stringtranslate.com

Ацетон

Ацетон ( 2-пропанон или диметилкетон ) — органическое соединение с формулой (CH 3 ) 2 CO . [22] Это простейший и наименьший кетон ( >C=O ). Это бесцветная, очень летучая и легковоспламеняющаяся жидкость с характерным резким запахом, очень напоминающим запах грушевых леденцов .

Ацетон смешивается с водой и служит важным органическим растворителем в промышленности, дома и лаборатории. Около 6,7 миллионов тонн было произведено во всем мире в 2010 году, в основном для использования в качестве растворителя и для производства метилметакрилата и бисфенола А , которые являются предшественниками широко используемых пластиков . [23] [24] Это распространенный строительный блок в органической химии . Он служит растворителем в бытовых продуктах, таких как жидкость для снятия лака и разбавитель для краски . Он имеет статус освобождения от летучих органических соединений (ЛОС) в Соединенных Штатах. [25]

Ацетон вырабатывается и выводится из организма человека в ходе нормальных метаболических процессов. Обычно он присутствует в крови и моче. Люди с диабетическим кетоацидозом вырабатывают его в больших количествах. Кетогенные диеты , которые увеличивают количество кетоновых тел (ацетона, β-гидроксимасляной кислоты и ацетоуксусной кислоты ) в крови, используются для борьбы с эпилептическими приступами у детей, страдающих рефрактерной эпилепсией. [26]

Имя

С 17-го века и до современных разработок в области номенклатуры органической химии ацетону давали много разных названий. Среди них было «дух Сатурна», которое было дано, когда его считали соединением свинца , а позднее — «пироуксусный спирт» и «пироуксусный эфир». [6]

До того, как название «ацетон» было придумано французским химиком Антуаном Бюсси , его называли «мезит» (от греческого μεσίτης, что означает посредник) Карлом Рейхенбахом , который также утверждал, что метиловый спирт состоит из мезита и этилового спирта . [27] [6] Названия, полученные от мезита, включают мезитилен и оксид мезитила , которые были впервые синтезированы из ацетона.

В отличие от многих соединений с префиксом acet-, которые имеют 2-углеродную цепь, ацетон имеет 3-углеродную цепь. Это вызвало путаницу, поскольку не может быть кетона с 2 атомами углерода. Префикс указывает на связь ацетона с уксусом ( acetum на латыни , также источник слов «кислота» и «уксусный»), а не на его химическую структуру. [28]

История

Ацетон был впервые получен Андреасом Либавиусом в 1606 году путем перегонки ацетата свинца (II) . [29] [30]

В 1832 году французский химик Жан-Батист Дюма и немецкий химик Юстус фон Либих определили эмпирическую формулу ацетона. [31] [32] В 1833 году французские химики Антуан Бюсси и Мишель Шеврёль решили назвать ацетон, добавив суффикс -он к основе соответствующей кислоты (а именно, уксусной кислоты ), точно так же, как полученный аналогичным образом продукт, который тогда путали с маргариновой кислотой, был назван маргароном. [33] [28] К 1852 году английский химик Александр Уильям Уильямсон понял, что ацетон — это метилацетил ; [ 34] в следующем году французский химик Шарль Фредерик Герхардт согласился с ним. [35] В 1865 году немецкий химик Август Кекуле опубликовал современную структурную формулу ацетона. [36] [37] Иоганн Йозеф Лошмидт представил структуру ацетона в 1861 году, [38] но его частная опубликованная брошюра получила мало внимания. Во время Первой мировой войны Хаим Вейцман разработал процесс промышленного производства ацетона (процесс Вейцмана). [39]

Производство

В 2010 году мировые производственные мощности ацетона оценивались в 6,7 млн ​​тонн в год. [40] С 1,56 млн тонн в год, Соединенные Штаты имели самые высокие производственные мощности, [41] за ними следовали Тайвань и Китай . Крупнейшим производителем ацетона является INEOS Phenol , владеющая 17% мировых мощностей, а также значительными мощностями (7–8%) Mitsui , Sunoco и Shell в 2010 году . [40] INEOS Phenol также владеет крупнейшей в мире производственной площадкой (420 000 тонн/год) в Беверене (Бельгия). Спотовая цена ацетона летом 2011 года составляла 1100–1250 долларов США/тонна в Соединенных Штатах. [42]

Текущий метод

Ацетон производится напрямую или косвенно из пропена . Примерно 83% ацетона производится посредством кумольного процесса ; [24] в результате производство ацетона связано с производством фенола. В кумольном процессе бензол алкилируется пропиленом для получения кумола , который окисляется воздухом для получения фенола и ацетона:

Обзор процесса получения кумола

Другие процессы включают прямое окисление пропилена ( процесс Ваккера-Хёхста ) или гидратацию пропилена с образованием 2-пропанола , который окисляется (дегидрируется) до ацетона. [24]

Старые методы

Ранее ацетон получали методом сухой перегонки ацетатов , например, ацетата кальция при декарбоксилировании кетонов .

После этого, во время Первой мировой войны , ацетон производился с помощью ферментации ацетона-бутанола-этанола с бактериями Clostridium acetobutylicum , которая была разработана Хаимом Вейцманом (впоследствии первым президентом Израиля ) для того, чтобы помочь британским военным усилиям, [24] при получении кордита . [43] Эта ферментация ацетона-бутанола-этанола в конечном итоге была заброшена, когда были найдены новые методы с лучшим выходом. [24]

Химические свойства

Температура пламени чистого ацетона составляет 1980 °C. [44]

Как и большинство кетонов, ацетон проявляет кето-енольную таутомерию , в которой номинальная кето- структура (CH 3 ) 2 C=O самого ацетона находится в равновесии с енольным изомером (CH 3 )C(OH)=(CH 2 ) ( проп-1-ен-2-ол ). В парах ацетона при температуре окружающей среды только 2,4 × 10−7 % молекул находятся в енольной форме. [45]

В присутствии подходящих катализаторов две молекулы ацетона также объединяются, образуя соединение диацетонового спирта (CH 3 )C=O(CH 2 )C(OH)(CH 3 ) 2 , которое при дегидратации дает мезитилоксид (CH 3 )C=O(CH)=C(CH 3 ) 2 . Этот продукт может далее объединяться с другой молекулой ацетона, с потерей другой молекулы воды, давая форон и другие соединения. [46]

Ацетон является слабым основанием Льюиса, которое образует аддукты с мягкими кислотами, такими как I 2 , и жесткими кислотами, такими как фенол . Ацетон также образует комплексы с двухвалентными металлами. [47] [48]

Полимеризация

Можно было бы ожидать, что ацетон также образует полимеры и (возможно, циклические ) олигомеры двух типов. В одном типе единицы могут быть молекулами ацетона, связанными эфирными мостиками −O−, полученными в результате раскрытия двойной связи, чтобы дать поликеталеподобную (PKA) цепь [−O−C(CH 3 ) 2 −] n . Другой тип может быть получен путем повторной альдольной конденсации с удалением одной молекулы воды на каждом этапе, что дает поли(метилацетиленовую) (PMA) цепь [−CH=C(CH 3 )−] n . [49]

Превращение ацетона в поликеталь (ПКА) было бы аналогично образованию параформальдегида из формальдегида и тритиоацетона из тиоацетона . В 1960 году советские химики заметили, что термодинамика этого процесса неблагоприятна для жидкого ацетона, поэтому он (в отличие от тиоацетона и формола) не должен полимеризоваться спонтанно, даже с катализаторами. Однако они заметили, что термодинамика становится благоприятной для кристаллического твердого ацетона при температуре плавления (−96 °C). Они заявили, что получили такой полимер (белое эластичное твердое вещество, растворимое в ацетоне, стабильное в течение нескольких часов при комнатной температуре) путем осаждения паров ацетона с некоторым количеством магния в качестве катализатора на очень холодную поверхность. [50] В 1962 году Васабуро Каваи сообщил о синтезе похожего продукта из жидкого ацетона, охлажденного до −70 до −78 °C, с использованием н -бутиллития или триэтилалюминия в качестве катализаторов. Он утверждал, что спектр инфракрасного поглощения показал наличие связей −O−, но не групп C=O . [51] Однако позже другие исследователи получили противоречивые результаты. [49]

Структура возможного полимера ацетона

Полимеры типа ПМА ацетона были бы эквивалентны продукту полимеризации пропина , за исключением концевой кетогруппы. [49]

Естественное явление

Люди выдыхают несколько миллиграммов ацетона в день. Он возникает в результате декарбоксилирования ацетоацетата . [52] [53] Небольшие количества ацетона вырабатываются в организме путем декарбоксилирования кетоновых тел . Определенные диетические схемы, включая длительное голодание и диету с высоким содержанием жиров и низким содержанием углеводов, могут вызывать кетоз , при котором ацетон образуется в тканях организма. Определенные состояния здоровья, такие как алкоголизм и диабет, могут вызывать кетоацидоз , неконтролируемый кетоз, который приводит к резкому и потенциально фатальному повышению кислотности крови. Поскольку ацетон является побочным продуктом брожения, он является побочным продуктом ликероводочной промышленности. [52]

Метаболизм

Затем ацетон может метаболизироваться либо с помощью CYP2E1 через метилглиоксаль в D -лактат и пируват , и в конечном итоге в глюкозу /энергию, либо другим путем через пропиленгликоль в пируват , лактат , ацетат (пригодный для получения энергии) и пропионовый альдегид . [54] [55] [56]

Использует

Промышленный

Около трети мирового ацетона используется в качестве растворителя, а четверть потребляется в виде ацетонциангидрина , предшественника метилметакрилата . [23]

Растворитель

Ацетон является хорошим растворителем для многих пластмасс и некоторых синтетических волокон. Он используется для разбавления полиэфирной смолы , очистки инструментов, используемых с ней, и растворения двухкомпонентных эпоксидных смол и суперклея до того, как они затвердеют. Он используется как один из летучих компонентов некоторых красок и лаков . Как мощный обезжириватель, он полезен при подготовке металла перед покраской или пайкой , а также для удаления канифольного флюса после пайки (для предотвращения прилипания грязи и утечки тока и, возможно, коррозии или по косметическим причинам), хотя он может воздействовать на некоторые электронные компоненты, такие как полистирольные конденсаторы. [57]

Хотя сам по себе он горюч , ацетон широко используется в качестве растворителя для безопасной транспортировки и хранения ацетилена , который не может быть безопасно сжат как чистое соединение. Сосуды, содержащие пористый материал, сначала заполняются ацетоном, а затем ацетиленом, который растворяется в ацетоне. Один литр ацетона может растворить около 250 литров ацетилена при давлении 10 бар (1,0 МПа). [58] [59]

Ацетон используется в фармацевтической промышленности в качестве растворителя и денатурирующего агента в денатурированном спирте . [60] Ацетон также присутствует в качестве вспомогательного вещества в некоторых фармацевтических препаратах . [61] [ требуется обновление ]

Химический промежуточный продукт

Ацетон используется для синтеза метилметакрилата . Он начинается с первоначального превращения ацетона в ацетонциангидрин посредством реакции с цианистым водородом (HCN):

На следующем этапе нитрил гидролизуется до ненасыщенного амида , который этерифицируется :

Третьей основной областью применения ацетона (около 20%) [23] является синтез бисфенола А. Бисфенол А является компонентом многих полимеров, таких как поликарбонаты , полиуретаны и эпоксидные смолы . Синтез включает конденсацию ацетона с фенолом :

Многие миллионы килограммов ацетона расходуются на производство растворителей метилизобутилового спирта и метилизобутилкетона . Эти продукты возникают в результате начальной альдольной конденсации с образованием диацетонового спирта . [24]

Конденсация с ацетиленом дает 2-метилбут-3-ин-2-ол, предшественник синтетических терпенов и терпеноидов . [62]

Лаборатория

Химия

В различных органических реакциях ацетон используется в качестве полярного , апротонного растворителя . Он имеет решающее значение в окислении Джонса . Поскольку ацетон дешев, летуч и растворяется или разлагается большинством лабораторных химикатов, ополаскивание ацетоном является стандартной техникой для удаления твердых остатков с лабораторной стеклянной посуды перед окончательной мойкой. [63] Несмотря на обычное использование в качестве осушителя , ацетон высыхает только посредством объемного вытеснения и разбавления. Он не образует азеотропов с водой (см. таблицы азеотропов ). [64]

Ацетон замерзает при температуре значительно ниже −78 °C. Смесь ацетона и сухого льда охлаждает многие низкотемпературные реакции. [65]

Физика

Под ультрафиолетовым светом ацетон флуоресцирует. Эксперименты с потоком жидкости используют его пары в качестве трассера . [66]

Биология

Белки осаждаются в ацетоне. [67] Химическое вещество модифицирует пептиды, как по α- или ε-аминогруппам, так и в плохо изученной, но быстрой модификации определенных остатков глицина. [67]

В патологии ацетон помогает обнаружить лимфатические узлы в жировых тканях (например, брыжейке ) для определения стадии опухоли . [68] Жидкость растворяет жир и делает узлы твердыми, что облегчает их обнаружение. [69]

Ацетон также удаляет некоторые пятна с предметных стекол микроскопа . [70]

Медицинский

Дерматологи используют ацетон со спиртом для лечения акне, чтобы химически отшелушить сухую кожу. Обычные агенты, используемые сегодня для химического пилинга, это салициловая кислота , гликолевая кислота , азелаиновая кислота , 30% салициловая кислота в этаноле и трихлоруксусная кислота (ТХУ). Перед химэксфолиацией кожа очищается и излишки жира удаляются в процессе, называемом обезжириванием. В этом процессе использовались ацетон, гексахлорофен или комбинация этих агентов. [71]

Было показано, что ацетон оказывает противосудорожное действие на животных моделях эпилепсии , при отсутствии токсичности, при введении в миллимолярных концентрациях. [72] Была выдвинута гипотеза, что кетогенная диета с высоким содержанием жиров и низким содержанием углеводов , используемая в клинической практике для контроля резистентной к лекарствам эпилепсии у детей, работает за счет повышения уровня ацетона в мозге. [72] Из-за более высоких энергетических потребностей у детей выработка ацетона выше, чем у большинства взрослых, и чем младше ребенок, тем выше ожидаемая выработка. Это указывает на то, что дети не являются уникально восприимчивыми к воздействию ацетона. Внешние воздействия невелики по сравнению с воздействиями, связанными с кетогенной диетой. [73]

Бытовое и иное нишевое использование

Визажисты используют ацетон для удаления клея с кожи с сеток париков и усов, погружая предмет в ванну с ацетоном, а затем удаляя размягченные остатки клея жесткой щеткой. [74] Ацетон является основным ингредиентом многих средств для снятия лака, поскольку он разрушает лак для ногтей. [75] Он используется для всех типов снятия лака с ногтей, таких как гель-лак, пудра для снятия лака и акриловые ногти. [76]

Ацетон часто используется для паровой полировки артефактов печати на 3D-печатных моделях, напечатанных из АБС-пластика. Техника, называемая сглаживанием в паровой ванне с ацетоном, включает помещение напечатанной детали в герметичную камеру, содержащую небольшое количество ацетона, и нагревание примерно до 80 градусов по Цельсию в течение десяти минут. Это создает пары ацетона в контейнере. Ацетон равномерно конденсируется по всей детали, заставляя поверхность размягчаться и разжижаться. Затем поверхностное натяжение сглаживает полужидкий пластик. Когда деталь извлекается из камеры, компонент ацетона испаряется, оставляя стекловидно-гладкую деталь без полос, узоров и видимых краев слоев, обычных черт необработанных 3D-печатных деталей. [77]

Ацетон эффективно удаляет следы от фломастера со стекла и металлов.

Безопасность

Самым опасным свойством ацетона является его чрезвычайная воспламеняемость. В небольших количествах ацетон горит тусклым синим пламенем ; в больших количествах испарение топлива вызывает неполное сгорание и ярко-желтое пламя . При температуре выше температуры вспышки ацетона −20 °C (−4 °F) воздушные смеси 2,5‑12,8% ацетона (по объему) могут взорваться или вызвать вспышку пламени . Пары могут течь вдоль поверхностей к удаленным источникам возгорания и вспыхивать обратно.

Статический разряд также может воспламенить пары ацетона, хотя ацетон имеет очень высокую энергию инициирования воспламенения, и случайное воспламенение случается редко. [78] Температура самовоспламенения ацетона относительно высока и составляет 465 °C (869 °F); [19] более того, температура самовоспламенения зависит от экспериментальных условий, таких как время воздействия, и была указана как высокая 535 °C. [79] Даже выливание или распыление ацетона на раскаленный докрасна уголь не воспламенит его из-за высокой концентрации паров и охлаждающего эффекта испарения. [78]

Ацетон следует хранить вдали от сильных окислителей, таких как концентрированные смеси азотной и серной кислот . [80] Он также может взорваться при смешивании с хлороформом в присутствии основания. [81] [ необходимо разъяснение ] При окислении без сгорания, например, с перекисью водорода , ацетон может образовывать перекись ацетона , крайне нестабильное первичное взрывчатое вещество . Перекись ацетона может образоваться случайно, например, когда отходы перекиси выливаются в отходы растворителей. [82]

Токсичность

Ацетон естественным образом возникает как часть определенных метаболических процессов в организме человека, и был тщательно изучен, и считается, что он проявляет лишь незначительную токсичность при нормальном использовании. Нет убедительных доказательств хронических последствий для здоровья, если соблюдаются основные меры предосторожности. [83] Общепризнано, что он имеет низкую острую и хроническую токсичность при проглатывании и/или вдыхании. [84] В настоящее время ацетон не считается канцерогеном , мутагеном или вызывает беспокойство в связи с хроническими нейротоксическими эффектами. [78]

Ацетон можно найти в качестве ингредиента в различных потребительских товарах, начиная от косметики и заканчивая обработанными и необработанными продуктами питания. Ацетон был оценен как общепризнанное безопасное (GRAS) вещество, если он присутствует в напитках, выпечке, десертах и ​​консервах в концентрациях от 5 до 8 мг/л. [84]

Однако ацетон является раздражителем, вызывая легкое раздражение кожи и умеренное или сильное раздражение глаз. При высоких концентрациях паров он может подавлять центральную нервную систему , как и многие другие растворители. [85] Острая токсичность для мышей при приеме внутрь (LD 50 ) составляет 3 г/кг, а при вдыхании (LC 50 ) — 44 г/м 3 в течение 4 часов. [86]

Воздействие на окружающую среду

Хотя ацетон встречается в природе в растениях, деревьях, вулканических газах, лесных пожарах и как продукт распада жира в организме, [87] большая часть ацетона, выбрасываемого в окружающую среду, имеет промышленное происхождение. [ необходимо разъяснение ] Ацетон быстро испаряется, даже из воды и почвы. Попав в атмосферу, он имеет период полураспада 22 дня и разлагается под воздействием ультрафиолетового света посредством фотолиза (в основном на метан и этан . [88] ) Потребление микроорганизмами способствует рассеиванию ацетона в почве, животных или водных путях. [87]

классификация Агентства по охране окружающей среды

В 1995 году Агентство по охране окружающей среды США (EPA) исключило ацетон из списка летучих органических соединений . Компании, потребовавшие исключения, утверждали, что это «будет способствовать достижению нескольких важных экологических целей и поддержит усилия EPA по предотвращению загрязнения», и что ацетон может быть использован в качестве замены для нескольких соединений, которые перечислены как опасные загрязнители воздуха (HAP) в соответствии с разделом 112 Закона о чистом воздухе . [89] Принимая свое решение, EPA провело обширный обзор имеющихся данных о токсичности ацетона, который продолжался в течение 2000-х годов. Было установлено, что поддающиеся оценке «данные недостаточны для оценки канцерогенного потенциала ацетона для человека». [9]

Внеземное явление

30 июля 2015 года ученые сообщили, что после первой посадки посадочного модуля Philae на поверхность кометы 67P измерения с помощью приборов COSAC и Ptolemy выявили шестнадцать органических соединений , четыре из которых были впервые обнаружены на комете, включая ацетамид , ацетон, метилизоцианат и пропионовый альдегид . [90] [91] [92]

Ссылки

  1. ^ The Merck Index , 15-е изд. (2013), стр. 13, Монография ацетона 65 , О'Нил: Королевское химическое общество . (требуется подписка)
  2. ^ abcd Ацетон в Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (ред.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсберг (Мэриленд)
  3. ^ abcd Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0004". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ Кламт, Андреас (2005). COSMO-RS: от квантовой химии к термодинамике жидкой фазы и разработке лекарств . Elsevier. стр. 92–94. ISBN 978-0-444-51994-8.
  5. ^ Майерс, Ричард Л. (2007). 100 важнейших химических соединений: справочное руководство. Гринвуд. стр. 4–6. ISBN 978-0-313-08057-9.
  6. ^ abc Мел Горман, История ацетона (1600–1850), 1962
  7. ^ ChemSpider указывает «ацетон» как допустимое, проверенное экспертами название для того, что систематически называлось бы «пропан-2-он».
  8. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 723. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  9. ^ ab Токсикологический профиль ацетона. Агентство по охране окружающей среды США, июнь 2022 г., стр. 7
  10. ^ abcdef Хейнс, стр. 3.4
  11. ^ Хейнс, стр. 5.173
  12. ^ Chiang, Yvonne; Kresge, A. Jerry; Tang, Yui S.; Wirz, Jakob (1984). «PKa и константа равновесия кето-енола ацетона в водном растворе». Журнал Американского химического общества . 106 (2): 460–462. doi :10.1021/ja00314a055.
  13. ^ Бордвелл, Фредерик Г. (1988). «Равновесные кислотности в растворе диметилсульфоксида». Accounts of Chemical Research . 21 (12): 456–463. doi :10.1021/ar00156a004. S2CID  26624076.
  14. ^ Хейнс, стр. 3.576
  15. ^ Хейнс, стр. 6.254
  16. ^ Хейнс, стр. 6.243
  17. ^ Хейнс, стр. 9.60
  18. ↑ Хейнс, стр. 5.3, 5.67
  19. ^ abcd Хейнс, стр. 15.13
  20. ^ ab Haynes, стр. 16.34
  21. ^ abc "Ацетон". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
  22. ^ Аллен, П. У.; Боуэн, Х. Дж. М.; Саттон, Л. Е.; Бастиансен, О. (1952). «Молекулярная структура ацетона». Труды Фарадейского общества . 48 : 991. doi : 10.1039/TF9524800991.
  23. ^ abc Ацетон, отчет World Petrochemicals, январь 2010 г.
  24. ^ abcdef Стилианос Сифниадес, Алан Б. Леви, «Ацетон» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Вайнхайм, 2005.
  25. ^ "Обновление: Летучие органические соединения, освобожденные от уплаты Агентства по охране окружающей среды США". Американская ассоциация по покрытиям . 2018-01-30. Архивировано из оригинала 2021-02-08 . Получено 2019-03-20 .
  26. ^ Freeman, JM; Kossoff, EH; Hartman, AL (март 2007). «Кетогенная диета: десятилетие спустя». Pediatrics . 119 (3): 535–43. doi :10.1542/peds.2006-2447. PMID  17332207. S2CID  26629499.
  27. ^ К. Райхенбах (1834) «Ueber Mesit (Essiggeist) und Holzgeist» (О mesit (уксусном спирте) и древесных спиртах), Annalen der Pharmacie , vol. 10, нет. 3, страницы 298–314.
  28. ^ ab "Ацетон". 28 сентября 2018 г.
  29. ↑ Либавий, Андреас (1606). Alchymia (на латыни). Франкфурт, Германия: напечатано Иоанном Сауриусом на средства Петера Копффа. стр. 123.
  30. ^ "Ацетон". Chemgapedia .
  31. ^ Дюма, Ж. (1832) «Sur l'esprit Piro-Acétique» (О пироуксусном спирте), Annales de Chimie et de Physique , 2-я серия, 49  : 208–210.
  32. ^ Либих, Юстус (1832) «Sur les combinaisons produites par l'action du gas oléfiant et l'esprit acétique» (О соединениях, образующихся под действием этилена и уксусного спирта), Annales de Chimie et de Physique , 2-я серия, 49  : 146–204 (особенно 193–204).
  33. ^ Бюсси, Антуан (1833) «De quelques Produits nouveaux obtenus par l'action des Alcalis sur les Corps gras à une haute température» (О некоторых новых продуктах, полученных действием щелочей на жирные вещества при высокой температуре), Annales de Chimie et de Physique , 2-я серия, 53  : 398–412; см. сноску на стр. 408–409.
  34. ^ Уильямсон, AW (1852) «Об этерификации», Журнал химического общества , 4  : 229–239; (особенно стр. 237–239).
  35. ^ Герхардт, Чарльз (1853) «Исследования безводных органических кислот» (Исследование безводных органических кислот), Annales de Chimie et de Physique , 3-я серия, 37  : 285–342; см. стр. 339.
  36. ^ Кекуле, Огюст (1865) «Sur la конституция ароматических веществ», Bulletin de la Société chimique de Paris , 1  : 98–110; (особенно стр. 110).
  37. ^ Кекуле, Огюст (1866) «Untersuruchungen über ароматишен Verbindungen» (Исследования ароматических соединений), Annalen der Chemie und Pharmacie , 137  : 129–196; (особенно стр. 143–144).
  38. ^ Лошмидт, Дж. (1861) Chemische Studien Vienna, Австро-Венгрия: Sohn Карла Герольда.
  39. ^ Хаим Вейцман chemistryexplained.com
  40. ^ ab Greiner, Camara; Funada, C (июнь 2010 г.). "CEH Marketing Research Report: ACETONE". Chemical Economics Handbook . SRI consulting . Получено 2 сентября 2016 г. .(требуется подписка)
  41. ^ "Acetone Uses and Market Data". ICIS.com. Октябрь 2010. Архивировано из оригинала 2009-05-15 . Получено 2011-03-21 .
  42. ^ Отчет о ценах на ацетон (US Gulf) – Информация о ценах на химикаты Архивировано 16.05.2013 на Wayback Machine . Цены ICIS, Получено 26.11.2012
  43. ^ Wittcoff, MM; Green, HA (2003). Принципы органической химии и промышленная практика (1-е изд., 1-е переизд.). Weinheim: Wiley-VCH. стр. 4. ISBN 3-527-30289-1.
  44. ^ Хейнс, стр. 15.49
  45. ^ Хайн, Джек; Арата, Казуши (1976). «Кето-енольная таутомерия. II. Калориметрическое определение констант равновесия для кето-енольной таутомерии для циклогексанона и ацетона». Бюллетень химического общества Японии . 49 (11): 3089–3092. doi : 10.1246/bcsj.49.3089 .
  46. ^ Сова, Джон Р. (2005). Катализ органических реакций . Boca Raton: Taylor & Francis. стр. 363. ISBN 978-0-8247-2729-1. OCLC  67767141.
  47. ^ Driessen, WL; Groeneveld, WL (1969). «Комплексы с лигандами, содержащими карбонильную группу. Часть I: Комплексы с ацетоном некоторых двухвалентных металлов, содержащих анионы тетрахлорферрата(III) и -индата(III)». Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas . 88 (8): 77977–988. doi :10.1002/recl.19690880811.
  48. ^ Kilner, CA; Halcrow, MA (2006). "Необычный пример линейно координированного лиганда ацетона в шестикоординированном комплексе железа(II)". Acta Crystallographica C. 62 ( 9): 1107–1109. Bibcode : 2006AcCrC..62M.437K. doi : 10.1107/S0108270106028903 . PMID  16954630.
  49. ^ abc Cataldo, Franco (1996). "Синтез кетоновых смол путем самополимеризации ацетона, 1 Действие протонных и льюисовских кислот на ацетон". Die Angewandte Makromolekulare Chemie . 236 (1): 1–19. doi :10.1002/apmc.1996.052360101.
  50. ^ Каргин, Вирджиния; Кабанов В.А.; Зубов, ВП; Паписов, И. М. (1960). «Полимеризация ацетона». Доклады Академии наук СССР . 134 (5): 1098–1099.
  51. ^ Каваи, Васабуро (1962). «Полимеризация ацетона». Бюллетень химического общества Японии . 35 (3): 516A. doi : 10.1246/bcsj.35.516a .
  52. ^ ab Karch, Steven B. (1998). Справочник по злоупотреблению наркотиками . Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. стр. 369. ISBN 978-1-4200-4829-2. OCLC  61503700.
  53. ^ Аманн, Антон; Костелло, Бен де Лейси; Миекиш, Вольфрам; Шуберт, Йохен; Бушевский, Богуслав; Плейль, Иоахим; Рэтклифф, Норман; Рисби, Теренс (2014). «Человеческий волатилом: Летучие органические соединения (ЛОС) в выдыхаемом воздухе, эманациях кожи, моче, кале и слюне». Журнал исследований дыхания . 8 (3): 034001. Bibcode : 2014JBR.....8c4001A. doi : 10.1088/1752-7155/8/3/034001. PMID  24946087. S2CID  40583110.
  54. ^ Glew, Robert H (2010). «Вы можете добраться туда отсюда: ацетон, анионные кетоны и жирные кислоты с четным числом атомов углерода могут стать субстратами для глюконеогенеза». Nig. J. Physiol. Sci . 25 : 2–4. Архивировано из оригинала 26.09.2013 . Получено 01.09.2013 .
  55. ^ Миллер, DN; Баззано, G (1965). «Метаболизм пропандиола и его связь с метаболизмом молочной кислоты». Ann NY Acad Sci . 119 (3): 957–973. Bibcode : 1965NYASA.119..957M. doi : 10.1111/j.1749-6632.1965.tb47455.x. PMID  4285478. S2CID  37769342.
  56. ^ Ruddick, JA (1972). «Токсикология, метаболизм и биохимия 1,2-пропандиола». Toxicol Appl Pharmacol . 21 (1): 102–111. Bibcode : 1972ToxAP..21..102R. doi : 10.1016/0041-008X(72)90032-4. PMID  4553872.
  57. ^ Иванов, Виталий; Трояновска, Юстина; Мачадо, Хосе; Ляпощенко, Александр; Заяц, Йозеф; Павленко, Иван; Эдл, Милан; Перакович, Драган (2019). Достижения в проектировании, моделировании и производстве II: материалы 2-й Международной конференции по проектированию, моделированию, производству: инновационный обмен, DSMIE-2019, 11–14 июня 2019 г., Луцк, Украина . Cham. стр. 430–435. ISBN 978-3-030-22365-6. OCLC  1104227601.{{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )
  58. ^ Управление по охране труда и технике безопасности в горнодобывающей промышленности (MSHA) – Информация об опасностях безопасности – Особые опасности ацетилена. Архивировано 22 января 2016 г. на Wayback Machine . Msha.gov. Получено 26 ноября 2012 г.
  59. ^ История – Ацетилен, растворенный в ацетоне Архивировано 15.09.2015 на Wayback Machine . Aga.com, Получено 26.11.2012
  60. ^ Weiner, Myra L.; Lois A. Kotkoskie (1999). Токсичность и безопасность вспомогательных веществ . Taylor & Francis. стр. 32. ISBN 978-0-8247-8210-8.
  61. ^ Поиск неактивных ингредиентов для одобренных лекарственных препаратов, FDA/Центр оценки и исследования лекарственных средств
  62. ^ Витткофф, Гарольд; Рубен, Б. Г.; Плоткин, Джеффри С. (2004). Промышленные органические химикаты . Хобокен, Нью-Джерси: Wiley-Interscience. стр. 259. ISBN 0-471-44385-9. OCLC  53307689.
  63. ^ "Очистка стеклянной посуды" (PDF) . Уэслианский университет . Сентябрь 2009 . Получено 7 июля 2016 .
  64. ^ Что такое азеотроп?. Растворитель—recycling.com. Получено 26.11.2012.
  65. ^ Эддисон, Олт (1998). Учебное пособие по методам и экспериментам в органической химии . Саусалито, Калифорния. стр. 310. ISBN 978-0-935702-76-7.{{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )
  66. ^ Lozano, A.; Yip, B.; Hanson, RK (1992). «Ацетон: трассер для измерения концентрации в газовых потоках с помощью плоской лазерно-индуцированной флуоресценции». Exp. Fluids . 13 (6): 369–376. Bibcode : 1992ExFl...13..369L. doi : 10.1007/BF00223244. S2CID  121060565.
  67. ^ ab Simpson, Deborah M.; Beynon, Robert J. (2009-12-14). «Осаждение белков ацетоном и модификация пептидов». Журнал исследований протеома . 9 (1). Американское химическое общество (ACS): 444–450. doi :10.1021/pr900806x. ISSN  1535-3893. PMID  20000691.
  68. ^ Бастен, О.; Бандорски, Д.; Бисмарк, К.; Нойманн, К.; Фисселер-Экхофф, А. (2009). «Ацетонкомпрессия». Der Pathologie (на немецком языке). 31 (3): 218–224. дои : 10.1007/s00292-009-1256-7. PMID  20012620. S2CID  195684316.
  69. ^ Leung, CAW; Fazzi, GE; Melenhorst, J.; Rennspiess, D.; Grabsch, HI (ноябрь 2018 г.). «Очистка ацетоном мезокололического или мезоректального жира увеличивает выход лимфатических узлов и может улучшить выявление пациентов с высоким риском колоректального рака II стадии» (PDF) . Колоректальные заболевания . 20 (11): 1014–1019. doi : 10.1111/codi.14335 . PMID  29989291. S2CID  205030844.
  70. ^ Энгбек, К.; Йохансен, К.С.; Йенсен, М.Е. (февраль 1979 г.). «Новый метод окрашивания по Граму парафинированной ткани». Журнал клинической патологии . 32 (2): 187–90. doi : 10.1136 /jcp.32.2.187. PMC 1145607. PMID  86548. 
  71. ^ MacFarlane, Deborah F. (2010). Лечение рака кожи: практический подход . Нью-Йорк: Springer. С. 35. ISBN 978-0-387-88495-0. OCLC  663098001.
  72. ^ ab Likhodii SS; Serbanescu I; Cortez MA; Murphy P; Snead OC; Burnham WM (2003). «Противосудорожные свойства ацетона, кетона мозга, повышенного кетогенной диетой». Ann Neurol . 54 (2): 219–226. doi :10.1002/ana.10634. PMID  12891674. S2CID  3213318.
  73. ^ Группа экспертов Американского химического совета по ацетону (10 сентября 2003 г.). "Acetone (CAS No. 67-64-1) VCCEP Submission" (PDF) . стр. 6, 9 . Получено 14.04.2018 .
  74. ^ Дэвис, Гретхен; Холл, Минди (2012). Справочник визажиста: приемы для кино, телевидения, фотографии и театра . Уолтем, Массачусетс: Focal Press. стр. 3. ISBN 978-0-240-81894-8. OCLC  776632427.
  75. ^ "Ацетон". Факты химической безопасности . Получено 2024-05-27 .
  76. ^ «Как снять гелевые и акриловые ногти | Просто спросите Салли». www.sallybeauty.com . Получено 27.05.2024 .
  77. ^ "Качественная отделка 3D-печати с ацетоном" instructables.com
  78. ^ abc "Acetone MSDS". hazard.com . 1998-04-21. Архивировано из оригинала 2012-07-09 . Получено 2012-11-26 .{{cite web}}: CS1 maint: неподходящий URL ( ссылка )
  79. ^ Гауптманнс, Ульрих (2014). Безопасность процессов и предприятий . Берлин. п. 20. ISBN 978-3-642-40954-7. OCLC  888160502.{{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )
  80. ^ Хейнс, стр. 16.3
  81. ^ Хейнс, стр. 16.5
  82. ^ Бингем, Юла; Корссен, Барбара; Патти, ФА (2012). Токсикология Патти . Хобокен, Нью-Джерси. стр. 736. ISBN 978-1-62198-026-1. OCLC  810064538.{{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )
  83. ^ Основная информация об ацетоне. Ccohs.ca (1999-02-19). Получено 2012-11-26.
  84. ^ ab "SIDS Initial Assessment Report: Acetone" (PDF) . Агентство по охране окружающей среды. Архивировано из оригинала (PDF) 2014-03-09 . Получено 2014-09-11 .
  85. ^ «Каковы потенциальные последствия воздействия ацетона на здоровье?». Канадский центр охраны труда и техники безопасности. Архивировано из оригинала 2008-10-17 . Получено 2008-10-21 .
  86. ^ Данные по безопасности (MSDS) для пропанона Архивировано 16.03.2018 на Wayback Machine sciencelab.com/msds Получено 19.03.2018
  87. ^ ab Ацетон, Агентство по токсичным веществам и регистрации заболеваний ToxFAQs, 1995
  88. ^ Дарвент, Б. деБ.; Аллард, М.Дж.; Хартман, М.Ф.; Ланге, Л.Дж. (1960). «Фотолиз ацетона». Журнал физической химии . 64 (12): 1847–1850. doi :10.1021/j100841a010.
  89. ^ Агентство по охране окружающей среды США (16 июня 1995 г.). «Качество воздуха: пересмотр определения летучих органических соединений — исключение ацетона» (PDF) . Федеральный реестр . 60 (116): 31634–31637.
  90. ^ Джорданс, Фрэнк (30 июля 2015 г.). «Зонд Philae находит доказательства того, что кометы могут быть космическими лабораториями». The Washington Post . Associated Press. Архивировано из оригинала 23 декабря 2018 г. Получено 30 июля 2015 г.
  91. ^ "Наука на поверхности кометы". Европейское космическое агентство. 30 июля 2015 г. Получено 30 июля 2015 г.
  92. ^ Bibring, J.-P.; Taylor, MGGT; Alexander, C.; Auster, U.; Biele, J.; Finzi, A. Ercoli; Goesmann, F.; Klingehoefer, G.; Kofman, W.; Mottola, S.; Seidenstiker, KJ; Spohn, T.; Wright, I. (31 июля 2015 г.). «Philae's First Days on the Comet – Introduction to Special Issue». Science . 349 (6247): 493. Bibcode :2015Sci...349..493B. doi : 10.1126/science.aac5116 . PMID  26228139.

Общие источники

Дальнейшее чтение

На Викискладе есть медиафайлы по теме Ацетон .