В органической химии алкилнитриты представляют собой группу органических соединений , основанных на молекулярной структуре R-O-N=O , где R представляет собой алкильную группу . Формально это алкиловые эфиры азотистой кислоты . Они отличаются от нитросоединений ( R-NO 2 ).
Первые несколько членов ряда представляют собой летучие жидкости; метилнитрит и этилнитрит являются газообразными при комнатной температуре и давлении. Соединения имеют характерный фруктовый запах. Другой часто встречающийся нитрит — амилнитрит (3-метилбутилнитрит).
Алкилнитриты изначально использовались и по большей части до сих пор используются в качестве лекарств и химических реагентов , и эта практика началась в конце 19 века. При использовании в качестве лекарства их часто вдыхают для облегчения стенокардии и других симптомов заболеваний, связанных с сердцем. Однако, когда их называют « попперсами », алкилнитриты представляют собой рекреационные наркотики .
Органические нитриты получают из спиртов и нитрита натрия в растворе серной кислоты . Они медленно разлагаются при стоянии , продуктами разложения являются оксиды азота , воды , спирта и продукты полимеризации альдегидов . [1] Они также склонны подвергаться гомолитическому расщеплению с образованием алкильных радикалов, при этом нитритная связь C–O очень слабая (порядка 40–50 ккал ⋅ моль -1 ).
Изолированный, но классический пример использования алкилнитритов можно найти в полном синтезе хинина Вудворда и Деринга : [9]
для которых они предложили такой механизм реакции :
СМИ, связанные с алкилнитритами, на Викискладе?