Амоксициллин был открыт в 1958 году и начал применяться в медицине в 1972 году. [12] [13] Амоксил был одобрен для медицинского применения в Соединенных Штатах в 1974 году, [4] [5] и в Соединенном Королевстве в 1977 году. [2] Он включен в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения . [14] Это один из наиболее часто назначаемых антибиотиков у детей. [15] Амоксициллин доступен в качестве дженерика . [9] В 2022 году он был 26-м наиболее часто назначаемым лекарством в Соединенных Штатах, с более чем 20 миллионами рецептов. [16] [17]
Детей с острым средним отитом в возрасте до шести месяцев обычно лечат амоксициллином или другими антибиотиками. Хотя большинство детей с острым средним отитом в возрасте старше двух лет не получают пользы от лечения амоксициллином или другими антибиотиками, такое лечение может быть полезным для детей младше двух лет с острым средним отитом, который является двусторонним или сопровождается выделением из уха. [19] В прошлом амоксициллин принимали три раза в день при лечении острого среднего отита, что приводило к пропуску доз в обычной амбулаторной практике . В настоящее время имеются доказательства того, что прием дважды в день или один раз в день имеет одинаковую эффективность. [20]
Респираторные инфекции
Большинство инфекций синусита вызваны вирусами , для которых амоксициллин и амоксициллин-клавуланат неэффективны, [21] и небольшая польза, получаемая от амоксициллина, может быть перекрыта побочными эффектами. [22]
Амоксициллин считается эмпирическим лечением первой линии для большинства случаев неосложненного бактериального синусита у детей и взрослых, когда данные о культуре отсутствуют. [23] [24] [25] Амоксициллин рекомендуется в качестве предпочтительного лечения первой линии при внебольничной пневмонии у взрослых Национальным институтом здравоохранения и совершенствования медицинской помощи , как в виде монотерапии (легкая или средняя степень тяжести заболевания), так и в сочетании с макролидом . [26] Всемирная организация здравоохранения (ВОЗ) рекомендует амоксициллин в качестве лечения первой линии при пневмонии, которая не является «тяжелой». [27] Амоксициллин используется при постконтактной ингаляции сибирской язвы для предотвращения прогрессирования заболевания и для профилактики. [18]
Амоксициллин эффективен для лечения раннего кожного боррелиоза Лайма ; эффективность и безопасность перорального амоксициллина не лучше и не хуже, чем у обычных альтернативных антибиотиков. [29]
Амоксициллин иногда используется для лечения кожных инфекций, [18] таких как угри обыкновенные . [31] Он часто является эффективным средством лечения в случаях угрей обыкновенных, которые плохо поддаются лечению другими антибиотиками, такими как доксициклин и миноциклин . [32]
Инфекции у младенцев в условиях ограниченных ресурсов
Амоксициллин рекомендован Всемирной организацией здравоохранения для лечения младенцев с признаками и симптомами пневмонии в ситуациях с ограниченными ресурсами, когда родители не могут или не хотят принять госпитализацию ребенка. Амоксициллин в сочетании с гентамицином рекомендуется для лечения младенцев с признаками других тяжелых инфекций, когда госпитализация невозможна. [33]
Профилактика бактериального эндокардита
Он также используется для профилактики бактериального эндокардита и в качестве обезболивающего средства у людей с высоким риском, которым делают стоматологические процедуры, для профилактики Streptococcus pneumoniae и других инкапсулированных бактериальных инфекций у людей без селезенки , таких как люди с серповидноклеточной анемией , а также для профилактики и лечения сибирской язвы . [9] Соединенное Королевство не рекомендует использовать его для профилактики инфекционного эндокардита. [34] Эти рекомендации, по-видимому, не изменили показатели инфицирования инфекционным эндокардитом. [35]
Начало аллергической реакции на амоксициллин может быть очень внезапным и интенсивным; необходимо как можно быстрее обратиться за неотложной медицинской помощью. Начальная фаза такой реакции часто начинается с изменения психического состояния, кожной сыпи с интенсивным зудом (часто начинающейся с кончиков пальцев и вокруг паховой области и быстро распространяющейся), а также ощущения лихорадки, тошноты и рвоты. Любые другие симптомы, которые кажутся даже отдаленно подозрительными, должны восприниматься очень серьезно. Однако более легкие симптомы аллергии, такие как сыпь, могут возникнуть в любое время во время лечения, даже в течение недели после прекращения лечения. Для некоторых людей с аллергией на амоксициллин побочные эффекты могут быть фатальными из-за анафилаксии . [9]
Использование комбинации амоксициллина/клавулановой кислоты в течение более одной недели вызвало у некоторых пациентов лекарственно-индуцированный иммуноаллергический гепатит . У маленьких детей, принявших острые передозировки амоксициллина, проявилась летаргия , рвота и почечная дисфункция . [44] [45]
Недостаточно сообщений о побочных эффектах амоксициллина в клинических испытаниях. По этой причине тяжесть и частота побочных эффектов амоксициллина, вероятно, выше, чем сообщалось в клинических испытаниях. [11]
Неаллергическая сыпь
У 3–10 % детей, принимающих амоксициллин (или ампициллин ), наблюдается позднеразвивающаяся (>72 часов после начала приема лекарств и никогда ранее не принимавших пенициллинподобные препараты) сыпь, которую иногда называют «амоксициллиновой сыпью». Сыпь может также возникать у взрослых и редко может быть компонентом синдрома DRESS . [46]
Сыпь описывается как макулопапулезная или кореподобная ( похожая на корь ; поэтому в медицинской литературе ее называют «кореподобной сыпью, вызванной амоксициллином». [47] ). Она начинается на туловище и может распространяться оттуда. Эта сыпь вряд ли является истинной аллергической реакцией и не является противопоказанием для будущего использования амоксициллина, и текущий режим не обязательно должен быть прекращен. Однако эта распространенная амоксициллиновая сыпь и опасная аллергическая реакция нелегко различимы неопытными людьми, поэтому часто требуется, чтобы медицинский работник различал их. [48] [49]
Неаллергическая сыпь на амоксициллин может также быть признаком инфекционного мононуклеоза . Некоторые исследования показывают, что у 80–90% пациентов с острой инфекцией вируса Эпштейна–Барр , лечившихся амоксициллином или ампициллином, развивается такая сыпь. [50]
Неаллергическая сыпь от амоксициллина через восемь дней после первой дозы: эта фотография была сделана через 24 часа после появления сыпи.
Через восемь часов после первого снимка отдельные пятна увеличились и начали сливаться.
Через 23 часа после первой фотографии цвет, по-видимому, начал бледнеть, а большая часть сыпи распространилась до зоны слияния.
Взаимодействия
Амоксициллин может взаимодействовать со следующими препаратами:
При внутривенном или внутримышечном введении: [10]
Его нельзя смешивать с продуктами крови, белковыми жидкостями (включая белковые гидролизаты ) или внутривенными липидными эмульсиями.
Аминогликозид следует вводить в отдельное место от амоксициллина, если пациенту назначены оба препарата одновременно. Ни один из препаратов не следует смешивать в шприце. Их также нельзя смешивать в контейнере для внутривенной жидкости или в наборе для инфузий из-за потери активности аминогликозида в этих условиях.
Инфузии, содержащие декстран или бикарбонат, нельзя смешивать с растворами амоксициллина.
Фармакология
Амоксициллин (α-амино- p -гидроксибензилпенициллин) — полусинтетическое производное пенициллина со структурой, похожей на ампициллин, но с лучшей абсорбцией при приеме внутрь, что обеспечивает более высокие концентрации в крови и моче. [56] Амоксициллин легко диффундирует в ткани и жидкости организма. Он проникает через плаценту и в небольших количествах выделяется в грудное молоко . Он метаболизируется печенью и выделяется с мочой. Его действие начинается через 30 минут, а период полувыведения составляет 3,7 часа у новорожденных и 1,4 часа у взрослых. [18]
Экспериментальный log P амоксициллина составляет 0,87. [60] [61] Он описывается как «амбифильный» — между гидрофильным и липофильным — антибиотик. [62]
История
Амоксициллин был одним из нескольких полусинтетических производных 6-аминопенициллановой кислоты ( 6-APA ), разработанных Beecham Group в 1960-х годах. Он был изобретен Энтони Альфредом Уолтером Лонгом и Джоном Гербертом Чарльзом Нейлером, двумя британскими учеными. [63] [64] Он стал доступен в 1972 году и был вторым аминопенициллином , поступившим на рынок (после ампициллина в 1961 году). [65] [66] [67] Ко-амоксиклав стал доступен в 1981 году. [66]
Общество и культура
Экономика
Амоксициллин относительно недорог. [68] В 2022 году исследование восьми дженериков антибиотиков, обычно назначаемых в Соединенных Штатах, показало, что их средняя стоимость составляет около 42,67 долларов США, в то время как амоксициллин продавался в среднем за 12,14 долларов США. [69]
Способы доставки
Фармацевтические производители выпускают амоксициллин в форме тригидрата для перорального применения, доступный в виде капсул , обычных, жевательных и диспергируемых таблеток , сиропа и детской суспензии для перорального применения, а также в виде натриевой соли для внутривенного введения. [ необходима медицинская ссылка ]
Доступен пролонгированный выпуск. [ 6 ] [70] Внутривенная форма амоксициллина не продается в Соединенных Штатах. [71] Когда в Соединенных Штатах требуется внутривенный аминопенициллин, обычно используется ампициллин. При наличии адекватного ответа на ампициллин курс антибиотикотерапии часто может быть завершен пероральным амоксициллином. [72]
Амоксициллин — один из полусинтетических пенициллинов, открытых бывшей фармацевтической компанией Beecham Group . Патент на амоксициллин истек, поэтому препараты амоксициллина и ко-амоксиклава продаются под различными торговыми марками по всему миру. [1]
Ветеринарные применения
Амоксициллин также иногда используется в качестве антибиотика для животных . Использование амоксициллина для животных, предназначенных для потребления человеком ( например, куры , крупный рогатый скот и свиньи ), было одобрено. [75]
Ссылки
^ ab "Международные торговые названия амоксициллина". Drugs.com . Архивировано из оригинала 29 мая 2016 . Получено 15 ноября 2016 .
^ ab "Амоксил Флаконы для инъекций 500 мг - Краткое описание характеристик продукта (SmPC)". (emc) . 4 ноября 2021 г. Архивировано из оригинала 10 октября 2022 г. Получено 8 октября 2022 г.
^ abc "Амоксил (амоксициллин) Капсулы, таблетки, жевательные таблетки и порошок для пероральной суспензии". DailyMed . Архивировано из оригинала 9 октября 2022 г. Получено 8 октября 2022 г. Центральная нервная система: редко сообщалось о обратимой гиперактивности, возбуждении, тревожности, бессоннице, спутанности сознания, судорогах, изменениях поведения и/или головокружении.
^ ab "Moxatag (амоксициллин пролонгированного действия) Таблетки Первоначальное одобрение США: 1974". DailyMed . Архивировано из оригинала 9 октября 2022 г. . Получено 8 октября 2022 г. .
^ abcdefg "Амоксициллин: применение, взаимодействие, механизм действия". DrugBank Online . 18 января 1974 г. Получено 5 ноября 2024 г.
^ "Амоксициллин". www.chemsrc.com . Архивировано из оригинала 19 мая 2017 г. Получено 8 мая 2018 г.
^ abcdefghijklm "Амоксициллин". Drugs.com, Американское общество фармацевтов системы здравоохранения. 3 января 2022 г. Архивировано из оригинала 24 ноября 2022 г. Получено 24 ноября 2022 г.
^ ab "Амоксициллин натрия для инъекций". EMC . 10 февраля 2016 г. Архивировано из оригинала 27 октября 2016 г. Получено 26 октября 2016 г.
^ ab Gillies M, Ranakusuma A, Hoffmann T, Thorning S, McGuire T, Glasziou P и др. (январь 2016 г.). «Распространенный вред амоксициллина: систематический обзор и метаанализ рандомизированных плацебо-контролируемых исследований для любых показаний». CMAJ . 187 (1): E21–E31. doi :10.1503/cmaj.140848. PMC 4284189 . PMID 25404399.
^ Фишер Дж., Ганеллин CR (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. стр. 490. ISBN978-3-527-60749-5. Архивировано из оригинала 8 сентября 2017 года.
^ Рой Дж. (2012). Введение в фармацевтическое производство, химию, методы и технологию. Кембридж: Woodhead Pub. стр. 239. ISBN978-1-908818-04-1. Архивировано из оригинала 8 сентября 2017 года.
^ Всемирная организация здравоохранения (2023). Выбор и использование основных лекарственных средств 2023: веб-приложение A: Модельный список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения: 23-й список (2023) . Женева: Всемирная организация здравоохранения. hdl : 10665/371090 . WHO/MHP/HPS/EML/2023.02.
^ Келли Д. (2008). Заболевания печени и желчевыводящей системы у детей (3-е изд.). Чичестер, Великобритания: Wiley-Blackwell. стр. 217. ISBN978-1-4443-0054-3. Архивировано из оригинала 8 сентября 2017 года.
^ "Топ-300 2022 года". ClinCalc . Архивировано из оригинала 30 августа 2024 года . Получено 30 августа 2024 года .
^ "Статистика использования препарата амоксициллин, США, 2013-2022". ClinCalc . Получено 30 августа 2024 .
^ abcdef "Амоксициллин" (PDF) . Davis. 2017. Архивировано (PDF) из оригинала 8 сентября 2017 г. . Получено 22 марта 2017 г. .
^ Venekamp RP, Sanders SL, Glasziou PP, Rovers MM (ноябрь 2023 г.). «Антибиотики при остром среднем отите у детей». База данных систематических обзоров Кокрейна . 11 (11): CD000219. doi :10.1002/14651858.CD000219.pub5. PMC 10646935. PMID 37965923.
^ Thanaviratananich S, Laopaiboon M, Vatanasapt P (декабрь 2013 г.). «Один или два раза в день по сравнению с тремя приемами амоксициллина в день с клавуланатом или без него для лечения острого среднего отита». База данных систематических обзоров Cochrane . 2014 (12): CD004975. doi :10.1002/14651858.CD004975.pub3. PMC 10960641. PMID 24338106 .
^ "Пять вещей, которые врачи и пациенты должны задать себе" (PDF) . Выбираем мудро: инициатива Фонда ABIM . Американская академия аллергии, астмы и иммунологии . Архивировано (PDF) из оригинала 3 ноября 2012 г. . Получено 14 августа 2012 г. .
^ Аховуо-Салоранта А., Раутакорпи У.М., Борисенко О.В., Лиира Х., Уильямс Дж.В., Мякеля М. (февраль 2014 г.). Аховуо-Салоранта А (ред.). «Антибиотики при остром гайморите у взрослых». Кокрейновская база данных систематических обзоров (2): CD000243. дои : 10.1002/14651858.CD000243.pub3. ПМИД 24515610.
^ Patel ZM, Peter HH. "Неосложненный острый синусит и риносинусит у взрослых: лечение". UpToDate . Архивировано из оригинала 13 марта 2023 г. Получено 13 ноября 2023 г.
^ Энн М. Аринг, Мириам М. Чан (1 июля 2016 г.). «Текущие концепции острого риносинусита у взрослых». American Family Physician . 94 (2): 97–105. ISSN 0002-838X. PMID 27419326. Wikidata Q38897648.
^ Alexander KC Leung, Kam Lun Ellis Hon, Winnie Chiu-Wing Chu (23 ноября 2020 г.). «Острый бактериальный синусит у детей: обновленный обзор». Лекарственные средства в контексте . 9. doi :10.7573/DIC.2020-9-3. ISSN 1745-1981. PMC 7685231. PMID 33281908. Wikidata Q104102440 .
^ Национальный центр клинических рекомендаций (Великобритания) (2014). Пневмония: диагностика и лечение внебольничной и больничной пневмонии у взрослых. Национальный институт здравоохранения и совершенствования медицинской помощи: клинические рекомендации, № 191. Национальный институт здравоохранения и совершенствования медицинской помощи (Великобритания). PMID 25520986. Архивировано из оригинала 8 сентября 2017 г.
^ Пересмотренная классификация ВОЗ и лечение пневмонии у детей в медицинских учреждениях - NCBI Bookshelf. Руководящие принципы ВОЗ, одобренные Комитетом по рассмотрению руководящих принципов. Всемирная организация здравоохранения. 2014. ISBN978-92-4-150781-3. PMID 25535631. Архивировано из оригинала 8 сентября 2017 г.
^ Chey WD, Leontiadis GI, Howden CW, Moss SF (февраль 2017 г.). «ACG Clinical Guideline: Treatment of Helicobacter pylori Infection». Американский журнал гастроэнтерологии . 112 (2): 212–239. doi :10.1038/ajg.2016.563. PMID 28071659. S2CID 9390953.
^ Torbahn G, Hofmann H, Rücker G, Bischoff K, Freitag MH, Dersch R и др. (ноябрь 2018 г.). «Эффективность и безопасность антибиотикотерапии при раннем кожном боррелиозе Лайма: сетевой метаанализ». JAMA Dermatology . 154 (11): 1292–1303. doi :10.1001/jamadermatol.2018.3186. PMC 6248135. PMID 30285069 .
^ Tancawan AL, Pato MN, Abidin KZ, Asari AS, Thong TX, Kochhar P и др. (2015). «Амоксициллин/клавулановая кислота для лечения одонтогенных инфекций: рандомизированное исследование, сравнивающее эффективность и переносимость с клиндамицином». Международный журнал стоматологии . 2015 : 472470. doi : 10.1155/2015/472470 . PMC 4537712. PMID 26300919 .
^ "Подростковая угревая сыпь: лечение". Архивировано из оригинала 22 декабря 2010 года.
^ "Амоксициллин и угри обыкновенные". scienceofacne.com. 5 сентября 2012 г. Архивировано из оригинала 21 июля 2012 г. Получено 17 августа 2012 г.
^ Руководство: Лечение возможной серьезной бактериальной инфекции у младенцев младшего возраста, когда направление к врачу невозможно - NCBI Bookshelf. Руководство ВОЗ, одобренное Комитетом по рассмотрению руководств. Всемирная организация здравоохранения. 2015. ISBN978-92-4-150926-8. PMID 26447263. Архивировано из оригинала 8 сентября 2017 г.
^ "CG64 Профилактика инфекционного эндокардита: Полное руководство" (PDF) . NICE . Архивировано из оригинала (PDF) 12 ноября 2011 г. . Получено 8 июня 2011 г. .
^ Thornhill MH, Dayer MJ, Forde JM, Corey GR, Chu VH, Couper DJ и др. (май 2011 г.). «Влияние руководства NICE, рекомендующего прекращение профилактического приема антибиотиков для профилактики инфекционного эндокардита: до и после исследования». BMJ . 342 : d2392. doi :10.1136/bmj.d2392. PMC 3086390 . PMID 21540258.
^ "Данные о восприимчивости и резистентности к амоксициллину" (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 13 июля 2019 г. . Получено 20 июля 2013 г. .
^ "Спектр чувствительности и резистентности бактерий к амоксициллину" (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 22 декабря 2018 г. . Получено 8 апреля 2012 г. .
^ Tadesse BT, Ashley EA, Ongarello S, Havumaki J, Wijegoonewardena M, González IJ, et al. (сентябрь 2017 г.). «Устойчивость к противомикробным препаратам в Африке: систематический обзор». BMC Infectious Diseases . 17 (1): 616. doi : 10.1186/s12879-017-2713-1 . PMC 5594539 . PMID 28893183.
^ ab Esposito S, Canevini MP, Principi N (июль 2017 г.). «Осложнения, связанные с введением антибиотиков: неврологические побочные эффекты и взаимодействие с противоэпилептическими препаратами». Int J Antimicrob Agents . 50 (1): 1–8. doi :10.1016/j.ijantimicag.2017.01.027. PMID 28414069. Бензилпенициллин, наиболее нейротоксичный среди пенициллинов, часто ассоциировался с развитием энцефалопатии и судорог как у животных, так и у людей [21], [22]. Однако некоторые неврологические побочные эффекты (тревожность, гиперактивность, спутанность сознания, судороги и изменения поведения) также были зарегистрированы для амоксициллина и ампициллина, двух пенициллинов с самым низким риском нейротоксичности [22], [23], [24], [25], [26], [27]. Более того, ампициллин может вызывать судороги при введении новорожденным с очень низкой массой тела при рождении [28].
^ Jang HM, Lee HJ, Jang SE, Han MJ, Kim DH (сентябрь 2018 г.). «Доказательства взаимодействия между вызванным антибиотиками нарушением микробиоты кишечника, нейровоспалением и беспокойством у мышей». Mucosal Immunol . 11 (5): 1386–1397. doi :10.1038/s41385-018-0042-3. PMID 29867078. Однако сообщалось, что лечение амоксициллином вызывает неблагоприятные неврологические эффекты, такие как беспокойство, гиперактивность, спутанность сознания и поведенческие изменения в качестве побочных эффектов у детей.21
^ Nestor MA, Ryan M, Cook AM (сентябрь 2010 г.). «Поимка виновника припадка: препараты в дифференциальной диагностике». Orthopedics . 33 (9): 679–682. doi :10.3928/01477447-20100722-16. PMID 20839747.
^ Atli O, Demir-Ozkay U, Ilgin S, Aydin TH, Akbulut EN, Sener E (август 2016 г.). «Доказательства нейротоксичности, связанной с амоксициллином у молодых крыс». Hum Exp Toxicol . 35 (8): 866–876. Bibcode : 2016HETox..35..866A. doi : 10.1177/0960327115607948. PMID 26429924. До настоящего времени было зарегистрировано ограниченное количество острых психиатрических побочных эффектов (включая судороги, энцефалопатию и тремор), связанных с лечением АМХ, у пациентов без фоновых психических расстройств.11–15 Кроме того, Управление по контролю за продуктами и лекарствами опубликовало отчет о том, что при совместном применении АМХ с цефалоспорином эта комбинированная терапия может привести к смерти, вызвав судороги у пациента.16
^ Lalanne S, Bouzillé G, Tron C, Revest M, Polard E, Bellissant E и др. (март 2023 г.). «Нейротоксичность, вызванная амоксициллином: вклад хранилища данных здравоохранения в определение порога токсической концентрации». Антибиотики (Базель) . 12 (4): 680. doi : 10.3390/antibiotics12040680 . PMC 10135267. PMID 37107042 .
^ Cundiff J, Joe S (январь 2007 г.). «Гепатит, вызванный амоксициллином и клавулановой кислотой». American Journal of Otolaryngology . 28 (1): 28–30. doi :10.1016/j.amjoto.2006.06.007. PMID 17162128.
^ Базелт Р. (2008). Распределение токсичных лекарств и химикатов в организме человека (8-е изд.). Фостер-Сити, Калифорния: Биомедицинские публикации. С. 81–83.
^ "Amoxicillin Rash". Медицинский центр Тафтса . Больница Тафтса Медицина Мелроуз Уэйкфилд. Архивировано из оригинала 25 июня 2023 года . Получено 24 июня 2023 года .
^ Barbaud AM, Béné MC, Schmutz JL, Ehlinger A, Weber M, Faure GC (апрель 1997 г.). «Роль замедленной клеточной гиперчувствительности и молекул адгезии в кореподобных высыпаниях, вызванных амоксициллином». Архивы дерматологии . 133 (4): 481–6. doi :10.1001/archderm.1997.03890400081011. PMID 9126012. INIST 2654598.
^ Пичичеро М. Э. (апрель 2005 г.). «Обзор доказательств, подтверждающих рекомендацию Американской академии педиатрии по назначению цефалоспориновых антибиотиков пациентам с аллергией на пенициллин». Педиатрия . 115 (4): 1048–57. doi :10.1542/peds.2004-1276. PMID 15805383. S2CID 21246804.
^ Schmitt BD (2005). Здоровье вашего ребенка: универсальный справочник для родителей по симптомам, чрезвычайным ситуациям, распространенным заболеваниям, проблемам поведения, здоровому развитию (2-е изд.). Нью-Йорк: Bantam Books. ISBN978-0-553-38369-0.
^ Kagan BM (апрель 1977). «Ампициллиновая сыпь». The Western Journal of Medicine . 126 (4): 333–5. PMC 1237570. PMID 855325 .
↑ Британский национальный формуляр 57 марта 2009 г.
^ abcde Arcangelo VP, Peterson AM, Wilbur V, Reinhold JA (17 августа 2016 г.). Фармакотерапия для продвинутой практики: практический подход. LWW. ISBN978-1-496-31996-8.
^ abcdef Reis W, Gaio J, Trang T, Reis H, Tang J, Juma H, et al. (2020). Prabhakar H, Mahajan C, Kapoor I (ред.). «Антибиотики». Фармакология в клинической нейронауке: краткое руководство . Сингапур: Springer. стр. 265–497. doi :10.1007/978-981-15-3591-8_10. ISBN978-981-15-3591-8. Получено 9 апреля 2023 г. .
^ Жанель ГГ, Сименс С, Слейтер К, Манделл Л (ноябрь 1999 г.). «Взаимодействие антибиотиков и оральных контрацептивов: есть ли повод для беспокойства?». Канадский журнал инфекционных заболеваний . 10 (6): 429–433. doi : 10.1155/1999/539376 . PMC 3250726. PMID 22346401 .
^ Comeau D, Heaton K, Gordon A (январь 2012 г.). Rakel RE, Rakel DP (ред.). "Глава 32 - Ревматология и проблемы опорно-двигательного аппарата". Учебник семейной медицины (восьмое изд.). Филадельфия: WB Saunders. стр. 648–689. doi :10.1016/b978-1-4377-1160-8.10032-6. ISBN978-1-4377-1160-8.
^ Handsfield HH, Clark H, Wallace JF, Holmes KK, Turck M (февраль 1973 г.). «Амоксициллин, новый пенициллиновый антибиотик». Antimicrobial Agents and Chemotherapy . 3 (2): 262–5. doi :10.1128/AAC.3.2.262. PMC 444397. PMID 4208282 .
^ Alcamo IE (2003). Микробы и общество: Введение в микробиологию. Jones & Bartlett Learning. стр. 198. ISBN978-0-7637-1430-7.
^ Сезер АД, ред. (2016). Применение нанотехнологий в доставке лекарств. INTECH . стр. 423. ISBN978-953-51-1628-8. Архивировано из оригинала 12 января 2023 . Получено 24 июля 2019 .
^ ab Wright AJ (март 1999). «Пенициллины». Mayo Clin Proc . 74 (3): 290–307. doi :10.4065/74.3.290. PMID 10090000.
^ abc Jafari Ozumchelouei E, Hamidian AH, Zhang Y, Yang M (февраль 2020 г.). «Физико-химические свойства антибиотиков: обзор с акцентом на обнаружение в водной среде». Water Environ Res . 92 (2): 177–188. Bibcode : 2020WaEnR..92..177J. doi : 10.1002/wer.1237. PMID 31505071.
^ "Амоксициллин". PubChem . Получено 15 октября 2024 г.
^ Nguyen PT, Le NV, Dinh HM, Nguyen BQ, Nguyen TV (декабрь 2022 г.). «Проникновение в легкие и связывание антибиотиков с пневмококковой мишенью при инфекции нижних дыхательных путей». Curr Med Res Opin . 38 (12): 2085–2095. doi :10.1080/03007995.2022.2131304. PMID 36189961.
^ Патент Великобритании 978178, Nayler JH, Smith H, "Пенициллины", опубликован 1964-12-16, передан Beecham Research Laboratories Ltd.
^ Патент Великобритании 1241844, Лонг А.А., Найлер Дж.Х., «Пенициллины», опубликован 04.08.1971, передан Beecham Group LTD.
^ Geddes AM, Klugman KP, Rolinson GN (декабрь 2007 г.). «Введение: историческая перспектива и развитие амоксициллина/клавуланата». International Journal of Antimicrobial Agents . 30 (Suppl 2): S109-12. doi :10.1016/j.ijantimicag.2007.07.015. PMID 17900874.
^ ab Raviña E (2014). Эволюция открытия лекарств . Weinheim: Wiley-VCH. стр. 262. ISBN978-3-527-32669-3.
^ Hanno PM, Guzzo TJ, Malkowicz SB, Wein AJ (2014). Электронная книга Penn Clinical Manual of Urology. Elsevier Health Sciences. стр. 122. ISBN978-0-323-24466-4. Архивировано из оригинала 14 апреля 2023 г. . Получено 18 марта 2023 г. .
^ «Сколько стоят антибиотики без страховки в 2021 году?». Архивировано из оригинала 4 декабря 2022 года . Получено 4 декабря 2022 года .
^ "Пакет одобрения препарата: Моксатаг (амоксициллин пролонгированного действия) NDA #050813". Архивировано из оригинала 3 декабря 2019 г. Получено 25 декабря 2018 г.
^ Marek CL, Timmons SR (2018). Nowak A (ред.). Детская стоматология: от младенчества до подросткового возраста . Saunders . ISBN978-0-323-60826-8.
^ "Краткое руководство по переходу: антибиотики: с внутривенного на пероральное введение" (PDF) . Safetyandquality.gov.au . Архивировано (PDF) из оригинала 9 октября 2022 г. . Получено 1 марта 2022 г. .
^ Farazuddin M, Chauhan A, Khan RM, Owais M (август 2011 г.). «Микрочастицы, содержащие амоксициллин: потенциал в лечении инфекции Listeria monocytogenes у швейцарских мышей-альбиносов». Bioscience Reports . 31 (4): 265–72. doi :10.1042/BSR20100027. PMID 20687896.
^ "Амоксициллин [INN]". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 3 июня 2024 г. .
^ Ramos F, Boison J, Friedlander LG. "Амоксициллин" (PDF) . fao.org . Продовольственная и сельскохозяйственная организация Объединенных Наций. Архивировано (PDF) из оригинала 9 октября 2022 г. . Получено 8 ноября 2019 г. .