stringtranslate.com

ТГК-О-ацетат

THC-O-ацетат ( THC ацетатный эфир , O-ацетил-THC , THC-O , AcO-THC ) — ацетатный эфир THC . Термин THC-O-ацетат и его вариации обычно используются для двух типов вещества, в зависимости от того, из какого каннабиноида он синтезирован. Разница между Δ 8 -THC и Δ 9 -THC заключается в размещении связи на циклогексеновом кольце. [1]

Физические данные, химия и свойства

О-ацетил-Δ 8 -ТГК [1], CAS# 23050-54-6
Эфиры Δ 9 -THC: вверху (слева направо); ацетат THC, пропионат THC, фосфат THC, THC-NE, внизу; морфолинилбутират THC, пиперидинилпропионат THC, гемисукцинат THC, гемиглутарат THC

Ацетатный эфир ТГК (ТГК-О или ТГКОА) может быть синтезирован из ТГК , [2] [3] или из ТГКК . Ацетилирование ТГК не изменяет свойства соединения в той же степени, как в случае с другими ацетатными эфирами, поскольку исходное соединение (ТГК) уже является высоколипофильным , но активность тем не менее увеличивается в некоторой степени. Хотя ацетатный эфир Δ 9 -THC является наиболее изученным, также известны ацетатные эфиры других изомеров, особенно Δ 8 -THC , а также Δ 10 -THC , а также другие эфиры, такие как THC-O-пропионат, THC-O-фосфат , THC-гемисукцинат , THC-гемиглютарат, THC-морфолинилбутират , THC-пиперидинилпропионат, [4] THC-нафтоиловый эфир (THC-NE) [5] и THC-VHS , а также гидрогенизированное производное HHC-O-ацетат и ацетат Abeo-HHC с расширенным кольцом .

Фармакология

Это метаболический пролекарство , субъективные эффекты которого ощущаются примерно через 30 минут после приема. [2] [6] [ необходим лучший источник ]

Психоделические заявления

В исследовании 2023 года было показано, что анекдотические утверждения, связанные с предполагаемой способностью ТГК-О-ацетата инициировать психоделические переживания, не являются существенными. Ответы с использованием Опросника мистического опыта (MEQ) были ниже порога истинного опыта, и те, кто употреблял классические психоделики, такие как ЛСД или псилоцибин, постоянно набирали более низкие баллы по MEQ. Когда их спросили напрямую, 79% участников сказали, что это было либо «совсем не похоже», либо «немного» похоже на психоделический опыт. [7]

История

Ацетатный эфир ТГК исследовался как возможный нелетальный инкапаситирующий агент в рамках экспериментов в Эджвудском арсенале в какой-то момент между 1949 и 1975 годами. Было отмечено, что он обладает примерно в два раза большей способностью вызывать атаксию (отсутствие произвольной координации мышечных движений), чем ТГК при введении собакам . [8]

Автор Д. Голд предоставил инструкции по синтезу этого соединения (назвав его «ацетат ТГК») в своей книге 1974 года «Алхимия каннабиса: искусство современного гашишного дела» , в которой оно описано следующим образом: [2]

«Эффект ацетата более духовный и психоделический, чем у обычного продукта. Самым уникальным свойством этого материала является то, что его эффект наступает примерно через тридцать минут».

Управление по борьбе с наркотиками США впервые столкнулось с ТГК-О-ацетатом как с очевидным аналогом контролируемого вещества ТГК в 1978 году. Он был изготовлен аналогично тому, как аспирин ( ацетилсалициловая кислота ) производится из коры ивы ( салициловая кислота ). [9] Инцидент был описан Дональдом А. Купером из Управления по борьбе с наркотиками следующим образом:

Учитывая всемирную доступность марихуаны, довольно сложно привести весомый аргумент в пользу создания [аналогов контролируемых веществ (CsA)] из каннабиноидов . Однако десять лет назад (1978) в районе Джексонвилла, штат Флорида , была предпринята попытка получения CsA из экстрактов каннабиса . В этом случае концентрированный экстракт каннабиса был получен путем экстракции по Сокслету . Экстракт был ацетилирован уксусным ангидридом , и на последнем этапе избыток уксусного ангидрида был удален путем дистилляции (ссылка не может быть восстановлена ​​из-за ее появления в подпольном периодическом издании). Продукт не содержал ни количества недериватизированного каннабиноида, ни каких-либо идентифицируемых растительных фрагментов. С этого единственного случая ни об одном образце ацетилированного каннабиноида лаборатория DEA не сообщала. Поэтому этот случай, как предполагается, представляет собой изолированный случай и, как таковой, послужит завершением нашего обсуждения каннабиноидных CsA.

Похожий случай был зарегистрирован в июне 1995 года в Соединенном Королевстве . Описание этого случая, по-видимому, указывает на то, что осужденный производитель использовал книгу Д. Голда «Алхимия каннабиса» в качестве руководства. [10] Также сообщалось, что в 1995 году полиция Новой Зеландии обнаружила ацетат ТГК , снова полученный путем ацетилирования очищенных экстрактов каннабиса уксусным ангидридом. [11]

После законодательных изменений в Соединенных Штатах, произошедших примерно в 2018 году, особенно легализации каннабиса во все большем числе штатов и принятия Закона о фермерском хозяйстве 2018 года [12] , который смягчил ограничения на выращивание промышленной конопли , ТГК-О-ацетат стал все более доступным в качестве рекреационного наркотика в Соединенных Штатах. [13]

Токсичность

В 2022 году исследователи из Портлендского государственного университета использовали электронный гвоздь для испарения КБД -ацетата, КБН -ацетата и ТГК-О-ацетата (называемого просто «ацетат ТГК»), чтобы проверить наличие образования кетена при испарении. Они сообщили, что, как и ацетат витамина Е , все три этих ацетата каннабиноидов производили газ кетен при нагревании. [14] По этой причине парение ТГК-О-ацетата может подвергнуть риску его пользователей. [15]

Правовой статус

Великобритания

ТГК-О-ацетат является наркотиком класса B в Соединенном Королевстве . [16]

Соединенные Штаты

THC-O-ацетат не включен напрямую в Закон о контролируемых веществах, но он обозначен как контролируемое вещество Списка I в Соединенных Штатах. [17] [18] Это обозначение основано на частном письме, постановлении DEA, в котором сообщалось, что THC-O-ацетат соответствует установленному законом определению тетрагидроканнабинола . DEA пришло к такому выводу в первую очередь на основании того, что THC-O-ацетат не встречается в природе. Следовательно, THC-O-ацетат не может быть получен ни из конопли , ни из марихуаны без химической конверсии: [17] [19]

Дельта-9-ТГК и дельта-8-ТГК не встречаются в природе в растении каннабис и могут быть получены только синтетическим путем, и поэтому не подпадают под определение конопли... Таким образом, Δ9-ТГК-O и Δ8-ТГК-O соответствуют определению «тетрагидроканнабинолов», и они [и продукты, содержащие Δ9-ТГК-O и Δ8-ТГК-O] контролируются в списке I согласно 21 USC § 812(c) Schedule I и 21 CFR § 1308.11(d).

Правовой статус каннабиноидов, полученных из конопли, включая ТГК-О-ацетат, в Соединенных Штатах продолжает меняться по состоянию на 2021 год. [20]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Sabaghi ​​D (16 февраля 2023 г.). «DEA заявляет, что дельта-8 и -9 ТГК-О являются контролируемыми веществами». Forbes .
  2. ^ abc Gold D (1974). Алхимия каннабиса: искусство современного гашиша. Ronin Publishing (2010). ISBN 978-1-5795-1095-4.
  3. ^ Старкс М. (1990). Химия марихуаны: генетика, обработка, сила. Ronin Publishing. ISBN 978-0-9141-7139-3.
  4. ^ Баннерджи А., Хейворд Дж. Дж., Трант Дж. Ф. (май 2023 г.). ««Распускание почек»: влияние прямых химических модификаций фитоканнабиноидов на их биодоступность, физиологические эффекты и терапевтический потенциал» (PDF) . Органическая и биомолекулярная химия . 21 (18): 3715–3732. doi :10.1039/d3ob00068k. PMID  36825573.
  5. ^ Элкарим НС. Стабильные формулы дронабинола. Патент US20210251947
  6. ^ Старкс М (1977). Сила действия марихуаны. And/Or Press. стр. 174. ISBN 978-0-915904-27-3. Получено 3 апреля 2023 г. .
  7. ^ Kruger DJ, Bone CC, Meacham MC, Klein C, Kruger JS (июнь 2023 г.). «THC-O-Acetate: скудные доказательства психоделического каннабиноида». Журнал психоактивных препаратов : 1–5. doi :10.1080/02791072.2023.2230573. PMID  37381980. S2CID  259285965.
  8. ^ Комитет по токсикологии, Национальный исследовательский совет (1984). Возможные долгосрочные последствия для здоровья кратковременного воздействия химических агентов, том 2: Реактиваторы холинэстеразы, психохимические вещества, раздражители и везиканты. The National Academies Press. стр. 79. ISBN 978-0-309-07772-9.
  9. ^ Купер Д.А. «Будущие синтетические наркотики, вызывающие злоупотребления». Управление по борьбе с наркотиками . Маклин, Вирджиния.
  10. ^ Браун Д.Т. (2003). Каннабис: Род Каннабис. Hardwood Academic Publishers. стр. 82. ISBN 90-5702-291-5.
  11. ^ Valentine MD (1995). «Ацетат Δ9-THC от ацетилирования масла каннабиса». Наука и правосудие . 36 (3): 195–197. doi :10.1016/S1355-0306(96)72595-9.
  12. ^ «Президент Трамп подписал закон о сельском хозяйстве год назад, сегодня Министерство сельского хозяйства США подчеркивает достижения в его реализации на сегодняшний день» (пресс-релиз). Вашингтон, округ Колумбия: Издательство Министерства сельского хозяйства США. Министерство сельского хозяйства США. 2019-12-20 . Получено 22-06-2023 .
  13. ^ Холт АК, Поклис ДЖЛ, Пис МР (октябрь 2022 г.). «∆8-ТГК, ТГК-О ацетаты и КБД-ди-О ацетат: новые синтетические каннабиноиды, обнаруженные в коммерчески продаваемом растительном материале и жевательных продуктах». Журнал аналитической токсикологии . 46 (8): 940–948. doi :10.1093/jat/bkac036. PMC 9564187. PMID  35674405 . 
  14. ^ Munger KR, Jensen RP, Strongin RM (июль 2022 г.). «Парение ацетатов каннабиноидов приводит к образованию кетена». Химические исследования в токсикологии . 35 (7): 1202–1205. doi :10.1021/acs.chemrestox.2c00170. PMID  35801872.
  15. ^ «Материалы конференции по клиническим результатам исследований каннабиса 2022 года (CCORC) Орландо, Флорида, США, 19–20 мая 2022 г.». Медицинский каннабис и каннабиноиды . 5 (1): 142–158. 17 октября 2022 г. doi : 10.1159/000527081. PMC 9729860. Из исследования № 7: «Образование N-бензилацетамида [признак образования кетена] наблюдалось для всех изученных каннабиноидов... Испарение ацетатов каннабиноидов приводит к выбросам кетена. Таким образом, испарение этих продуктов может подвергать пользователей риску». 
  16. ^ "Закон о злоупотреблении наркотиками 1971 года (поправка) Приказ 2008 года". Управление информации государственного сектора . Получено 15 июня 2009 года .
  17. ^ ab Sabaghi ​​D. «DEA заявляет, что дельта-8 и -9 THC-O являются контролируемыми веществами». Forbes . Получено 2023-07-14 .
  18. ^ "Ответное письмо: Контрольный статус эфира ацетата ТГК (THCO) в соответствии с Законом о контролируемых веществах (CSA)" (PDF) . Министерство юстиции США, Управление по борьбе с наркотиками. 13 февраля 2023 г.
  19. ^ "Контролируемые вещества, в алфавитном порядке" (PDF) . Orange Book . Отдел контроля за утечками, Агентство по борьбе с наркотиками, Министерство юстиции США.
  20. ^ Erickson BE (30 августа 2021 г.). «Увлечение дельта-8-ТГК беспокоит химиков». Chemical & Engineering News . 99 (31).