степень доктора философии под руководством профессора Джона К. Шихана в 1951 году. После поступления в Массачусетский технологический институт единственным опытом Кори в науке была математика, и он начал свою карьеру в колледже, стремясь получить степень инженера. После своего первого занятия по химии на втором курсе он начал переосмысливать свои долгосрочные карьерные планы и окончил учебу со степенью бакалавра по химии. Сразу после этого, по приглашению профессора Джона К. Шихана, Кори остался в Массачусетском технологическом институте для получения степени доктора философии. После окончания аспирантуры ему предложили должность в Иллинойсском университете в Урбане-Шампейне , где он стал профессором химии в 1956 году в возрасте 27 лет. Он был инициирован в качестве члена отделения Zeta организации Alpha Chi Sigma в Иллинойсском университете в 1952 году. [7] В 1959 году он перешел в Гарвардский университет , где в настоящее время является почетным профессором органической химии с активной исследовательской программой Corey Group. Он выбрал работу в области органической химии из-за «ее внутренней красоты и ее большой значимости для здоровья человека». [8] Он также был консультантом Pfizer в течение более 50 лет. [9]

Среди многочисленных наград Кори был награжден Национальной медалью науки в 1988 году [10] , Нобелевской премией по химии в 1990 году [5] и высшей наградой Американского химического общества — медалью Пристли в 2004 году [11].

Основные вклады

Реагенты

Кори разработал несколько новых синтетических реагентов:

Методология

Несколько реакций, разработанных в лаборатории Кори, стали обычным явлением в современной синтетической органической химии. По крайней мере 302 метода были разработаны в группе Кори с 1950 года. [28] Несколько реакций были названы в его честь:

Всего синтезов

EJ Corey и его исследовательская группа завершили множество полных синтезов . По крайней мере 265 соединений были синтезированы в группе Corey с 1950 года. [55]

Его полные синтезы нескольких простагландинов 1969 года считаются классическими. [56] [57] [58] [59] В частности, синтез простагландина F представляет несколько проблем. Наличие как цис- , так и транс- олефинов, а также пяти асимметричных атомов углерода делает молекулу желанной проблемой для химиков-органиков. Ретросинтетический анализ Кори выделяет несколько ключевых разрывов, которые приводят к упрощенным предшественникам (схема 23).

Молекулярное упрощение началось сначала с разъединения обеих углеродных цепей с помощью реакции Виттига и модификации Хорнера-Уодсворта Эммонса. Реакция Виттига дает цис- продукт, в то время как реакция Хорнера-Уодсворта Эммонса производит транс -олефин. Опубликованный синтез показывает диастереомерную смесь 1:1 восстановления карбонила с использованием борогидрида цинка. Однако годы спустя Кори и его коллеги установили восстановление CBS. Одним из примеров, иллюстрирующих этот протокол, был промежуточный продукт в синтезе простагландина, показывающий смесь 9:1 желаемого диастереомера (схема 24). [33]

Трансформация йодолактонизации дает аллильный спирт, приводящий к ключевому промежуточному соединению Байера-Виллигера. Это окисление региоселективно вставляет атом кислорода между кетоном и наиболее богатым электронами сайтом. Основной промежуточный продукт приводит к прямому преобразованию в структурную цель Дильса-Альдера, которая обеспечивает углеродный каркас для функционализированного циклопентанового кольца. Позднее Кори разработал асимметричную реакцию Дильса-Альдера, используя хиральный оксазоборолидин, что значительно упростило синтетический путь к простагландинам.

Другие примечательные синтезы:

Компьютерные программы

Кори и его исследовательская группа создали LHASA , программу, которая использует искусственный интеллект для обнаружения последовательностей реакций, которые могут привести к полному синтезу. [69] Программа была одной из первых, которая использовала графический интерфейс для ввода и отображения химических структур. [70]

Публикации

У Э. Дж. Кори более 1100 публикаций. [71] В 2002 году Американское химическое общество (ACS) признало его «Самым цитируемым автором в области химии». В 2007 году он получил первую премию «Cycle of Excellence High Impact Contributor Award» от ACS Publications Division [72] и был признан химиком номер один с точки зрения исследовательского воздействия по индексу Хирша ( h-index ). [73] Среди его книг:

самоубийство Альтома

Джейсон Альтом , один из студентов Кори, покончил жизнь самоубийством в 1998 году. [74] Самоубийство Альтома вызвало споры, поскольку он открыто обвинил Кори, своего научного руководителя, в своем самоубийстве. [75] Альтом в своей прощальной записке 1998 года назвал «жестоких научных руководителей» одной из причин самоубийства. Предсмертная записка Альтома также содержала четкие инструкции о том, как реформировать отношения между студентами и их руководителями.

Альтом был третьим членом лаборатории Кори, совершившим самоубийство с 1980 года. [76] Сообщается, что Кори был опустошен и сбит с толку смертью своего студента. [77] Кори сказал: «Это письмо не имеет смысла. В конце концов, Джейсон, должно быть, был в бреду или был иррационален до крайности». Кори также утверждал, что никогда не подвергал сомнению интеллектуальный вклад Альтома. «Я сделал все возможное, чтобы направлять Джейсона, как горный гид направляет человека, поднимающегося на гору. Я делал все возможное на каждом этапе пути», — утверждает Кори. «Моя совесть чиста. Все, что делал Джейсон, было результатом нашего партнерства. У нас никогда не было ни малейших разногласий». [74] Американский фонд по предотвращению самоубийств (AFSP) процитировал статью The New York Times о самоубийстве Элтома как пример проблемного освещения событий, утверждая, что Элтом подал предупреждающие признаки депрессии и суицидальных мыслей, и что статья сделала Кори козлом отпущения, несмотря на отсутствие вторичных доказательств того, что поведение советника способствовало страданиям Элтома. [78] [79] По данным The Boston Globe , студенты и преподаватели заявили, что Элтом фактически сохранил поддержку Кори. [77]

Члены группы Corey

По состоянию на 2010 год членами Corey Group были около 700 человек, включая известных студентов Эрика Блока , Дейла Л. Богера , Уэстона Т. Бордена , Дэвида Э. Кейна , Рика Л. Данхайзера , Уильяма Л. Йоргенсена , Джона Катценелленбогена , Алана П. Козиковски , Брюса Х. Липшуца , Дэвида Р. Лю , Альберта Мейерса , К. К. Николау , Рёдзи Нойори , Гэри Х. Познера , Бенгта И. Самуэльсона , Дитера Зеебаха , Винода К. Сингха , Брайана Столца , Элис Тинг , Хисаши Ямамото , Фила Барана и Джин-Куан Ю. База данных из 580 бывших членов и их нынешней принадлежности была разработана к 80-летию Кори в июле 2008 года. [80]

Правила Вудворда-Хоффмана

Когда в 2004 году Э. Дж. Кори был награжден медалью Пристли, он вызвал споры своим утверждением, что вдохновил Роберта Бернса Вудворда еще до разработки правил Вудворда-Хоффмана . Кори писал:

«4 мая 1964 года я предложил своему коллеге Р. Б. Вудворду простое объяснение, включающее симметрию возмущенных (HOMO) молекулярных орбиталей для стереоселективных превращений циклобутен → 1,3-бутадиен и 1,3,5-гексатриен → циклогексадиен, которое послужило основой для дальнейшего развития этих идей в то, что стало известно как правила Вудворда–Хоффмана». [81]

Это было первое публичное заявление Кори о том, что начиная с 5 мая 1964 года Вудворд выдвигал объяснение Кори как свою собственную мысль, не упоминая ни Кори, ни разговор от 4 мая. Кори обсуждал свое заявление в частном порядке с Хоффманном и близкими коллегами с 1964 года. Кори упоминает, что он сделал заявление Пристли , «чтобы исторические записи были правильными» . [82]

Заявление и вклад Кори были публично опровергнуты Роальдом Хоффманном в журнале Angewandte Chemie . В опровержении Хоффманн заявляет, что он спрашивал Кори в ходе их долгого обсуждения этого вопроса, почему Кори не обнародовал этот вопрос. Кори ответил, что, по его мнению, такое публичное разногласие повредит Гарварду и что он «не будет рассматривать возможность сделать что-либо против Гарварда, которому я был и остаюсь так предан». Кори также надеялся, что сам Вудворд исправит историческую запись «по мере того, как он станет старше, более внимательным и более чувствительным к своей совести». [83] Вудворд внезапно умер от сердечного приступа во сне в 1979 году.

Награды и почести

EJ Corey получил более 40 крупных наград, включая премию Лайнуса Полинга (1973), медаль Франклина (1978), премию Тетраэдра (1983), премию Вольфа по химии (1986), Национальную медаль науки (1988), Японскую премию (1989), Нобелевскую премию по химии (1990), премию «Золотая пластина» Американской академии достижений (1991), [84] премию Роджера Адамса (1993) и медаль Пристли (2004). [11] Он был включен в Зал славы Alpha Chi Sigma в 1998 году . [7] По состоянию на 2008 год ему было присвоено 19 почетных степеней университетов по всему миру, включая Оксфордский университет (Великобритания), Кембриджский университет (Великобритания) и Национальный университет Чжунчэн . [85] В 2013 году в Цзянъине, провинция Цзянсу, Китай, открылся Институт биомедицинских исследований имени Э. Дж. Кори (CIBR). [86]

В 1998 году Кори был избран иностранным членом Королевского общества (ForMemRS) . [2]

Ссылки

  1. Лауреаты премии Японии. Архивировано 7 апреля 2016 г. на Wayback Machine . japanprize.jp
  2. ^ ab "Профессор Элиас Кори ForMemRS Иностранный член". Лондон: Королевское общество . Архивировано из оригинала 18 октября 2015 г.
  3. ^ "Нобелевская премия по химии 1990 года". Nobelprize.org . Получено 25 июля 2015 г. .
  4. ^ Э. Дж. Кори, С. М. Ченг, Логика химического синтеза , Wiley, Нью-Йорк, 1995, ISBN 0-471-11594-0
  5. ^ ab Corey, EJ (1991). «Логика химического синтеза: многоступенчатый синтез сложных карбогенных молекул (Нобелевская лекция)». Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 30 (5): 455–465. doi :10.1002/anie.199104553.
  6. Элиас Джеймс Кори – Автобиография Архивировано 6 июля 2008 г. на Wayback Machine . nobelprize.org
  7. ^ ab Fraternity – Награды – Зал славы – Alpha Chi Sigma Архивировано 26 января 2016 г. на Wayback Machine
  8. ^ Corey, EJ (1990). «Автобиография Нобелевской премии». Nobelprize.org: Официальный сайт Нобелевской премии . Получено 9 сентября 2010 г.
  9. ^ "Собрание трудов Элиаса Дж. Кори, заметки, Pfizer, празднование вашего 80-летия". 27 июня 2008 г. Получено 15 ноября 2013 г.
  10. Национальный научный фонд – Национальная медаль президента в области науки. Архивировано 15 октября 2012 г. на Wayback Machine.
  11. ^ ab См. EJ Corey, About EJ Corey, Major Awards, вкладка «Compiled Works of Elias J. Corey». 12 июля 2008 г. Получено 15 ноября 2013 г.
  12. ^ Corey, EJ; Suggs, W. (1975). «Хлорхромат пиридиния. Эффективный реагент для окисления первичных и вторичных спиртов до карбонильных соединений». Tetrahedron Lett. 16 (31): 2647–2650. doi :10.1016/s0040-4039(00)75204-x.
  13. ^ Corey, EJ; Boger, D. (1978). «Окислительные катионные реакции циклизации, вызванные хлорхроматом пиридиния». Tetrahedron Lett . 19 (28): 2461–2464. doi :10.1016/s0040-4039(01)94800-2.
  14. ^ Yang; et al. (2010). «Асимметричный полный синтез карибенола А». Журнал Американского химического общества . 132 (39): 13608–13609. doi :10.1021/ja106585n. PMID  20831198.
  15. ^ Corey, EJ; Venkateswarlu, A. (1972). «Защита гидроксильных групп как производных трет-бутилдиметилсилила». J. Am. Chem. Soc. 94 (17): 6190–6191. doi :10.1021/ja00772a043.
  16. ^ Мори и др. (1998). «Формальный полный синтез гемибреветоксина B с помощью стратегии оксиранил-аниона». J. Org. Chem . 63 (18): 6200–6209. doi :10.1021/jo980320p. PMID  11672250.
  17. ^ Фурстнер и др. (2001). «Метатезис алкинов: разработка новой каталитической системы на основе молибдена и ее применение для полного синтеза эпотилона А и С». Chem. Eur. J . 7 (24): 5299–5317. doi :10.1002/1521-3765(20011217)7:24<5299::aid-chem5299>3.0.co;2-x. PMID  11822430.
  18. ^ Kocienski, PJ Protecting Groups ; Georg Thieme Verlag: Германия, 2000
  19. ^ Фризен, RW; и др. (1991). «Высокостереоселективное превращение α-алленовых спиртов в производные 1,2-синаминоспиртов посредством йодокарбамации». Тетраэдр Летт . 31 (30): 4249–4252. дои : 10.1016/S0040-4039(00)97592-0.
  20. ^ Имание и др. (1992). «Легкое создание α-силильных карбанионов». Tetrahedron Lett . 33 (4): 543–546. doi :10.1016/s0040-4039(00)93991-1.
  21. ^ Огилви и др. (1974). «Селективная защита гидроксильных групп в дезоксинуклеозидах с использованием алкилсилильных реагентов». Tetrahedron Lett . 116 (33): 2865–2868. doi :10.1016/s0040-4039(01)91764-2.
  22. ^ Кадота; и др. (1998). «Стереоконтролируемый полный синтез гемибреветоксина B». Дж. Орг. Хим . 63 (19): 6597–6606. дои : 10.1021/jo9807619.
  23. ^ Corey; et al. (1976). «Новый общий метод защиты гидроксильной функции». Tetrahedron Lett . 17 (11): 809–812. doi :10.1016/s0040-4039(00)92890-9.
  24. ^ Chiang; et al. (1989). «Полный синтез L-659,699, нового ингибитора биосинтеза холестерина». J. Org. Chem . 54 (24): 5708–5712. doi :10.1021/jo00285a017.
  25. ^ ab Corey; et al. (1982). «Полный синтез аплазмомицина». Журнал Американского химического общества . 104 (24): 6818–6820. doi :10.1021/ja00388a074.
  26. ^ Corey, EJ; Seebach, D. (1965). «Синтез 1,n-дикарбонильных производных с использованием карбанионов из 1,3-дитианов». Angew. Chem. Int. Ed . 4 (12): 1077–1078. doi :10.1002/anie.196510771.
  27. ^ Wendt, KU; Schulz, GE; Liu, DR; Corey, EJ (2000). «Ферментативные механизмы образования полициклических тритерпенов». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 39 (16): 2812–2833. doi :10.1002/1521-3773(20000818)39:16<2812::aid-anie2812>3.3.co;2-r. PMID  11027983.
  28. ^ См. вкладку «Методы » «Сборник работ Элиаса Дж. Кори». 12 июля 2008 г. Получено 15 ноября 2013 г.
  29. ^ Corey, EJ; et al. (1998). «Восстановление карбонильных соединений с помощью хиральных оксазаборолидиновых катализаторов: новая парадигма энантиоселективного катализа и новый мощный синтетический метод». Angew. Chem. Int. Ed . 37 (15): 1986–2012. doi :10.1002/(sici)1521-3773(19980817)37:15<1986::aid-anie1986>3.0.co;2-z. PMID  29711061.
  30. ^ abcdefgh Курти, Л.; Чако, Б. Стратегическое применение названных реакций в органическом синтезе ; Elsevier: Burlington, 2005.
  31. ^ abcd Кори, Э.Дж.; Курти, Л. Энантиоселективный химический синтез ; Direct Book Publishing: Даллас, 2010
  32. ^ Corey, EJ; Bakshi, RK; Shibata, S. (1987). «Высокоэнантиоселективное восстановление борана кетонов, катализируемое хиральными оксазаборолидинами. Механизм и синтетические последствия». Журнал Американского химического общества . 109 (18): 5551–5553. doi :10.1021/ja00252a056.
  33. ^ abc Corey; et al. (1987). «Стабильный и легко приготавливаемый катализатор для энантиоселективного восстановления кетонов. Применение в многошаговых синтезах». Журнал Американского химического общества . 109 (25): 7925–7926. doi :10.1021/ja00259a075.
  34. ^ Corey, EJ; Roberts, BE (1997). «Полный синтез дисидиолида». Журнал Американского химического общества . 119 (51): 12425–12431. doi :10.1021/ja973023v.
  35. ^ Кори, Э.Дж.; Фух, П.Л. Tetrahedron Lett. 1972 , 3769
  36. ^ Эймери и др. Synthesis 2000 , 185.
  37. ^ Мишель и др. (1999). «Однореакторная процедура синтеза алкинов и бромалкинов из альдегидов». Tetrahedron Lett . 40 (49): 8575–8578. doi :10.1016/s0040-4039(99)01830-4.
  38. ^ Донкервут и др. (1996). «Разработка модифицированных реакций Посона-Ханда с этиленом и их использование в общем синтезе (+)-тейлориона». Тетраэдр . 52 (21): 7391–7420. doi :10.1016/0040-4020(96)00259-1.
  39. ^ ab Corey, EJ; Kim, CU (1972). «Новый и высокоэффективный метод окисления первичных и вторичных спиртов в карбонильные соединения». Журнал Американского химического общества . 94 (21): 7586–7587. doi :10.1021/ja00776a056.
  40. ^ EJ Corey; CU Kim (1974). «Метод окисления втор,трет-1,2-диолов в α-гидроксикетоны без расщепления связи углерод-углерод». Tetrahedron Letters . 15 (3): 287–290. doi :10.1016/S0040-4039(01)82195-X.
  41. ^ Кувадзима; и др. (2003). «Тотальный синтез ингенола». Журнал Американского химического общества . 125 (6): 1498–1500. дои : 10.1021/ja029226n. ПМИД  12568608.
  42. ^ Corey, EJ; Winter, AE (1963). «Новый стереоспецифический синтез олефинов из 1,2-диолов». Журнал Американского химического общества . 85 (17): 2677–2678. doi :10.1021/ja00900a043.
  43. ^ Блок (1984). "Синтез олефинов дезоксигенацией вицинальных диолов". Органические реакции . Т. 30. С. 457. doi :10.1002/0471264180.or030.02. ISBN 978-0-471-26418-7.
  44. ^ Шинг и др. (1998). «Энантиоспецифические синтезы (+)-кротепоксида, (+)-боэзеноксида, (+)-β-сенепоксида, (+)-пипоксидацетата, (−)-изо-кротепоксида, (−)-сенепоксида и (−)-тингтаноксида из (−)-хинной кислоты 1». J. Org. Chem . 63 (5): 1547–1554. doi :10.1021/jo970907o.
  45. ^ Nair; et al. (2007). «Внутримолекулярные реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения в целевых синтезах». Tetrahedron . 63 (50): 12247–12275. doi :10.1016/j.tet.2007.09.065.
  46. ^ Corey, EJ; et al. (2004). «Энантиоселективные и структурно-селективные реакции Дильса-Альдера несимметричных хинонов, катализируемые хиральным катионом оксазаборолидиния. Предсказательные правила отбора». J. Am. Chem. Soc . 126 (15): 4800–4802. doi :10.1021/ja049323b. PMID  15080683.
  47. ^ Кори и др. (1994). «Демонстрация синтетической мощности катализируемых оксазаборолидином энантиоселективных реакций Дильса-Альдера с помощью очень эффективных путей получения кассиола и гибберелловой кислоты». J. Am. Chem. Soc . 116 (8): 3611–3612. doi :10.1021/ja00087a062.
  48. ^ Corey; et al. (1975). «Синтез новых макроциклических лактонов в ряду простагландинов и полиэфирных антибиотиков». Журнал Американского химического общества . 97 (3): 653–654. doi :10.1021/ja00836a036. PMID  1133366.
  49. ^ Николау, К. С. (1977). «Синтез макролидов». Тетраэдр . 33 (7): 683–710. doi :10.1016/0040-4020(77)80180-4.
  50. ^ Shin, Inji; Hong, Suckchang; Krische, Michael J. (2016-11-02). «Полный синтез Swinholide A: Экспозиция в водородо-опосредованном образовании связи C–C». Журнал Американского химического общества . 138 (43): 14246–14249. doi :10.1021/jacs.6b10645. ISSN  0002-7863. PMC 5096380. PMID 27779393  . 
  51. ^ ab Corey, EJ; Nicolaou, KC (1974). «Эффективный и мягкий метод лактонизации для синтеза макролидов». Журнал Американского химического общества . 96 (17): 5614–5616. doi :10.1021/ja00824a073.
  52. ^ Кори, Э. Дж.; Чайковский (1962). «Диметилсульфоксоний метилид». Журнал Американского химического общества . 84 (5): 867–868. doi :10.1021/ja00864a040.
  53. ^ Corey, EJ; Chaykovsky (1965). «Диметилоксосульфоний метилид ((CH 3 ) 2 SOCH 2 ) и диметилсульфоний метилид ((CH 3 ) 2 SCH 2 ). Образование и применение в органическом синтезе». Журнал Американского химического общества . 87 (6): 1353–1364. doi :10.1021/ja01084a034.
  54. ^ Данишевский; и др. (1996). «Тотальный синтез баккатина III и таксола». Журнал Американского химического общества . 118 (12): 2843–2859. дои : 10.1021/ja952692a.
  55. ^ См. вкладку «Сборник трудов Элиаса Дж. Кори» на вкладке «Синтезы». ejcorey.org. 12 июля 2008 г. Получено 15 ноября 2013 г.
  56. ^ Кори, Э.Дж.; Вайншенкер, Нью-Мексико; Шааф, ТК; Хубер, В. (1969). «Стереоконтролируемый синтез dl-простагландинов F2.alpha. и E2». Дж. Ам. хим. Соц. 91 (20): 5675–5677. дои : 10.1021/ja01048a062. ПМИД  5808505.
  57. ^ KC Nicolaou , EJ Sorensen, Classics in Total Synthesis , VCH, Нью-Йорк, 1996, ISBN 3-527-29231-4
  58. ^ Corey, EJ; Schaaf, TK; Huber, W.; Koelliker, V.; Weinshenker, NM (1970). «Полный синтез простагландинов F и E 2 как естественно встречающихся форм». Журнал Американского химического общества . 92 (2): 397–8. doi :10.1021/ja00705a609. PMID  5411057.
  59. ^ Для обзора см. Axen, U.; Pike, JE; и Schneider, WP (1973) стр. 81 в The Total Synthesis of Natural Products , т. 1, ApSimon, JW (ред.) Wiley, Нью-Йорк.
  60. ^ Corey, EJ; Ohno, M.; Vatakencherry, PA; Mitra, RB (1961). «ПОЛНЫЙ СИНТЕЗ d,l-ЛОНГИФОЛЕНА». J. Am. Chem. Soc. 83 (5): 1251–1253. doi :10.1021/ja01466a056.
  61. ^ Corey, EJ; Ohno, M.; Mitra, RB; Vatakencherry, PA (1964). «Полный синтез лонгифолена». J. Am. Chem. Soc. 86 (3): 478–485. doi :10.1021/ja01057a039.
  62. ^ Corey, EJ; Ghosh, AK (1988). «Полный синтез гинкголида a». Tetrahedron Lett. 29 (26): 3205–3206. doi :10.1016/0040-4039(88)85122-0. PMC 6781876 . PMID  31595095.  
  63. ^ Corey, EJ; Kang, M.; Desai, MC; Ghosh, AK; Houpis, IN (1988). «Полный синтез (.+-.)-гинкголида B». J. Am. Chem. Soc. 110 (2): 649–651. doi :10.1021/ja00210a083. PMC 6746322 . PMID  31527923.  
  64. ^ Corey, EJ (1988). «Лекция Роберта Робинсона. Ретросинтетическое мышление? основы и примеры». Chem. Soc. Rev. 17 : 111–133. doi :10.1039/cs9881700111.
  65. ^ Corey, EJ; Reichard, GA (1992). «Полный синтез лактацистина». J. Am. Chem. Soc. 114 (26): 10677–10678. doi :10.1021/ja00052a096.
  66. ^ Corey, EJ; Wu, LI (1993). «Энантиоселективный полный синтез мироэстрола». J. Am. Chem. Soc. 115 (20): 9327–9328. doi :10.1021/ja00073a074.
  67. ^ Corey, EJ; Gin, DY; Kania, RS (1996). «Энантиоселективный полный синтез эктеинасцидина 743». J. Am. Chem. Soc. 118 (38): 9202–9203. doi :10.1021/ja962480t.
  68. ^ Reddy Leleti, Rajender; Corey, EJ (2004). «Простой стереоконтролируемый синтез салиноспорамида A». J. Am. Chem. Soc. 126 (20): 6230–6232. CiteSeerX 10.1.1.472.2554 . doi :10.1021/ja048613p. PMID  15149210.  
  69. ^ Corey, EJ; Wipke, W. Todd; Cramer, Richard D.; Howe, W. Jeffrey (1972-01-01). «Компьютерный синтетический анализ. Простая человеко-машинная связь химической структуры с помощью интерактивной компьютерной графики». Журнал Американского химического общества . 94 (2): 421–430. doi :10.1021/ja00757a020. ISSN  0002-7863.
  70. ^ Ван, Чжуан; Чжан, Вэньхань; Лю, Бо (2021-06-26). «Вычислительный анализ синтетического планирования: прошлое и будущее». Китайский журнал химии . 39 (11): 3127–3143. doi :10.1002/cjoc.202100273. ISSN  1001-604X.
  71. См. публикации в «Сборнике работ Элиаса Дж. Кори». ejcorey.org. 15 ноября 2013 г. Получено 15 ноября 2013 г.
  72. ^ Baum, Rudy (21 августа 2007 г.). «EJ Corey: Chemist Extraordinaire». C&EN Meeting Weblog, 234th ACS National Meeting & Exposition, 19–23 августа 2007 г., Бостон, Массачусетс . Получено 8 сентября 2010 г.
  73. ^ Ван Норден, Ричард (23 апреля 2007 г.). «Индекс Хирша ранжирует лучших химиков». RSC: Advancing the Chemical Sciences, Chemistry World . Получено 9 сентября 2010 г.
  74. ^ ab Schneider, Alison (1998). «Harvard Faces the Aftermath of a Graduate Student's Suicide». The Chronicle of Higher Education . Получено 21 августа 2010 г.
  75. Холл, Стивен С. (29 ноября 1998 г.). «Смертельная химия в Гарварде». The New York Times .
  76. Холл, Стивен (29 декабря 1998 г.). «Смертельная химия в Гарварде». New York Times . Получено 26 сентября 2020 г.
  77. ^ ab English, Bella. "Самоубийства аспирантов стимулируют большие перемены в химических лабораториях Гарварда". Архивировано из оригинала 24 января 2001 г. Получено 24 ноября 2010 г.{{cite web}}: CS1 maint: бот: исходный статус URL неизвестен ( ссылка ), The Boston Globe через Archive.org (2 января 2001 г.).
  78. ^ «Для СМИ: примеры хорошего и проблемного освещения событий, поиск козлов отпущения, журнал New York Times: смертельная химия в Гарварде». Американский фонд по предотвращению самоубийств (AFSP). 2010. Архивировано из оригинала 25 сентября 2006 года . Получено 4 ноября 2012 года .
  79. ^ AFSP неправильно указывает автора и дату статьи в The New York Times как Кейта Б. Ричбурга и 28 ноября 1998 года. Автором был Стивен С. Холл, а дата публикации — 29 ноября 1998 года. H, H; MA (2010). «For the Media: Problematic Reporting, Scapegoating». Американский фонд по предотвращению самоубийств (AFSP). Архивировано из оригинала 25 сентября 2006 года . Получено 21 августа 2010 года .
  80. ^ "Участники группы: Элиас Джеймс Кори". ejcorey.org . Получено 22 июля 2021 г. .
  81. См. вкладку EJ Corey, Impossible Dreams Corey, EJ (30 апреля 2004 г.). "Impossible Dreams". Том 69, № 9. JOC Perspective. стр. 2917–2919 . Получено 10 сентября 2010 г.
  82. Джонсон, Кэролин И. (1 марта 2005 г.). «Чья это была идея?». Boston Globe . Архивировано из оригинала 11 января 2012 г. Получено 10 сентября 2010 г.
  83. ^ Хоффман, Роальд (10 декабря 2004 г.). «Заявление о развитии пограничного орбитального объяснения электроциклических реакций». Angewandte Chemie International Edition . 43 (48): 6586–6590. doi : 10.1002/anie.200461440 . PMID  15558636.
  84. ^ "Лауреаты Золотой пластины Американской академии достижений". www.achievement.org . Американская академия достижений .
  85. См. EJ Corey, About EJ Corey, Honorary Degrees, вкладка «Compiled Works of Elias J. Corey». 12 июля 2008 г. Получено 15 ноября 2013 г.
  86. ^ "Торжественная церемония открытия Института биомедицинских исследований им. Э. Дж. Кори (CIBR)". Институт биомедицинских исследований им. Э. Дж. Кори. 29 июня 2013 г. Архивировано из оригинала 20 июня 2015 г. Получено 26 августа 2013 г.

Внешние ссылки