Алкеноны — это длинноцепочечные ненасыщенные метил- и этил -н - кетоны, вырабатываемые несколькими видами фитопланктона класса Prymnesiophyceae . [1] Алкеноны обычно содержат от 35 до 41 атома углерода и от двух до четырех двойных связей . [2] Уникально для биолипидов, алкеноны имеют расстояние в пять метиленовых групп между двойными связями, которые имеют менее распространенную конфигурацию E. Биологическая функция алкенонов остается предметом споров, хотя вполне вероятно, что они являются запасными липидами. [3] [4] Алкеноны были впервые описаны в океанических отложениях, извлеченных из Китового хребта [5] , а затем вскоре после этого в культурах морской кокколитофориды Gephyrocapsa huxleyi . [6] Самое раннее известное появление алкенонов относится к апту 120 миллионов лет назад. [7] Они используются в органической геохимии в качестве косвенного показателя температуры поверхности моря в прошлом .
Виды, продуцирующие алкеноны, реагируют на изменения окружающей среды, в том числе на изменения температуры воды, изменяя относительные пропорции различных алкенонов, которые они производят. При более высоких температурах пропорционально производятся более насыщенные алкеноны. Это означает, что относительная степень ненасыщенности алкенонов может быть использована для оценки температуры воды, в которой росли организмы, продуцирующие алкеноны. [8] Относительная степень ненасыщенности, как впервые описано ( UK 37 ) , включала тетраненасыщенный алкенон C 37 :
У К 37 = (С 37:2 - С 37:4 )/(С 37:2 + С 37:3 + С 37:4 ) [8]
Однако упрощенный индекс ненасыщенности ( UK ′ 37 ), как правило, более полезный в морских условиях, основан на ди- и три-ненасыщенных алкенонах C 37 и определяется как:
^ Марлоу, IT; Грин, JC; Нил, AC; Брасселл, SC; Эглинтон, G.; Курс, PA (1984). «Длинноцепочечные (n-C37–C39) алкеноны в Prymnesiophyceae. Распределение алкенонов и других липидов и их таксономическое значение». British Phycological Journal . 19 (3): 203–216. doi : 10.1080/00071618400650221 .
^ Ронтани, Жан-Франсуа; Праль, Фредрик Г.; Фолькман, Джон К. (2006). «ПОВТОРНОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ ПОЛОЖЕНИЙ ДВОЙНЫХ СВЯЗЕЙ В АЛКЕНОНАХ И ПРОИЗВОДНЫХ: БИОСИНТЕТИЧЕСКИЕ ПОСЛЕДСТВИЯ». Журнал Phycology . 42 (4): 800–813. doi : 10.1111/j.1529-8817.2006.00251.x . S2CID 84316762.
^ Эпштейн, BL; д'Ондт, S.; Харгрейвс, PE (2001). «Возможная метаболическая роль алкенонов C37 в Emiliania huxleyi». Органическая геохимия . 32 (6): 867–875. Bibcode : 2001OrGeo..32..867E. doi : 10.1016/S0146-6380(01)00026-2.
^ Элтгрот, Мэтью Л.; Уотвуд, Робин Л.; Вулф, Гордон В. (2005). "ПРОИЗВОДСТВО И КЛЕТОЧНАЯ ЛОКАЛИЗАЦИЯ НЕЙТРАЛЬНЫХ ДЛИННОЦЕПОЧНЫХ ЛИПИДОВ В ГАПТОФИТОВЫХ ВОДОРОСЛЯХ ISOCHRYSIS GALBANA И EMILIANIA HUXLEYI ". Журнал физиологии . 41 (5): 1000–1009. doi :10.1111/j.1529-8817.2005.00128.x. S2CID 22092773.
^ De Leeuw, JW; vd Meer, FW; Rijpstra, WIC; Schenck, PA (1980). «О наличии и структурной идентификации длинноцепочечных ненасыщенных кетонов и углеводородов в осадках». Физика и химия Земли . 12 : 211–217. Bibcode : 1980PCE....12..211D. doi : 10.1016/0079-1946(79)90105-8.
^ Volkman, JK; Eglinton, G.; Corner, EDS; Sargent, JR (1980). "Новые ненасыщенные линейные метил- и этилкетоны C37C39 в морских отложениях и кокколитофорида Emiliania huxleyi". Физика и химия Земли . 12 : 219–227. Bibcode : 1980PCE....12..219V. doi : 10.1016/0079-1946(79)90106-X.
^ Brassell, Simon C.; Dumitrescu, Mirela (2004). «Распознавание алкенонов в порцелланите нижнего апта из западно-центральной части Тихого океана». Органическая геохимия . 35 (2): 181–188. doi :10.1016/j.orggeochem.2003.09.003.
^ ab Brassell, SC; Eglinton, G.; Marlowe, IT; Pflaumann, U.; Sarnthein, M. (1986). «Молекулярная стратиграфия: новый инструмент для климатической оценки». Nature . 320 (6058): 129–133. Bibcode :1986Natur.320..129B. doi :10.1038/320129a0. S2CID 4366905.
^ Prahl, FG; Wakeham, SG (1987). «Калибровка моделей ненасыщенности в длинноцепочечных кетоновых композициях для оценки палеотемпературы». Nature . 330 (6146): 367–369. Bibcode :1987Natur.330..367P. doi :10.1038/330367a0.
^ Мюллер, Питер Дж.; Кирст, Георг; Руланд, Гетц; фон Шторх, Изабель; Росель-Меле, Антони (1998). «Калибровка алкенонового индекса палеотемпературы U37K 'на основе вершин керна восточной части Южной Атлантики и глобального океана (60 ° с.ш.-60 ° ю.ш.)». Geochimica et Cosmochimica Acta . 62 (10): 1757–1772. дои : 10.1016/S0016-7037(98)00097-0.
Дальнейшее чтение
Брэдли, С. Р. (1999) Палеоклиматология: реконструкция климатов четвертичного периода. Второе издание. Academic Press
Внешние ссылки
Медиа, связанные с алкеноновыми биолипидами на Wikimedia Commons