stringtranslate.com

Азид циана

Азид циана , N 3 CN или CN 4 , представляет собой азидное соединение углерода и азота, которое при комнатной температуре представляет собой маслянистую бесцветную жидкость. [2] Это взрывоопасное химическое вещество, растворимое в большинстве органических растворителей, и в такой форме с ним обычно обращаются в разбавленном растворе. [2] [3] [4] Впервые он был синтезирован Ф.Д. Маршем в компании DuPont в начале 1960-х годов. [2] [5] Ранее поступали заявления об открытии его в виде кристаллического твердого тела, но они были неверными. [6]

Азид циана является основным взрывчатым веществом , хотя он слишком нестабилен для практического использования в качестве взрывчатого вещества и чрезвычайно опасен вне разбавленного раствора. [7] [8] Его использовали в химии в качестве реагента, приготовленного на месте для использования в синтезе химических веществ, таких как диаминотетразолы, либо в разбавленном растворе, либо в виде газа при пониженном давлении. [9] [10] [11] [6] [12] [13] [14] Его можно синтезировать при температуре ниже комнатной в результате реакции азида натрия с хлоридом циана [2] или бромидом циана , [5] в растворенном виде . в растворителе, таком как ацетонитрил ; эту реакцию следует проводить с осторожностью, поскольку из-за следов влаги образуются чувствительные к ударам побочные продукты. [5] [12]

Рекомендации

  1. ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 799. дои : 10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ abcd Марш, Флорида; Гермес, Мэн (октябрь 1964 г.). «Цианогеназид». Журнал Американского химического общества . 86 (20): 4506–4507. дои : 10.1021/ja01074a071.
  3. ^ Голдсмит, Дерек (2001). «Азид циана». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . дои : 10.1002/047084289X.rc268. ISBN 978-0471936237.
  4. ^ Методы органической химии Губена-Вейля Том. E 21e, Приложение к 4-му изданию: Стереоселективный синтез: образование связей, CN, CO, CP, CS, C-Se, C-Si, C-Sn, C-Te. Тиме. 14 мая 2014 г. с. 5414. ИСБН 978-3-13-182284-0.
  5. ^ abc Марш, Флорида (сентябрь 1972 г.). «Азид циана». Журнал органической химии . 37 (19): 2966–2969. дои : 10.1021/jo00984a012.
  6. ^ Аб Лоу, Дерек . «Вещи, с которыми я не буду работать: азид циана». Наука трансляционной медицины . Американская ассоциация содействия развитию науки . Проверено 27 апреля 2017 г.
  7. ^ Роберт Матяш; Иржи Пахман (12 марта 2013 г.). Первичные взрывчатые вещества. Springer Science & Business Media. п. 111. ИСБН 978-3-642-28436-6.
  8. ↑ Майкл Л. Мэдиган (13 сентября 2017 г.). Справочник для лиц, оказывающих первую помощь: Введение, второе издание. ЦРК Пресс. п. 170. ИСБН 978-1-351-61207-4.
  9. ^ Гордон В. Гриббл; Ж. Джоуль (3 сентября 2009 г.). Успехи гетероциклической химии. Эльзевир. стр. 250–1. ISBN 978-0-08-096516-1.
  10. ^ Наука синтеза: методы молекулярных преобразований Губена-Вейля Том. 17: Шестичленные гетарены с двумя разными или более чем двумя гетероатомами и полностью ненасыщенными гетероциклами с большим кольцом. Тиме. 14 мая 2014 г. с. 2082. ИСБН 978-3-13-178081-2.
  11. ^ Барри М. Трост (1991). Окисление. Эльзевир. п. 479. ИСБН 978-0-08-040598-8.
  12. ^ Аб Джу, Ён-Хёк; Твэмли, Брендан; Гарг, Сонали; Шрив, Жанна М. (4 августа 2008 г.). «Энергичные богатые азотом производные 1,5-диаминотетразола». Angewandte Chemie, международное издание . 47 (33): 6236–6239. дои : 10.1002/anie.200801886. ПМИД  18615414.
  13. ^ Одран, Жерар; Адиче, Чиаа; Бремон, Поль; Эль Абед, Дуниазад; Хамадуш, Мохаммед; Сири, Дидье; Сантелли, Морис (март 2017 г.). «Циклоаддиция сульфонилазидов и цианогеназидов к енаминам. Квантово-химические расчеты спонтанной перегруппировки аддукта в амидины со суженным кольцом». Буквы тетраэдра . 58 (10): 945–948. дои :10.1016/j.tetlet.2017.01.081.
  14. ^ Энергетические материалы, Том 1 . Пленум Пресс. стр. 68–9. ISBN 9780306370762.

Внешние ссылки