stringtranslate.com

Ацетиленид мононатрия

Ацетиленид мононатрия — это натрийорганическое соединение с формулой NaC≡CH . Это натриевая соль ацетилена , состоящая из катионов натрия Na + и анионов ацетилида водорода − C≡CH . Он получается из ацетилена путем депротонирования с использованием натриевого основания , обычно амида натрия . [2]

HC≡CH + NaNH 2 → NaC≡CH + NH 3

Это соединение, белое твердое вещество, было охарактеризовано с помощью нейтронной дифракции , которая выявила связь Na-C и связь C≡C длиной 127 пм , что больше длины связи C≡C в самом ацетилене (120,4 пм). [3] В качестве реагента моноацетиленид натрия был в значительной степени вытеснен монолитиевым ацетиленидом, который можно получить более легко. [4]

Ацетиленид натрия гидролизуется при контакте с водой, образуя гидроксид натрия и ацетилен.

NaC≡CH + H 2 O → HC≡CH + NaOH

В синтезе Нефа используется ацетиленид мононатрия .

Ссылки

  1. ^ "Ацетиленид натрия". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 3 сентября 2023 г. .
  2. ^ К. Н. Кэмпбелл, Б. К. Кэмпбелл (1950). " н -Бутилацетилен". Органические синтезы . 30 : 15. doi :10.15227/orgsyn.030.0015.
  3. ^ Атоджи, Масао (1972). «Определение нейтронной структуры мононатриевого ацетилида, NaC2H , при 293 и 5К». Журнал химической физики . 56 (10): 4947–4951. Bibcode : 1972JChPh..56.4947A. doi : 10.1063/1.1676972.
  4. ^ MM Midland; JI McLoughlin; RT Werley Jr. (1990). "Подготовка и использование ацетилида лития: 1-метил-2-этинил- эндо -3,3-диметил-2-норборнанол". Organic Syntheses . 68 : 14. doi :10.15227/orgsyn.068.0014.