stringtranslate.com

Аконитовая кислота

Аконитовая кислота — органическая кислота. Двумя изомерами являются цис - аконитовая кислота и транс -аконитовая кислота. Сопряженное основание цис - аконитовой кислоты, цис - аконитат, является промежуточным продуктом в изомеризации цитрата в изоцитрат в цикле лимонной кислоты . На него действует фермент аконитаза .

Аконитовую кислоту можно синтезировать путем дегидратации лимонной кислоты с использованием серной кислоты : [4]

(HO 2 CCH 2 ) 2 C(OH)CO 2 H → HO 2 CCH=C(CO 2 H)CH 2 CO 2 H + H 2 O

Таким образом образуется смесь изомеров.

Аконитовая кислота была первоначально выделена из Aconitum napellus швейцарским химиком и аптекарем Жаком Песчье в 1820 году. [5] [6] Впервые она была получена путем термической дегидратации. [7]

Как и сопряженные основания других поликарбоновых кислот , акотиниковая кислота образует множество координационных комплексов . Одним из примеров является координационный полимер [Zn 3 (C 6 H 3 O 6 ) 2 (H 2 O) 6 ] n . [8]

Ссылки

  1. ^ "Аконитовая кислота - Сводка соединений (CID 309)". PubChem .
  2. ^ Доусон, RMC; Эллиотт, DC; Эллиотт, WH (1989). Данные для биохимических исследований (3-е изд.). Оксфорд: Clarendon Press. ISBN 9780198552994.
  3. ^ Pfendt, L.; Dražić, B.; Popović, G.; Drakulić, B.; Vitnik, Ž; Juranić, I. (2003). «Определение всех значений pKa некоторых ди- и трикарбоновых ненасыщенных и эпоксидных кислот и их полилинейной корреляции с атомными зарядами карбоксильной группы». Journal of Chemical Research . 2003 : 247–248. doi :10.3184/030823403103173732.
  4. ^ Брюс, У. Ф. (1937). «Аконитовая кислота». Органические синтезы . 17 : 1. doi :10.15227/orgsyn.017.0001.
  5. ^ Бранде, Уильям Томас (1848). Руководство по химии, т. II (6-е изд.). Лондон: Джон У. Паркер. стр. 1344. Получено 8 ноября 2023 г.
  6. ^ Райхенбах, Карл-Рудольф (2001). Жак Пешье (1769-1832): Эйн Генфер Аптекарь и Химик. Цюрих: Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH Штутгарт. ISBN 3804719090. Получено 8 ноября 2023 г. .
  7. ^ Паволлек, Б. (1875). «Продукты замещения лимонной кислоты и попытка синтеза последней». «Анналы химии» Юстуса Либиха . 178 (2–3): 150–170. дои : 10.1002/jlac.18751780203.
  8. ^ Чжан, Коу-Лин; Чжоу, Фан; Юань, Ли-Мин; Дяо, Го-Ван; Нг, Сейк Венг (2009). «Синтез и характеристика нового фотолюминесцентного трехмерного металлоорганического каркаса». Неорганика Химика Акта . 362 (7): 2510–2514. дои : 10.1016/j.ica.2008.10.008.