stringtranslate.com

Ацетогенин

Химическая структура аннонацина

Ацетогенины — это класс поликетидных природных продуктов, обнаруженных в растениях семейства Annonaceae . Они характеризуются линейными 32- или 34-углеродными цепями, содержащими кислородсодержащие функциональные группы, включая гидроксилы , кетоны , эпоксиды , тетрагидрофураны и тетрагидропираны . Они часто заканчиваются лактоном или бутенолидом . [ 1] Более 400 членов этого семейства соединений были выделены из 51 различных видов растений. [2] Многие ацетогенины характеризуются нейротоксичностью . [3]

Вот несколько примеров:

Структура

Основная единица ацетогенина (моно-ТГФ)
Концевая лактонная кольцевая единица ацетогенина (ненасыщенная)

Структурно ацетогенины представляют собой ряд соединений C-35/C-37, обычно характеризующихся длинной алифатической цепью, несущей терминальное метилзамещенное α,β-ненасыщенное γ-лактоновое кольцо, а также от одного до трех тетрагидрофурановых ( ТГФ ) колец. [4] Эти ТГФ кольца расположены вдоль углеводородной цепи вместе с рядом кислородсодержащих фрагментов (гидроксилы, ацетоксилы , кетоны, эпоксиды) и/или двойных связей. [4]

Исследовать

Ацетогенины были исследованы на предмет их биологических свойств, но вызывают беспокойство из-за их нейротоксичности . [5] [6] [7] [8] [9] Очищенные ацетогенины и сырые экстракты распространенной североамериканской папайи ( Asimina triloba ) или сметанного яблока ( Annona muricata ) остаются на стадии лабораторных исследований . [10]

Механизм действия

Ацетогенины ингибируют НАДН-дегидрогеназу , ключевой фермент энергетического метаболизма. [11]

Ссылки

  1. ^ Ли, Н.; Ши, З.; Тан, И.; Чен, Дж.; Ли, Х. (2008). «Последние успехи в полном синтезе ацетогенинов из Annonaceae» (PDF) . Beilstein Journal of Organic Chemistry . 4 (48): 1–62. doi :10.3762/bjoc.4.48. PMC  2633664 . PMID  19190742.
  2. ^ Бермехо, А.; Фигадер, Б.; Сафра-Поло, М.-К.; Баррачина, И.; Эсторнелл, Э.; Кортес, Д. (2005). «Ацетогенины из Annonaceae: последние достижения в области выделения, синтеза и механизмов действия». Отчеты о натуральных продуктах . 22 (2): 269–303. дои : 10.1039/B500186M. ПМИД  15806200.Исправление: «Оборотная сторона». Natural Product Reports . 22 (3): 426. 2005. doi :10.1039/B503508M.
  3. ^ Лиау, Чи-Чуан; Лиу, Цзин-Ру; У, Дун-Ин; Чанг, Фанг-Ронг; Ву, Ян-Чанг (2016). Ацетогенины Annonaceae . Прогресс в химии органических природных продуктов. Том. 101. С. 113–230. дои : 10.1007/978-3-319-22692-7_2. ISBN 978-3-319-22691-0. PMID  26659109.
  4. ^ abc Alali, Feras Q; Liu, Xiao-Xi; McLaughlin, Jerry L (1999). «Annonaceous Acetogenins: Recent Progress». Journal of Natural Products . 62 (3): 504–40. doi :10.1021/np980406d. PMID  10096871.
  5. ^ Ана В. Кориа-Теллес; Эфигения Монтальво-Гонсалес; Эльхади М. Яхья; Ева Н. Обледо-Васкес (2018). «Annona muricata: всесторонний обзор традиционного медицинского использования, фитохимических веществ, фармакологической активности, механизмов действия и токсичности». Arabian Journal of Chemistry . 11 (5): 662–691. doi : 10.1016/j.arabjc.2016.01.004 .
  6. ^ Le Ven, J.; Schmitz-Afonso, I.; Touboul, D.; Buisson, D.; Akagah, B.; Cresteil, T.; Lewin, G. (2011). «Плоды Annonaceae и риск паркинсонизма: исследование метаболизма аннонацина, модельного нейротоксина; оценка воздействия на человека». Toxicology Letters . 205 : S50–S51. doi :10.1016/j.toxlet.2011.05.197.
  7. ^ Виктор Р. Приди; Рональд Росс Уотсон; Винуд Б. Патель, ред. (2011). Орехи и семена в здоровье и профилактике заболеваний . Academic Press. стр. 434–435.
  8. ^ Роберт А. Левин; Кристи М. Ричардс; Кевин Тран; Реншэн Ло; Эндрю Л. Томас и Роберт Э. Смит (2015). «Определение нейротоксичных ацетогенинов в плодах папайи (Asimina triloba) методом LC-HRMS». J. Agric. Food Chem . 63 (4): 1053–1056. doi :10.1021/jf504500g. PMID  25594104.
  9. ^ Поттс, Л. Ф.; Луццио, ФА; Смит, С. К.; Хетман, М.; Чампи, П.; Литван, И. (2012). «Аннонацин в плодах Asimina triloba : значение для нейротоксичности». Нейротоксикология . 33 (1): 53–8. doi : 10.1016/j.neuro.2011.10.009. PMID  22130466.
  10. ^ Маклафлин, Дж. Л. (2008). «Пау-пау и рак: анноновые ацетогенины от открытия до коммерческих продуктов». Журнал натуральных продуктов . 71 (7): 1311–21. doi :10.1021/np800191t. PMID  18598079.
  11. ^ Эпости, М (1 июля 1994 г.). «Природные вещества (ацетогенины) из семейства Annonaceae являются мощными ингибиторами митохондриальной НАДН-дегидрогеназы (Комплекс I)». Biochemical Journal . 301 (1): 161–167. doi :10.1042/bj3010161. PMC 1137156 . PMID  8037664. 

Внешние ссылки