stringtranslate.com

Оксид циклогексена

Оксид циклогексена является циклоалифатическим эпоксидом . Он может реагировать в катионной полимеризации с образованием поли(циклогексеноксида). Поскольку циклогексен является одновалентным , поли(циклогексеноксид) является термопластом .

Производство

Оксид циклогексена получается в реакции эпоксидирования из циклогексена. Эпоксидирование может происходить либо в гомогенной реакции надкислотами [2] , либо в гетерогенном катализе (например, серебром и молекулярным кислородом ). [3] [4] [5]

В промышленном производстве гетерогенно катализируемый синтез предпочтительнее из-за лучшей атомной экономии , более простого разделения продукта и более легкой переработки катализатора. Краткий обзор и исследование окисления циклогексена пероксидом водорода приведены в литературе. [6] В последнее время было обнаружено, что каталитическое окисление циклогексена (иммобилизованными) металлопорфириновыми комплексами является эффективным способом. [7] [8]

В лабораторных условиях оксид циклогексена можно также получить путем реакции циклогексена с монопероксифталатом магния (ММПП) в смеси изопропанола и воды в качестве растворителя при комнатной температуре. [9]

Синтез окиси циклогексена

При использовании этого метода можно достичь хороших показателей выхода до 85%.

Свойства и реакции

Оксид циклогексена был тщательно изучен аналитическими методами. [10] Оксид циклогексена может быть полимеризован в растворе, катализируемом твердым кислотным катализатором. [11]

Ссылки

  1. ^ abcdef Запись об эпоксициклогексане в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда и техники безопасности , доступ 1 февраля 2014 г.
  2. ^ M. Quenard; V. Bonmarin; G. Gelbard (1987). «Эпоксидирование олефинов перекисью водорода, катализируемое фосфоновольфрамовыми комплексами». Tetrahedron Letters . 28 (20): 2237–2238. doi :10.1016/S0040-4039(00)96089-1.
  3. ^ Ха К. Фам; Морис Дж. Маркс (2005), «Эпоксидные смолы», Энциклопедия промышленной химии Ульмана (на немецком языке), doi :10.1002/14356007.a09_547.pub2, ISBN 3527306730
  4. ^ Зигфрид Ребсдат; Дитер Майер (2001), «Оксид этилена», Энциклопедия промышленной химии Ульмана (на немецком языке), doi :10.1002/14356007.a10_117, ISBN 3527306730
  5. ^ Мораццони, Франка; Каневали, Кармен; д'Априль, Фьоренца; Бьянки, Клаудия Л.; Темпести, Эцио; Джуффре, Луиджи; Айролди, Джузеппе (1995). «Спектроскопическое исследование активных центров молибдена на гетерогенных катализаторах Mo VI эпоксидирования алкенов». Журнал Химического общества, Faraday Transactions . 91 (21): 3969–3974. дои : 10.1039/FT9959103969.
  6. ^ Ambili, VK; Dr.Sugunan, S (апрель 2011 г.), Факультет наук (ред.), Исследования катализа с помощью упорядоченных мезопористых материалов SBA-15, модифицированных переходными металлами (на немецком языке), Университет науки и технологий Кочина , получено 27 июля 2014 г.{{citation}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  7. ^ Коста, Андрея А. Гести; Грейс Ф. де Маседо; Хулио Л. Брага; Вальдейлсон С. Сантос; Марчелло М. Диас; Хосе А. Диас; Сильвия КЛ (2008). «Иммобилизация тетрафенилпорфириновых комплексов Fe, Mn и Co в МСМ-41 и их каталитическая активность в реакции окисления циклогексена перекисью водорода». Журнал молекулярного катализа A: Химический . 282 (1–2): 149–157. doi :10.1016/j.molcata.2007.12.024.
  8. ^ Сянь-Тай Чжоу; Хун-Бин Цзи; Цзянь-Чан Сюй; Ли-Ся Пэй; Ле-Фу Ван; Син-Дун Яо (2007). «Эпоксидирование олефинов с участием ферментативного посредника молекулярным кислородом в мягких условиях». Tetrahedron Letters . 48 (15): 2691–2695. doi :10.1016/j.tetlet.2007.02.066.
  9. ^ Броэм, Пол; Купер, Марк С.; Каммерсон, Дэвид А.; Хини, Гарри; Томпсон, Никола (1987). «Реакции окисления с использованием моноперфталата магния: сравнение с м-хлорпероксибензойной кислотой». Синтез . 1987 (11): 1015–1017. doi :10.1055/s-1987-28153 . Получено 31 июля 2020 г.
  10. ^ RM Ibberson; O. Yamamuro; I. Tsukushi (2006). «Кристаллические структуры и фазовое поведение оксида циклогексена». Chemical Physics Letters . 423 (4–6): 454–458. Bibcode : 2006CPL...423..454I. doi : 10.1016/j.cplett.2006.04.004.
  11. ^ Ахмед Яхьяуи; Мохаммед Белбахир; Жанна Клод Сутиф; Лоран Фонтен (2005). «Синтез и структурный анализ поли(1,2-циклогексеноксида) на твердом кислотном катализаторе». Materials Letters . 59 (7): 759–767. doi :10.1016/j.matlet.2004.11.017.