stringtranslate.com

α-Циклодекстрин

α-Циклодекстрин ( альфа- циклодекстрин), иногда сокращенно α-CD , представляет собой гексасахарид , полученный из глюкозы . Он связан с β- (бета) и γ- (гамма) циклодекстринами , которые содержат семь и восемь единиц глюкозы соответственно. Все циклодекстрины представляют собой белые, водорастворимые твердые вещества с минимальной токсичностью. Циклодекстрины имеют тенденцию связывать другие молекулы в своих квазицилиндрических, липофильных внутренних частях. Соединение представляет широкий интерес, поскольку оно проявляет свойства хозяина-гостя, образуя соединения включения . [2] Такое поведение включения (и высвобождения) приводит к применению в медицине. [3]

Структура

В α-циклодекстрине шесть субъединиц глюкозы соединены конец к концу через связи α-1, 4. Результат имеет форму конического цилиндра с шестью первичными спиртами на одной стороне и двенадцатью вторичными спиртовыми группами на другой. Внешняя поверхность циклодекстринов несколько гидрофильна, тогда как внутреннее ядро ​​гидрофобно.

Три представления α-циклодекстрина.

Приложения

α-Циклодекстрин продается для различных медицинских, оздоровительных и пищевых и питьевых применений. Для доставки лекарств этот циклодекстрин придает растворимость в воде гидрофобным препаратам и стабильность лабильным препаратам. [4]

Кристаллическая структура ротаксана с макроциклом α-циклодекстрина . [ 5]

Синтез

Циклодекстрины — это натуральные продукты переработки крахмала. Для промышленного использования их производят путем ферментативного расщепления из растительного сырья, такого как кукуруза или картофель. Сначала крахмал разжижается либо путем тепловой обработки, либо с помощью α-амилазы. Затем для ферментативной переработки добавляется циклодекстрингликозилтрансфераза (ЦГТаза). ЦГТазы производят разнообразные циклодекстрины. Селективность синтеза можно улучшить путем добавления определенных гостей. [3]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Гатиатулин, Аскар (2022), «Определение параметров плавления циклодекстринов с использованием быстрой сканирующей калориметрии», Int. J. Mol. Sci. , 23 (21): 13120, doi : 10.3390/ijms232113120 , PMC  9655725 , PMID  36361919
  2. ^ Чжичан Лю; Шива Кришна Мохан Наллурья; Дж. Фрейзер Стоддарт (2017). «Обзор макроциклической химии: от гибких краун-эфиров до жестких циклофанов». Chemical Society Reviews . 46 (9): 2367–2650. doi :10.1039/c7cs00185a. PMID  28462968.
  3. ^ ab József Szejtli (1998). «Введение и общий обзор химии циклодекстринов». Chem. Rev. 98 ( 5): 1743–1754. doi :10.1021/cr970022c. PMID  11848947.
  4. ^ Томас Виммер (2012). «Циклодекстрины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.e08_e02. ISBN 978-3-527-30673-2.
  5. ^ Станье, Кэрол А.; О'Коннелл, Майкл Дж.; Андерсон, Гарри Л.; Клегг, Уильям (2001). «Синтез флуоресцентных стильбенов и толан-ротаксанов с помощью реакции Сузуки». Chemical Communications (5): 493–494. doi :10.1039/b010015n.