stringtranslate.com

Адамантанон

Адамантанон — это кетон адамантана . Белое твердое вещество, полученное окислением адамантана. [1] Это предшественник нескольких производных адамантана. [2]

Адамантанон и некоторые родственные полициклические кетоны неохотно образуют еноляты. Этот барьер возникает потому, что образовавшийся карбанион не может существовать в сопряжении с карбонильной пи-связью. [3] [4] [5]

Рекомендации

  1. ^ Гелук, HW; Кайзер, В.Г. (1973). «Адамантанон». Органические синтезы . 53 : 8. дои : 10.15227/orgsyn.053.0008.
  2. ^ Флеминг, Майкл П.; Макмерри, Джон Э. (1981). «Восстановительная реакция карбонилов с алкенами: адамантилиденеадамантан». Органические синтезы . 60 : 113. дои : 10.15227/orgsyn.060.0113.
  3. ^ Мейер, Мэтью М.; Касс, Стивен Р. (2010). «Еноляты в 3-D: экспериментальное и вычислительное исследование депротонированного 2-адамантанона». Журнал органической химии . 75 (12): 4274–4279. дои : 10.1021/jo100953y. ПМИД  20496940.
  4. ^ Норландер, JE; Джиндал, С.; Китко, Д. (1969). «Сопротивление адамантанона гомоэнолизации». Журнал Химического общества, Chemical Communications (19): 1136–1137. дои : 10.1039/C29690001136.
  5. ^ Стотерс, Дж.Б.; Тан, Коннектикут (1974). «Адамантанон: стереохимия его гомоенолизации, показанная методом 2 H ядерного магнитного резонанса». Журнал Химического общества, Химические коммуникации (18): 378–379. дои : 10.1039/C39740000738.