Химическое соединение
Батиловый спирт — органическое соединение с формулой HOCH 2 CH(OH)CH 2 OC 18 H 37 . Это бесцветное твердое вещество. Батиловый спирт — моноэфир, образованный конденсацией стеарилового спирта с одним из двух первичных спиртовых участков глицерина . Вместе с S- селахиловым спиртом и S- химиловым спиртом S-батиловый спирт является компонентом некоторых липидных мембран. [1]
Возникновение и метаболизм
Он обнаружен в печени акулы Centrophorus squamosus . [2] Название батил происходит от классификации скатов, отряда Batoidea . Как и другие глицериловые эфиры, те, что получены из батилового спирта, не омыляются . [3]
Батиловый спирт и родственные глициловые эфиры подвержены окислению, катализируемому глицерил-эфирными монооксигеназами. Чистое окисление дает глицерин и карбоновую кислоту:
- HOCH 2 CH(OH)CH 2 OC 18 H 37 + 1,5 O 2 → HOCH 2 CH(OH)CH 2 OH + HO 2 CHC 17 H 35 + H 2 O
Батиловый спирт и родственные ему глициловые эфиры также подвержены дегидрогенизации, катализируемой ненасыщенными кислотами, с образованием виниловых эфиров , называемых плазмалогенами : [3]
- HOCH 2 CH(OH)CH 2 OC 18 H 37 + [O] → HOCH 2 CH(OH)CH 2 OCH=CHC 16 H 35 + H 2 O
Ссылки
- ^ Sutter, Marc; Silva, Eric Da; Duguet, Nicolas; Raoul, Yann; Métay, Estelle; Lemaire, Marc (2015). «Синтез эфира глицерина: лабораторное испытание концепций и технологий зеленой химии» (PDF) . Chemical Reviews . 115 (16): 8609–8651. doi :10.1021/cr5004002. PMID 26196761.
- ^ Бордье, Кэтрин Г.; Селье, Николь; Фуко, Ален П.; Ле Гоффик, Франсуа (1996). «Очистка и характеристика липидов 1 -O -алкилглицеринового эфира масла печени глубоководной акулы Centrophorus squamosus ». Липиды . 31 (5): 521–528. doi :10.1007/bf02522646. PMID 8727645. S2CID 39937991.
- ^ ab Taguchi, Hiroyasu; Armarego, Wilfred LF (1998). "Глицерил-эфир монооксигеназа [EC 1.14.16.5]. Микросомальный фермент метаболизма эфирных липидов". Medicinal Research Reviews . 18 (1): 43–89. doi :10.1002/(SICI)1098-1128(199801)18:1<43::AID-MED3>3.0.CO;2-S. PMID 9436181. S2CID 432376.
