Apiole is a phenylpropene, also known as apiol, parsley apiol, or parsley camphor. Its chemical name is 1-allyl-2,5-dimethoxy-3,4-methylenedioxybenzene. It is found in the essential oils of celery leaf and all parts of parsley.[1] Heinrich Christoph Link, an apothecary in Leipzig, discovered the substance in 1715 as greenish crystals reduced by steam from oil of parsley.[2] In 1855 Joret and Homolle discovered that apiol was an effective treatment of amenorrea or lack of menstruation.
In medicine it has been used, as essential oil or in purified form, for the treatment of menstrual disorders and as an abortifacient. It is an irritant and, in high doses, it can cause liver and kidney damage.[3] Cases of death due to attempted abortion using apiole have been reported.[4][5]
Hippocrates wrote about parsley as an herb to cause an abortion.[6] Plants containing apiole were used by women in the Middle Ages to terminate pregnancies. Now that safer methods of abortion are available, apiol is almost forgotten.
Апиол (всегда с конечной буквой «е») — это правильное написание [ нужна ссылка ] тривиального названия 1-аллил-2,5-диметокси-3,4-метилендиоксибензола. [7] Апиол , также известный как жидкий апиол или зеленое масло петрушки, представляет собой экстрагированную олеорезин петрушки, а не дистиллированное масло. Его использование было широко распространено в Соединенных Штатах, часто в виде эргоапиола или апергола, в качестве ранней формы контроля над рождаемостью, а также при проблемах с менструальным циклом (и не по назначению для абортов), пока не появился высокотоксичный фальсифицированный продукт, содержащий апиол и три-ортокрезилфосфат. (также известный как добавка, добавляемая в ямайский имбирь ) был представлен на американском рынке. Образование 1'-сульфокси-метаболита апиола (3,4-OMe-сафрола) примерно на 1/3 менее активно, чем у сафрола. [8] Никакой канцерогенности апиола петрушки или апиола укропа у мышей не обнаружено. [9]
Название апиол также используется для близкородственного соединения, обнаруженного в укропе и корнях фенхеля , позиционного изомера ( диллапиола , 1-аллил-2,3-диметокси-4,5-метилендиоксибензола). Эксалатацин (1-аллил-2,6 -диметокси-3,4-метилендиоксибензол) — еще один позиционный изомер апиола, обнаруженный у австралийских растений Crowea exalata и Crowea angustifolia var . angustifolia .