Бета -арбутин , также известный как β-арбутин или по названию в Международной номенклатуре косметических ингредиентов (INCI), арбутин , представляет собой гликозилированное производное гидрохинона . β-арбутин естественным образом присутствует в листьях и коре различных растений, в частности толокнянки Arctostaphylos uva-ursi ., используемый в качестве биосинтетического активного ингредиента в местных средствах для осветления кожи , направлен на решение проблем гиперпигментации . Механизм его действия включает ингибирование активности тирозиназы , важного фермента длясинтеза меланина в коже человека , что приводит к уменьшению гиперпигментации. Важно отличать β-арбутин от его структурно сходногостереоизомера α -арбутина , который проявляет аналогичные эффекты при клиническом применении. [3]
Арбутин представляет собой соединение, в котором молекула глюкозы , в частности d -глюкоза, химически связана с гидрохиноном . В водных растворах глюкоза может существовать в одной из трех стереоизомерных форм: α, β или γ, причем преобладающей формой является β- аномер . [4] Стандартная известная форма арбутина, β-арбутин, имеет молекулярную формулу C 12 H 16 O 7 и молекулярную массу 272,25 г/моль . Его стереоизомеры, α-арбутин и γ-арбутин, имеют одну и ту же молекулярную формулу и вес, но различаются пространственным расположением атомов . [5]
β-арбутин растворим в воде и обычно представляет собой белый порошок, который остается стабильным при стандартных условиях хранения. Он проявляет стабильность как в этаноле, так и в воде и демонстрирует устойчивость к воздействию света. [6] При растворении в воде β-арбутин может подвергаться гидролизу , превращаясь в гидрохинон , который впоследствии может окисляться до бензохинона . [6]
Соединение встречается в природе и может быть извлечено из нескольких видов растений. Традиционно извлекаемый из растения толокнянки ( Arctostaphylos uva-ursi ), он также встречается в больших количествах в растениях семейств Ericaceae и Saxifragaceae . [7] Другие включают грушу ( Pyrus spp. ) и некоторые виды пшеницы . В очень небольших количествах он также содержится в калине опулус , бадане толстолистном и лимоннике китайском . [8] [9]
Синтетически его также можно получить реакцией ацетобромглюкозы и гидрохинона в присутствии щелочи . [10]
Основное применение β-арбутина находится в косметической промышленности , где его включают в различные средства по уходу за кожей, включая кремы, сыворотки и лосьоны, направленные на осветление тона кожи и коррекцию гиперпигментации . Его эффективность и профиль безопасности делают его востребованным ингредиентом для продуктов, предназначенных для борьбы с солнечным лентиго , веснушками , мелазмой и другими формами гиперпигментации .
На протяжении веков β-арбутин использовался в фитотерапии или фитотерапии. [6] Извлеченный из листьев толокнянки, он используется в смеси с другими растительными лекарственными средствами для лечения инфекций мочевыводящих путей . [6]
β-арбутин действует как ингибитор фермента клеточной тирозиназы , инактивируя ее. [4] Тирозиназа — это фермент, необходимый для синтеза меланина в меланин-продуцирующих клетках кожи — меланоцитах . Снижая активность тирозиназы, β-арбутин снижает синтез меланина, что приводит к более светлому тону кожи и уменьшению проявлений гиперпигментации. Он не является таким сильным ингибитором тирозиназы, как альфа-арбутин. [6]
Также было показано, что он действует как субстрат для тирозиназы. [4] Тирозиназа катализирует гидроксилирование тирозина , аминокислоты , до l -ДОФА (леводопы) и окисление d - ДОФА до допахинона , который затем метаболизируется до меланина . Считается, что β-арбутин имеет структурное сходство с субстратом тирозином, и это может ингибировать активность тирозиназы. [3] [11]
Противоречивые данные показывают, что β-арбутин также может действовать, разлагаясь на гидрохинон. Если это произойдет, количество гидрохинона, образующегося в результате разложения, будет небольшим, а его вклад в ингибирование образования меланина также мал. [4]
β-арбутин обычно считается безопасным для местного применения в косметических продуктах. Однако его концентрация при использовании в Европейском Союзе (ЕС) ограничена Научным комитетом Европейской комиссии по безопасности потребителей до 7% в кремах для лица при условии, что уровень загрязнения гидрохиноном остается ниже 1 ppm. [3]
Экстракт толокнянки используется в процедурах по осветлению кожи, предназначенных для длительного и регулярного применения. Активный агент в препаратах для осветления кожи, он дороже, чем традиционные ингредиенты для осветления кожи, такие как гидрохинон , который сейчас запрещен во многих странах. Исследования in vitro меланоцитов человека , подвергшихся воздействию арбутина в концентрациях ниже 300 мкг/мл, выявили снижение активности тирозиназы и содержания меланина с небольшими признаками цитотоксичности. [12]
Арбутин представляет собой глюкозилированный гидрохинон , [13] и может нести аналогичные риски рака, [14] [ ненадежный источник? ] хотя есть также утверждения, что арбутин снижает риск рака. [15] Немецкий институт пищевых исследований в Потсдаме обнаружил, что кишечные бактерии могут превращать арбутин в гидрохинон, который создает среду, благоприятную для рака кишечника . [16]
Потенциальная токсичность HQ (гидрохинона) зависит от пути воздействия.