stringtranslate.com

Арсеницин А

Арсеницин А — это встречающийся в природе гетероцикл мышьяка с молекулярной формулой C 3 H 6 As 4 O 3 . Впервые он был выделен из морской губки Новой Каледонии Echinochalina bargibanti . [1] Соединение было охарактеризовано с помощью вычислительных и спектроскопических [2] [3] методов и обнаружено, что оно обладает структурой, похожей на клетку, подобной адамантану , в которой четыре метантриильных углеродных мостика заменены атомами мышьяка, а три из шести метиленовых мостиков заменены атомами кислорода. Это первое полимышьяковое соединение, когда-либо найденное в природе. [1] Впоследствии предложенная структура была получена в больших количествах с помощью полного синтеза , и структура была подтверждена рентгеновской кристаллографией . [4] [5] Молекула является хиральной и была разделена на два ее энантиомера . [5] Арсеницин А активен против клеток промиелоцитарного лейкоза при более низких концентрациях, чем препарат оксида мышьяка (III) Тризенокс . [5]

Ссылки

  1. ^ аб Манчини, Инес; Гуэлла, Грациано; Фростин, Мэривонн; Хнавиа, Эдуард; Лоран, Доминик; Дебит, Сесиль; Пьетра, Франческо (2006). «О первом полимышьяковом органическом соединении в природе: арсеницин а из морской губки Новой Каледонии Echinochalina bargibanti ». Химия: Европейский журнал . 12 (35): 8989–94. doi : 10.1002/chem.200600783. ПМИД  17039560.
  2. ^ Tähtinen, Petri; Saielli, Giacomo; Guella, Graziano; Mancini, Ines; Bagno, Alessandro (2008). "Computational NMR Spectroscopy of Organoarsenicals and the Natural Polyarsenic Compound Arsenicin A". Chemistry: A European Journal . 14 (33): 10445–52. doi :10.1002/chem.200801272. PMID  18846604.
  3. ^ Guella, Graziano; Mancini, Ines; Mariotto, Gino; Rossi, Barbara; Viliani, Gabriele (2009). «Вибрационный анализ как мощный инструмент в выяснении структуры полиарсеников: исследование арсеницина А на основе DFT». Physical Chemistry Chemical Physics . 11 (14): 2420–2427. Bibcode :2009PCCP...11.2420G. doi :10.1039/b816729j. PMID  19325974.
  4. ^ Ди Лу; А. Дэвид Рэй; Джефф Сейлем; Мишель Л. Вейр; Энтони К. Уиллис; С. Брюс Уайлд (2010). «Арсеницин А, природный полимышьяк: синтез и кристаллическая структура». Organometallics . 29 (1): 32–33. doi :10.1021/om900998q. hdl : 1885/58485 . S2CID  96366756.
  5. ^ abc Lu, Di; Coote, Michelle L.; Ho, Junming; Kilah, Nathan L.; Lin, Ching-Yeh; Salem, Geoff; Weir, Michelle L.; Willis, Anthony C.; Wild, S. Bruce (2012-03-12). «Разрешение и улучшенный синтез (±)-арсеницина A: природного тетраарсеника адамантанового типа, обладающего сильной противоострой промелоцитарной лейкозной клеточной активностью». Organometallics . 31 (5): 1808–1816. doi :10.1021/om201180d.