stringtranslate.com

Эфир сульфита

Диметилсульфит , простейший сульфитный эфир

Эфир сульфита (также известный как органосульфит ) представляет собой функциональную группу со структурой (RO)(R'O)SO. В принципе, это эфиры сернистой кислоты , однако, поскольку кислота не может быть получена, на практике их производят другими способами.

Они принимают тригональную пирамидальную молекулярную геометрию из-за наличия неподеленных пар на атоме серы. Когда заместители R и R' различаются, соединение является хиральным из-за стереогенного серного центра; когда группы R одинаковы, соединение будет иметь идеализированную молекулярную симметрию C s .

Их обычно готовят реакцией тионилхлорида со спиртами. [1] Реакция обычно проводится при комнатной температуре, чтобы предотвратить превращение спирта в хлоралкан . Основания, такие как пиридин, также могут использоваться для ускорения реакции:

2 ROH + SOCl 2 → (RO) 2 SO + 2 HCl

Пестициды эндосульфан и пропаргит являются сульфитными эфирами. Другие простые члены включают этиленсульфит, диметилсульфит и дифенилсульфит. Многие примеры были получены из диолов, таких как сахара. Сульфитные эфиры могут быть мощными реагентами алкилирования и гидроксиалкилирования. [2]

Моно-эфиры

Моноэфиры с общей структурой (RO)(HO)S=O являются редким подклассом. Буфотионин является примером

Ссылки

  1. ^ МакКормак, У. Б.; Лоус, Б. К. "Серные и сернистые эфиры" Кирк-Отмер Энцикл. Хим. Технология, 3-е изд. (1983), 22, 233-54. doi :10.1002/0471238961.1921120613030315.a01
  2. ^ van Woerden, HF (1963). «Органические сульфиты». Chemical Reviews . 63 (6): 557–571. doi :10.1021/cr60226a001.