Ацетофенон — органическое соединение с формулой C 6 H 5 C(O)CH 3 . Это простейший ароматический кетон . Эта бесцветная, вязкая жидкость является предшественником полезных смол и ароматизаторов. [2]
Ацетофенон образуется как побочный продукт кумольного процесса , промышленного пути синтеза фенола и ацетона . В перегруппировке Хока гидропероксида изопропилбензола миграция метильной группы вместо фенильной дает ацетофенон и метанол в результате альтернативной перегруппировки промежуточного продукта:
Процесс получения кумола осуществляется в таких больших масштабах, что даже небольшое количество побочного продукта ацетофенона может быть извлечено в коммерчески полезных количествах. [2]
Ацетофенон также образуется из гидропероксида этилбензола . Гидропероксид этилбензола в первую очередь преобразуется в 1-фенилэтанол (α-метилбензиловый спирт) в процессе с небольшим количеством побочного продукта ацетофенона. Ацетофенон восстанавливается или гидрогенизируется до 1-фенилэтанола, который затем дегидратируется для получения стирола. [2]
Коммерчески значимые смолы производятся путем обработки ацетофенона формальдегидом и основанием . Полученные сополимеры обычно описываются формулой [(C 6 H 5 COCH) x (CH 2 ) x ] n , полученной в результате альдольной конденсации . Эти вещества являются компонентами покрытий и чернил . Модифицированные ацетофенон-формальдегидные смолы производятся путем гидрирования вышеупомянутых кетонсодержащих смол. Полученный полиол может быть дополнительно сшит диизоцианатами . [2] Модифицированные смолы встречаются в покрытиях, чернилах и клеях .
Ацетофенон является ингредиентом в ароматах, которые напоминают миндаль , вишню , жимолость , жасмин и клубнику . Он используется в жевательной резинке. [3] Он также указан как одобренный эксципиент FDA США. [4]
В учебных лабораториях [5] ацетофенон преобразуется в стирол в двухэтапном процессе, который иллюстрирует восстановление карбонилов с помощью борогидрида натрия и дегидратацию спиртов:
Похожий двухступенчатый процесс используется в промышленности, но стадия восстановления осуществляется путем гидрирования над катализатором из хромита меди : [2]
Будучи прохиральным , ацетофенон также является популярным тестовым субстратом для экспериментов по асимметричному гидрированию .
Ацетофенон используется для синтеза многих фармацевтических препаратов. [6] [7]
Ацетофенон встречается в природе во многих продуктах, включая яблоки , сыр , абрикосы , бананы , говядину и цветную капусту . Он также является компонентом кастореума , экссудата из касторовых мешочков взрослого бобра. [8]
В конце 19-го и начале 20-го веков ацетофенон использовался в медицине. [9] Он продавался как снотворное и противосудорожное средство под торговой маркой Гипнон. Типичная дозировка составляла от 0,12 до 0,3 миллилитра. [10] Считалось, что он обладает превосходящим седативным эффектом по сравнению с паральдегидом и хлоралгидратом . [11] В организме человека ацетофенон метаболизируется в бензойную кислоту , угольную кислоту и ацетон . [12] Гиппуровая кислота встречается как непрямой метаболит, и ее количество в моче может быть использовано для подтверждения воздействия ацетофенона, [13] хотя другие вещества, такие как толуол, также вызывают появление гиппуровой кислоты в моче. [14]
LD50 составляет 815 мг/кг ( перорально , крысы). [2] В настоящее время ацетофенон отнесен к канцерогенам группы D , что указывает на отсутствие на данный момент доказательств того, что он вызывает рак у людей.
Названия ацетофенон и бензофенон сохранены только для общей номенклатуры, но никакая замена не допускается.