stringtranslate.com

α-Токоферила ацетат

α-Токоферола ацетат ( альфа -токоферола ацетат ), также известный как ацетат витамина Е , является формой витамина Е с D-альфа-токоферола ацетатом в качестве натуральной формы и DL-альфа-токоферола ацетатом в качестве синтетической формы. DL- указывает на синтетическую форму, тогда как D- указывает на природную форму. Это эфир уксусной кислоты и α -токоферола . [2]

Центры США по контролю и профилактике заболеваний утверждают, что ацетат витамина Е является очень серьезным виновником вспышки легочного поражения, связанного с вейпингом (VAPI), в 2019 году [ 3 ] , но пока нет достаточных доказательств, чтобы исключить влияние других химических веществ. [4] [5] Испарение этого эфира приводит к образованию токсичных продуктов пиролиза . [6]

Использование в косметике

α-Токоферила ацетат часто используется в дерматологических продуктах , таких как кремы для кожи. Он не окисляется и может проникать через кожу в живые клетки, где около 5% преобразуется в свободный токоферол . Утверждается, что он обладает полезными антиоксидантными свойствами. [7] α-Токоферила ацетат используется как альтернатива самому токоферолу, поскольку фенольная гидроксильная группа блокируется, обеспечивая менее кислый продукт с более длительным сроком хранения. Считается, что ацетат медленно гидролизуется после того, как он впитывается в кожу, восстанавливая токоферол и обеспечивая защиту от ультрафиолетовых лучей солнца . [8] Токоферил ацетат был впервые синтезирован в 1963 году работниками компании Hoffmann-La Roche . [9]

Хотя токоферола ацетат широко используется в качестве местного лекарственного средства , с заявлениями об улучшении заживления ран и уменьшении рубцовой ткани, [10] обзоры неоднократно приходили к выводу, что нет достаточных доказательств в поддержку этих заявлений. [11] [12] Имеются сообщения об аллергическом контактном дерматите, вызванном витамином E, при использовании производных витамина E, таких как токоферол линолеат и токоферол ацетат в средствах по уходу за кожей. Заболеваемость низкая, несмотря на широкое применение. [13]

Неправильное использование

Ингредиент в жидкостях для вейпа

5 сентября 2019 года Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (US FDA) объявило, что 10 из 18, или 56% образцов жидкостей для вейпа, отправленных штатами в связи с недавней вспышкой заболеваний легких, связанных с вейпингом в Соединенных Штатах , дали положительный результат на ацетат витамина Е [14] , который использовался в качестве загустителя производителями незаконных картриджей для вейпов с ТГК. [15] 8 ноября 2019 года Центры по контролю и профилактике заболеваний (CDC) определили ацетат витамина Е как очень сильного виновника заболеваний, связанных с вейпингом, но не исключили другие химические вещества или токсичные вещества в качестве возможных причин. [3] Выводы CDC были основаны на образцах жидкости из легких 29 пациентов с повреждением легких, связанным с вейпингом , которые предоставили прямые доказательства наличия ацетата витамина Е в первичном месте повреждения во всех 29 протестированных образцах легочной жидкости. [3] Исследования показывают, что вдыхание ацетата витамина Е может нарушить нормальное функционирование легких. [5] Исследование 2020 года показало, что испарение ацетата витамина Е приводит к образованию канцерогенных алкенов и бензола , а также исключительно токсичного газа кетена , который может быть фактором, способствующим повреждению легких. [6]

Химия

При комнатной температуре α-токоферола ацетат является жирорастворимой жидкостью. Он имеет 3 хиральных центра и, таким образом, 8 стереоизомеров . Он производится путем этерификации α-токоферола уксусной кислотой . 2 R ,4 R ,8 R -изомер, также известный как RRR-α-токоферола ацетат, является наиболее распространенным изомером, используемым для различных целей. Это связано с тем, что α-токоферол встречается в природе в основном как RRR-α-токоферол. [2]

Ацетат α-токоферола не кипит при атмосферном давлении и начинает разлагаться при 240 °C. [2] Его можно перегонять в вакууме : он кипит при 184 °C при 0,01  мм рт. ст. , при 194 °C (0,025 мм рт. ст.) и при 224 °C (0,3 мм рт. ст.). На практике он не разлагается заметно под воздействием воздуха , видимого света или УФ-излучения . Он имеет показатель преломления 1,4950–1,4972 при 20 °C. [1]

Ацетат α-токоферола гидролизуется до α-токоферола и уксусной кислоты при подходящих условиях или при употреблении человеком. [2]

Ссылки

  1. ^ abcde Индекс Merck (12-е изд.). Merck. 1996. стр. 1580. ISBN 9780911910124.
  2. ^ abcde "Оценка безопасности вещества α-токоферола ацетата для использования в материалах, контактирующих с пищевыми продуктами". Журнал EFSA . 14 (3): 4412. 2016. doi : 10.2903/j.efsa.2016.4412 .
  3. ^ abc «Стенограмма телебрифинга CDC: Обновление информации о повреждении легких, связанном с использованием электронных сигарет или вейпингом». Центры по контролю и профилактике заболеваний. 8 ноября 2019 г.Общественное достояниеВ данной статье использован текст из этого источника, находящегося в общественном достоянии .
  4. ^ Фельдман Р., Мейман Дж., Стэнтон М., Гаммин Д.Д. (июнь 2020 г.). «Виновник или коррелят? Применение критериев Брэдфорд-Хилла к ацетату витамина Е». Архивы токсикологии . 94 (6): 2249–2254. doi :10.1007/s00204-020-02770-x. ISSN  1432-0738. PMID  32451600. S2CID  218878143.
  5. ^ ab «Вспышка поражения легких, связанная с использованием электронных сигарет или вейпингом». Центры по контролю и профилактике заболеваний . 8 ноября 2019 г.Общественное достояниеВ данной статье использован текст из этого источника, находящегося в общественном достоянии .
  6. ^ ab Wu D, O'Shea DF (24 марта 2020 г.). «Потенциал высвобождения легочного токсичного кетена из пиролиза ацетата витамина Е при испарении». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 117 (12): 6349–6355. Bibcode : 2020PNAS..117.6349W. doi : 10.1073/pnas.1920925117 . PMC 7104367. PMID  32156732 . 
  7. ↑ Отчет об исследовании Института Лайнуса Полинга: Все об E на Wayback Machine (архив 23 февраля 2015 г.)
  8. ^ Бейерсберген ван Хенегоувен Г., Юнгингер Х., де Врис Х. (1995). «Гидролиз RRR-альфа-токоферола ацетата (ацетата витамина Е) в коже и его УФ-защитная активность (исследование in vivo с крысами)». J Photochem Photobiol B. 29 ( 1): 45–51. doi :10.1016/1011-1344(95)90251-1. PMID  7472802.
  9. ^ Майер Х., Шудель П., Рюэгг Р., Ислер О. (1963). «Über die Chemie desvitamins E. 3. Mitteilung. Die Totalsynthese von (2R , 4'R , 8'R ) - и (2S , 4'R , 8'R ) -альфа-токоферола». Helvetica Chimica Acta . 46 (2): 650–671. дои : 10.1002/hlca.19630460225. ISSN  0018-019Х.
  10. ^ Панин Г., Струмия Р., Урсини Ф. (2004). «Ацетат альфа-токоферола для местного применения в основной фазе: восьмилетний опыт лечения кожи» (PDF) . Энн. Н-Й Акад. Наука . 1031 (1): 443–447. Бибкод : 2004NYASA1031..443P. дои : 10.1196/анналы.1331.069. PMID  15753192. S2CID 45771699 . 
  11. ^ Сиджвик ГП, Макджордж Д, Байат А (2015). «Всесторонний обзор на основе фактических данных о роли местных средств и повязок в лечении рубцов на коже». Arch. Dermatol. Res . 307 (6): 461–477. doi : 10.1007/s00403-015-1572-0 . PMC 4506744. PMID  26044054 . 
  12. ^ Tanaydin V, Conings J, Malyar M, van der Hulst R, van der Lei B (2016). «Роль местного применения витамина E в лечении рубцов: систематический обзор». Aesthet Surg J . 36 (8): 959–965. doi : 10.1093/asj/sjw046 . PMID  26977069.
  13. ^ Kosari P, Alikhan A, Sockolov M, Feldman SR (2010). «Витамин E и аллергический контактный дерматит». Dermatitis . 21 (3): 148–153. doi :10.2310/6620.2010.09083. PMID  20487657. S2CID  38212099.
  14. ↑ Sun L (6 сентября 2019 г.). «Загрязнители, обнаруженные в продуктах для вейпинга марихуаны, связаны со смертельными заболеваниями легких, показывают тесты». Washington Post . Получено 9 сентября 2019 г.
  15. ^ «Три компании вызваны в суд в связи с расследованием заболеваний, вызванных курением травки». Rolling Stone . 10 сентября 2019 г.