stringtranslate.com

Аминоацетонитрил

Аминоацетонитрил — органическое соединение с формулой H 2 N−CH 2 −C≡N . Соединение представляет собой бесцветную жидкость. Оно нестабильно при комнатной температуре из-за несовместимости нуклеофила амина и электрофила нитрила. По этой причине оно обычно встречается в виде хлоридных и бисульфатных солей производного аммония , т. е. [NCCH 2 NH 3 ] + Cl − и [NCCH 2 NH 3 ] + HSO 4 − . [3]

Производство и применение

В промышленности аминоацетонитрил получают из гликолонитрила реакцией с аммиаком:

HOCH 2 CN + NH 3 → H 2 NCH 2 CN + H 2 O

Аминоацетонитрил может быть гидролизован с образованием глицина : [4] Будучи бифункциональным, он полезен в синтезе различных азотсодержащих гетероциклов . [3]

Производные аминоацетонитрила являются полезными антигельминтиками. Они действуют как специфические агонисты АХ нематод [5] , вызывая спастический паралич и быстрое изгнание из хозяина.

Появление в межзвездной среде

С помощью радиоастрономии аминоацетонитрил был обнаружен в Большой Молекуле Хеймат , гигантском газовом облаке вблизи Галактического Центра в созвездии Стрельца . [6] Это открытие имеет важное значение для дебатов о том, широко ли распространен глицин во Вселенной.

Ссылки

  1. ^ ab Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013. Королевское химическое общество . стр. 902−903. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Хейнс, Уильям М., ред. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97-е изд.). CRC Press . стр. 5–88. ISBN 978-1498754286.
  3. ^ ab Tauber, Johannes; Opatz, Till (2015). "2-Аминоацетонитрил". Энциклопедия реагентов для органического синтеза E-EROS : 1–4. doi :10.1002/047084289X.rn01752. ISBN 9780470842898.
  4. ^ Поллак, Питер; Ромедер, Жерар; Хагедорн, Фердинанд; Гельбке, Хайнц-Петер (2002). «Нитрилы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a17_363. ISBN 978-3527306732.
  5. ^ Каминский, Р.; Дюкрей, П.; Юнг, М.; Кловер, Р.; Руфенер, Л.; Бувье, Дж.; Вебер, СС; Венгер, А.; Виланд-Бергхаузен, С.; и др. (2008). «Новый класс антигельминтиков, эффективных против нематод, устойчивых к лекарствам». Nature . 452 (7184): 176–180. Bibcode :2008Natur.452..176K. doi :10.1038/nature06722. PMID  18337814. S2CID  4428834.
  6. ^ Belloche, A.; Menten, KM; Comito, C.; Müller, HSP; Schilke, P.; Ott, J.; Thorwirth, S.; Hieret, C. (2008). "Обнаружение аминоацетонитрила в Sgr B2(N)" (PDF) . Astronomy and Astrophysics . 482 (1): 179–196. arXiv : 0801.3219 . Bibcode :2008A&A...482..179B. doi :10.1051/0004-6361:20079203. S2CID  21809828.

Внешние ссылки