Осада Ластово в 1000 году была частью кампании дожа Пьетро II Орсеоло в южной Хорватии и самым кровавым вооруженным конфликтом между гражданами острова Ластово и армией Венеции . Осада завершилась победой венецианцев, и Ластово было присоединено к Венецианской республике.
После смерти хорватского короля Степана Држислава в 997 году, союзника Византийской империи , правившего в последние три десятилетия X века и признанного византийским императором королем Хорватии и Далмации , его старший сын и преемник Святослав Суроня продолжил провизантийскую политику, но его младшие сыновья Крешимир и Гойслав начали организовывать восстание. С помощью болгарского императора Самуила Крешимир и Гойслав сумели в 1000 году сместить Святослава Суроню с хорватского престола и заставили его искать убежища в Венеции.
В то же время дож Пьетро II Орсеоло подготовил венецианские войска для взятия под контроль далматинских городов, входивших в состав Византийской империи , Хорватии и Нарентинца . Поскольку население приморских городов в основном состояло из латинян , большинство городов приветствовали венецианского правителя, но некоторые — нет. В частности, остров Ластово яростно сопротивлялся венецианскому вторжению.
Точная дата осады Ластово неизвестна. Согласно Иоанну Диакону , летописцу Орсеоло, дож присутствовал на Святой мессе в день Вознесения (9 мая 1000 г.) в Венеции. Затем он повел свой флот к Градо , чтобы посетить патриарха , а 11 мая отплыл на юг.
Когда флот достиг Ластово, жители города не приветствовали его, но ждали за городскими стенами , готовые к сопротивлению. Орсеоло приказал им сдаться, но они отказались, поэтому он начал атаковать город. Его войска осадили его, пытаясь сломать городские ворота, а также захватить башни стены. Им удалось захватить башню с цистерной для воды , что стало большой неудачей для оставшихся защитников. В конце концов, они были вынуждены сдаться и сложить оружие. Дож пощадил их жизни, но отдал приказ своим солдатам разрушить оборонительные стены и сжечь город. Граждане были переселены на другую сторону острова, где они построили новое поселение.
Пьетро II Орсеоло подчинил Ластово венецианской власти. Затем он двинулся дальше со своим флотом к Дубровнику , сановники которого проявили к нему лояльность, и впоследствии вернулся в Венецию. Он стал носить титул Dux Dalmatianorum (герцог далматинский).
В течение следующих нескольких десятилетий остров Ластово оставался владением Венеции. Он вернулся и оставался под хорватским владычеством во время правления короля Степана I (правил в 1030-1058 годах) и его преемников. В 1252 году жители Ластово решили присоединиться к Сообществу Дубровника (итал. Рагуза ), (позднее Республика Дубровник ).