stringtranslate.com

Аминал

Общий аминал

В органической химии аминаль или аминоацеталь — это функциональная группа или тип органического соединения , которое имеет две аминогруппы , присоединенные к одному и тому же атому углерода : −C(NR 2 )(NR 2 )− . (Как принято в органической химии , R может представлять водород или алкильную группу). [1] Обычным аминалем является бис(диметиламино)метан , бесцветная жидкость, которая получается реакцией диметиламина и формальдегида : [2]

2 (СН 3 ) 2 NH + СН 2 О → [(СН 3 ) 2 N] 2 СН 2 + Н 2 О

Аминалы встречаются, например, в синтезе индола Фишера . Несколько примеров существуют в природе. [3]

Гексагидро-1,3,5-триазин ( (CH 2 NH) 3 ), промежуточный продукт конденсации формальдегида и аммиака, имеет тенденцию к разложению до гексаметилентетрамина .

Циклические аминалы могут быть получены путем конденсации диамина и альдегида . [ 4] Имидазолидины являются одним из классов этих циклических аминалей.

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ IUPAC , Compendium of Chemical Terminology , 2nd ed. («Золотая книга») (1997). Онлайн-исправленная версия: (2006–) «aminals». doi :10.1351/goldbook.A00270
  2. ^ Годри, Мишель; Джазор, Ив; Кхак, Трунг Буй (1979). «Региоселективная конденсация Манниха с трифторацетатом диметил(метилен)аммония: 1-(диметиламино)-4-метил-3-пентанон». Org. Synth . 59 : 153. doi :10.15227/orgsyn.059.0153.
  3. ^ Дюамель, Люсетт (1982). «Аминалы». В Saul Patai (ред.). Амино-, нитрозо- и нитросоединения и их производные: т. 2. Химия функциональных групп PATAI. стр. 849–907. doi :10.1002/9780470771679.ch5. ISBN 9780470771679.
  4. ^ Hiersemann, M. "Functions bearing two nitrogens" в Comprehensive Organic Functional Group Transformations II 2005, том 4, 411-441. Под редакцией Katritzky, Alan R.; Taylor, Richard JK doi :10.1016/B0-08-044655-8/00075-1