stringtranslate.com

Ацетилйодид

Ацетилйодид — это органическое иодистое соединение с формулой CH3COI . Это бесцветная жидкость. Формально его получают из уксусной кислоты . Хотя в лабораторных условиях он встречается гораздо реже, чем родственные ему ацетилбромид и ацетилхлорид , ацетилйодид производится, по крайней мере временно, в гораздо больших масштабах, чем любой другой галогенид кислоты. В частности, он образуется путем карбонилирования метилйодида в процессах Cativa и Monsanto , которые являются основными промышленными процессами, в которых производится уксусная кислота . [2] Он также является промежуточным продуктом в производстве уксусного ангидрида из метилацетата . [3]

При обработке карбоновыми кислотами ацетилйодид не проявляет реакций, типичных для ацилгалогенидов , таких как ацетилхлорид. Вместо этого ацетилйодид подвергается обмену йодида/гидроксида с большинством карбоновых кислот : [4]

CH 3 COI + RCO 2 H → CH 3 CO 2 H + RCOI

Ссылки

  1. ^ "ACETYL IODIDE - PubChem Public Chemical Database". Проект PubChem . США: Национальный центр биотехнологической информации.
  2. ^ Джонс, Дж. Х. (2000). «Процесс Cativa для производства уксусной кислоты» (PDF) . Platinum Metals Rev. 44 (3): 94–105. Архивировано из оригинала (PDF) 2015-09-24 . Получено 2011-07-03 .
  3. ^ Zoeller, JR; Agreda, VH; Cook, SL; Lafferty, NL; Polichnowski, SW; Pond, DM (1992), "Процесс получения уксусного ангидрида Eastman Chemical Company", Catal. Today , 13 (1): 73–91, doi :10.1016/0920-5861(92)80188-S
  4. ^ MG Voronkov; LI Belousova; AA Trukhina; NN Vlasova (2003). "Acyl Iodides in Organic Synthesis: IV. Reaction of Acetyl Iodide with Carboxylic Acids". Журнал органической химии . 39 (12): 1702. doi :10.1023/B:RUJO.0000019730.43667.46. S2CID  97920158.