Ароматические органические соединения, состоящие только из сопряженной плоской кольцевой системы
Простые ароматические кольца , также известные как простые арены или простые ароматические соединения , представляют собой ароматические органические соединения , которые состоят только из сопряженной плоской кольцевой системы. Многие простые ароматические кольца имеют тривиальные названия. Они обычно встречаются как подструктуры более сложных молекул (« замещенные ароматические соединения»). Типичными простыми ароматическими соединениями являются бензол , индол и пиридин . [1] [2]
Простые ароматические кольца могут быть гетероциклическими , если они содержат неуглеродные кольцевые атомы, например, кислород , азот или серу . Они могут быть моноциклическими, как в бензоле, бициклическими, как в нафталине , или полициклическими, как в антрацене . Простые моноциклические ароматические кольца обычно представляют собой пятичленные кольца, как пиррол , или шестичленные кольца, как пиридин . Конденсированные/конденсированные [3] ароматические кольца состоят из моноциклических колец, которые разделяют свои соединительные связи.
Гетероциклические ароматические кольца
Ароматические кольца, содержащие азот (N), можно разделить на основные ароматические кольца , которые легко протонируются и образуют ароматические катионы и соли (например, пиридин ), и неосновные ароматические кольца.
- В основных ароматических кольцах неподеленная пара электронов не является частью ароматической системы и простирается в плоскости кольца. Эта неподеленная пара отвечает за основность этих азотистых оснований , подобно атому азота в аминах . В этих соединениях атом азота не связан с атомом водорода. Примерами основных ароматических колец являются пиридин или хинолин . Несколько колец содержат как основные, так и неосновные атомы азота, например, имидазол и пурин .
- В неосновных кольцах неподеленная пара электронов атома азота делокализована и вносит вклад в ароматическую пи-электронную систему. В этих соединениях атом азота связан с атомом водорода. Примерами неосновных азотсодержащих ароматических колец являются пиррол и индол .
В кислород- и серосодержащих ароматических кольцах одна из электронных пар гетероатомов вносит вклад в ароматическую систему (аналогично неосновным азотсодержащим кольцам), тогда как вторая неподеленная пара простирается в плоскости кольца (аналогично первичным азотсодержащим кольцам).
Критерии ароматичности
- Молекула должна быть циклической.
- Каждый атом в кольце должен иметь занятую p-орбиталь , которая перекрывается с p-орбиталями с обеих сторон (полностью сопряжена ).
- Молекула должна быть плоской.
- Он должен содержать нечетное число пар пи-электронов; должен удовлетворять правилу Хюккеля : (4n+2) пи-электронов, где n — целое число, начинающееся с нуля.
Напротив, молекулы с 4n пи-электронами являются антиароматическими .
Смотрите также
Ссылки
- ^ Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S.; Wothers, P. (2001). Органическая химия . Оксфорд, Оксфордшир: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.
- ^ Эйхер, Т.; Хауптманн, С. (2003). Химия гетероциклов: структура, реакции, синтезы и применение (2-е изд.). Wiley-VCH. ISBN 3-527-30720-6.
- ^ "Ароматические углеводороды - обзор | Темы ScienceDirect". www.sciencedirect.com . Получено 2021-05-06 .
