stringtranslate.com

Бензизоксазол

1,2-Бензизоксазол — ароматическое органическое соединение с молекулярной формулой C7H5NO , содержащее бензольно - конденсированную изоксазольную кольцевую структуру. [1] [2] Само по себе соединение не имеет общих применений; однако функционализированные бензизоксазолы и бензизоксазоилы имеют множество применений, включая фармацевтические препараты, такие как некоторые антипсихотики (включая рисперидон , палиперидон , окаперидон и илоперидон ) и противосудорожное средство зонисамид .

Его ароматичность делает его относительно стабильным; [3] однако он является лишь слабоосновным.

Синтез

Бензизоксазол может быть получен из недорогого салицилальдегида посредством катализируемой основанием реакции при комнатной температуре с гидроксиламин- O -сульфоновой кислотой . [4]

Синтез 1,2-бензоксазола из салицилового альдегида и HOSA
Синтез 1,2-бензоксазола из салицилового альдегида и HOSA

Реакции

Устранение Кемпа

Впервые об этом сообщил Дэниел С. Кемп [5] [6] [7], что относительно слабая связь NO может быть расщеплена сильным основанием с образованием 2-гидроксибензонитрила.

Смотрите также

Структурные изомеры

Ссылки

  1. ^ Katritzky, AR; Pozharskii, AF (2000). Справочник по гетероциклической химии (2-е изд.). Academic Press. ISBN 0080429882.
  2. ^ Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S.; Wothers, P. (2001). Органическая химия . Оксфорд, Оксфордшир: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.
  3. ^ Domene, Carmen; Jenneskens, Leonardus W.; Fowler, Patrick W. (2005). «Ароматичности антранила и его изомеров, 1,2-бензизоксазола и бензоксазола». Tetrahedron Letters . 46 (23): 4077–4080. doi :10.1016/j.tetlet.2005.04.014. hdl : 1874/14837 . ISSN  0040-4039.
  4. ^ Кемп, Д.С.; Вудворд, Р.Б. (1965). «Катион N-этилбензизоксазолия — I». Тетраэдр . 21 (11): 3019–3035. doi :10.1016/S0040-4020(01)96921-2. ISSN  0040-4020.
  5. ^ Кейси, Марта Л.; Кемп, Д.С.; Пол, Кеннет Г.; Кокс, Дэниел Д. (июнь 1973 г.). «Физико-органическая химия бензизоксазолов. I. Механизм катализируемого основанием разложения бензизоксазолов». Журнал органической химии . 38 (13): 2294–2301. doi :10.1021/jo00953a006.
  6. ^ Kemp, DS; Cox, Daniel D.; Paul, Kenneth G. (декабрь 1975 г.). «Физико-органическая химия бензизоксазолов. IV. Происхождение и каталитическая природа ускорения скорости растворителя для декарбоксилирования 3-карбоксибензизоксазолов». Журнал Американского химического общества . 97 (25): 7312–7318. doi :10.1021/ja00858a018.
  7. ^ Кемп, Дэниел С. (апрель 1970 г.). «Декарбоксилирование бензизоксазол-3-карбоновых кислот. Катализ экстракцией, имеющий возможное отношение к проблеме ферментативного механизма». Журнал Американского химического общества . 92 (8): 2553–2554. doi :10.1021/ja00711a061.