stringtranslate.com

Ацетогенин

Химическая структура аннонацина

Ацетогенины представляют собой класс поликетидных натуральных продуктов , обнаруженных в растениях семейства Annonaceae . Они характеризуются линейными 32- или 34-углеродными цепями, содержащими кислородсодержащие функциональные группы, включая гидроксилы , кетоны , эпоксиды , тетрагидрофураны и тетрагидропираны . Они часто завершаются лактоном или бутенолидом . [1] Более 400 членов этого семейства соединений были выделены из 51 различного вида растений. [2] Многие ацетогенины характеризуются нейротоксичностью . [3]

Примеры включают:

Состав

Основная единица ацетогенина (моно-ТГФ)
Основная единица кольца концевого лактонового кольца ацетогенина (ненасыщенная)

Структурно ацетогенины представляют собой серию соединений C-35/C-37, обычно характеризующихся длинной алифатической цепью, несущей концевое метилзамещенное α,β-ненасыщенное γ-лактоновое кольцо, а также от одного до трех тетрагидрофурановых (ТГФ) колец. [4] Эти кольца ТГФ расположены вдоль углеводородной цепи вместе с рядом кислородсодержащих фрагментов (гидроксилов, ацетоксилов , кетонов, эпоксидов) и/или двойных связей. [4]

Исследовать

Ацетогенины были исследованы на предмет их биологических свойств, но вызывают беспокойство из-за нейротоксичности . [5] [6] [7] [8] [9] Очищенные ацетогенины и неочищенные экстракты обыкновенной североамериканской папайи ( Asimina triloba ) или сметанного яблока ( Annona muricata ) остаются в стадии лабораторных исследований . [10]

Механизм действия

Ацетогенины ингибируют НАДН-дегидрогеназу , ключевой фермент энергетического обмена. [11]

Рекомендации

  1. ^ Ли, Н.; Ши, З.; Тан, Ю.; Чен, Дж.; Ли, X. (2008). «Последние достижения в полном синтезе ацетогенинов из Annonaceae» (PDF) . Журнал органической химии Байльштейна . 4 (48): 1–62. дои : 10.3762/bjoc.4.48. ПМЦ  2633664 . ПМИД  19190742.
  2. ^ Бермехо, А.; Фигадер, Б.; Сафра-Поло, М.-К.; Баррачина, И.; Эсторнелл, Э.; Кортес, Д. (2005). «Ацетогенины из Annonaceae: последние достижения в области выделения, синтеза и механизмов действия». Отчеты о натуральных продуктах . 22 (2): 269–303. дои : 10.1039/B500186M. ПМИД  15806200.Опечатка: «Обратное дело». Отчеты о натуральных продуктах . 22 (3): 426. 2005. doi :10.1039/B503508M.
  3. ^ Лиау, Чи-Чуан; Лиу, Цзин-Ру; У, Дун-Ин; Чанг, Фанг-Ронг; Ву, Ян-Чанг (2016). Ацетогенины Annonaceae . Прогресс в химии органических природных продуктов. Том. 101. С. 113–230. дои : 10.1007/978-3-319-22692-7_2. ISBN 978-3-319-22691-0. ПМИД  26659109.
  4. ^ abc Алали, Ферас Q; Лю, Сяо-Си; Маклафлин, Джерри Л. (1999). «Анноназные ацетогенины: недавний прогресс». Журнал натуральных продуктов . 62 (3): 504–40. дои : 10.1021/np980406d. ПМИД  10096871.
  5. ^ Ана В. Кориа-Теллес; Эфигения Монтальво-Гонсалес; Эльхади М. Яхия; Ева Н. Обледо-Васкес (2018). «Annona muricata: всесторонний обзор ее традиционного медицинского применения, фитохимических веществ, фармакологической активности, механизмов действия и токсичности». Арабский химический журнал . 11 (5): 662–691. дои : 10.1016/j.arabjc.2016.01.004 .
  6. ^ Ле Вен, Дж.; Шмитц-Афонсо, И.; Тубул, Д.; Бюиссон, Д.; Акага, Б.; Крестейл, Т.; Левин, Г. (2011). «Плоды Annonaceae и риск паркинсонизма: исследование метаболизма аннонацина, модельного нейротоксина; оценка воздействия на человека». Письма по токсикологии . 205 : S50–S51. doi :10.1016/j.toxlet.2011.05.197.
  7. ^ Виктор Р. Приди; Рональд Росс Уотсон; Винуд Б. Патель, ред. (2011). Орехи и семена в здоровье и профилактике заболеваний . Академическая пресса. стр. 434–435.
  8. ^ Роберт А. Левин; Кристи М. Ричардс; Кевин Тран; Реншэн Ло; Эндрю Л. Томас и Роберт Э. Смит (2015). «Определение нейротоксичных ацетогенинов в плодах азимины (Asimina triloba) методом LC-HRMS». Дж. Агрик. Пищевая хим . 63 (4): 1053–1056. дои : 10.1021/jf504500g. ПМИД  25594104.
  9. ^ Поттс, LF; Луццио, ФА; Смит, Южная Каролина; Гетман, М; Чампи, П; Литван, Я (2012). «Аннонацин в плодах Asimina triloba : влияние на нейротоксичность». Нейротоксикология . 33 (1): 53–8. дои : 10.1016/j.neuro.2011.10.009. ПМИД  22130466.
  10. ^ Маклафлин, JL (2008). «Лапа и рак: безацетогенины от открытия до коммерческих продуктов». Журнал натуральных продуктов . 71 (7): 1311–21. дои : 10.1021/np800191t. ПМИД  18598079.
  11. ↑ Эпости, М (1 июля 1994 г.). «Природные вещества (ацетогенины) семейства Annonaceae являются мощными ингибиторами митохондриальной НАДН-дегидрогеназы (Комплекс I)». Биохимический журнал . 301 (1): 161–167. дои : 10.1042/bj3010161. ПМЦ 1137156 . ПМИД  8037664. 

Внешние ссылки