stringtranslate.com

Apiole

Apiole is a phenylpropene, also known as apiol, parsley apiol, or parsley camphor. Its chemical name is 1-allyl-2,5-dimethoxy-3,4-methylenedioxybenzene. It is found in the essential oils of celery leaf and all parts of parsley.[1] Heinrich Christoph Link, an apothecary in Leipzig, discovered the substance in 1715 as greenish crystals reduced by steam from oil of parsley.[2] In 1855 Joret and Homolle discovered that apiol was an effective treatment of amenorrea or lack of menstruation.

In medicine it has been used, as essential oil or in purified form, for the treatment of menstrual disorders and as an abortifacient. It is an irritant and, in high doses, it can cause liver and kidney damage.[3] Cases of death due to attempted abortion using apiole have been reported.[4][5]

Hippocrates wrote about parsley as an herb to cause an abortion.[6] Plants containing apiole were used by women in the Middle Ages to terminate pregnancies. Now that safer methods of abortion are available, apiol is almost forgotten.

Orthography

Апиол (всегда с конечной буквой «е») — это правильное написание [ нужна ссылка ] тривиального названия 1-аллил-2,5-диметокси-3,4-метилендиоксибензола. [7] Апиол , также известный как жидкий апиол или зеленое масло петрушки, представляет собой экстрагированную олеорезин петрушки, а не дистиллированное масло. Его использование было широко распространено в Соединенных Штатах, часто в виде эргоапиола или апергола, в качестве ранней формы контроля над рождаемостью, а также при проблемах с менструальным циклом (и не по назначению для абортов), пока не появился высокотоксичный фальсифицированный продукт, содержащий апиол и три-ортокрезилфосфат. (также известный как добавка, добавляемая в ямайский имбирь ) был представлен на американском рынке. Образование 1'-сульфокси-метаболита апиола (3,4-OMe-сафрола) примерно на 1/3 менее активно, чем у сафрола. [8] Никакой канцерогенности апиола петрушки или апиола укропа у мышей не обнаружено. [9]

Другие соединения с аналогичными названиями

Название апиол также используется для близкородственного соединения, обнаруженного в укропе и корнях фенхеля , позиционного изомера ( диллапиола , 1-аллил-2,3-диметокси-4,5-метилендиоксибензола). Эксалатацин (1-аллил-2,6 -диметокси-3,4-метилендиоксибензол) — еще один позиционный изомер апиола, обнаруженный у австралийских растений Crowea exalata и Crowea angustifolia var . angustifolia .

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Азиз, Шамина; Кришнамурти, К. (2008). Химия специй. Каликут, Керала, Индия: Biddles Ltd., стр. 380 и 404. ISBN 9781845934057.
  2. ^ Шортер, Эдвард (1991). Женские тела: социальная история встречи женщин со здоровьем, плохим здоровьем и медициной . Нью-Брансуик, Нью-Джерси: Издатели транзакций.[ нужна страница ]
  3. ^ Америо, А; Де Бенедиктис, Дж; Леондефф, Дж; Мастранжело, Ф; Корателли, П. (январь 1968 г.). «La нефропатия да апиоло» [Нефропатия, вызванная апиолом]. Минерва Нефрологика (на итальянском языке). 15 (1): 49–70. OCLC  100396864. PMID  5736450.
  4. ^ Куинн, Луи Дж.; Харрис, Сесил; Джорон, Гай Э. (15 апреля 1958 г.). «Отравление апиолом». Журнал Канадской медицинской ассоциации . 78 (8): 635–636. ПМЦ 1829842 . ПМИД  20325694. 
  5. ^ Германн, Кейт; Ле Ру, Энн; Фиддес, Ф.С. (июнь 1956 г.). «Смерть от апиола, использованного в качестве абортивного средства». Ланцет . 267 (6929): 937–939. дои : 10.1016/s0140-6736(56)91522-7. ПМИД  13320936.
  6. ^ Коллектив Sage-Femme (2008). Естественная свобода: новое открытие методов самоиндуцированного аборта . Естественная свобода. ISBN 978-0-9645920-0-1.[ нужна страница ]
  7. ^ Шульгин, Александр Т. (апрель 1966 г.). «Возможное значение миристицина как психотропного вещества» (PDF) . Природа . 210 (5034): 380–384. Бибкод : 1966Natur.210..380S. дои : 10.1038/210380a0. PMID  5336379. S2CID  4189608.[ не удалось пройти проверку ]
  8. ^ Алажлуни, Абдалмаджид М.; Аль_Малахме, Амер Дж.; Кивамото, Рэйко; Весселинг, Себастьян; Софферс, Ans EMF; Аль-Субейхи, Ала А.А.; Верворт, Жак; Ритдженс, Ивонн MCM (март 2016 г.). «Оценка риска, основанная на способе действия ботанического пищевого алкенилбензолового апиола из петрушки, с использованием физиологически обоснованного кинетического моделирования (PBK) и сопоставления сафрола». Пищевая и химическая токсикология . 89 : 138–150. дои : 10.1016/j.fct.2016.01.018 . ПМИД  26826679.
  9. ^ Рандерат, Курт; Хаглунд, Роберта Э.; Филлипс, Дэвид Х.; Редди, М. Виджаярадж (1984). « 32 P-Анализ аддуктов ДНК после мечения, образующихся в печени животных, обработанных сафролом, эстраголом и другими встречающимися в природе алкенилбензолами. I. Взрослые самки мышей CD-1». Канцерогенез . 5 (12): 1613–1622. дои : 10.1093/carcin/5.12.1613. ПМИД  6499112.

Внешние ссылки