stringtranslate.com

Аллотреонин

Аллотреонин — это аминокислота с формулой CH 3 CH(OH)CH(NH 2 )CO 2 H . Это диастереомер аминокислоты треонина . Как и большинство других аминокислот, аллотреонин — это водорастворимое бесцветное твердое вещество. Хотя он и не относится к протеиногенным аминокислотам , он часто становился предметом синтеза новых белков с использованием расширенного генетического кода . [1] Рацемический аллотреонин может быть получен в лаборатории из бромметоксимасляной кислоты . [2]

Структура

Треонин имеет стереохимию R, S у атомов углерода 2 и 3 для встречающегося в природе стереоизомера и стереохимию S, R для своего энантиомера. Аллотреонин имеет стереохимию S, S у атомов углерода 2 и 3 в природном стереоизомере, но R, R в очень редком энантиомере.

Происшествие

Катанозины — это группа мощных антибиотиков, содержащих аллотреонин. [3]

Пептиды, содержащие остаток аллотреонина, также были выделены из природного источника. [4]

Ссылки

  1. ^ Джонсон, Брук А.; Кларк, Кензи А.; Бушин, Лия Б.; Сполар, Кэлвин Н.; Сейедсайамдост, Мохаммад Р. (2024). «Расширение ландшафта неканонических аминокислот в биосинтезе RiPP». Журнал Американского химического общества . 146 (6): 3805–3815. doi :10.1021/jacs.3c10824. PMID  38316431.
  2. ^ Картер, Герберт Э.; Уэст, Гарольд Д. (1940). " dl -Треонин". Органические синтезы . 20 : 101. doi :10.15227/orgsyn.020.0101.
  3. ^ Боннер, Д.П.; О'Салливан, Дж.; Танака, СК; Кларк, Дж.М.; Уитни, Р.Р. (1988). «Лизобактин, новый антибактериальный агент, вырабатываемый Lysobacter sp. II. Биологические свойства». Журнал антибиотиков . 41 (12): 1745–51. doi : 10.7164/antibiotics.41.1745 . PMID  3209466.
  4. ^ Сарабия, Франциско; Чаммаа, Сами; Гарсия-Руис, Кристина (2011). «Твердофазный синтез глобомицина и SF-1902 A 5 ». Журнал органической химии . 76 (7): 2132–2144. doi :10.1021/jo1025145. PMID  21366318.