stringtranslate.com

Арине

В органической химии арины [ 1] и бензины [2] представляют собой класс высокореакционноспособных химических соединений , полученных из ароматического кольца путем удаления двух заместителей . Арины являются примерами дидегидроаренов (в данном случае 1,2-дидегидроаренов), хотя известны также 1,3- и 1,4-дидегидроарены. [3] [4] [5] Арины являются примерами алкинов при высоком напряжении .

Связывание в аринах

Алкиновое представление бензина встречается наиболее широко. Арины обычно описываются как имеющие напряженную тройную связь. [6]

Геометрические ограничения на тройную связь в бензине приводят к уменьшению перекрытия p-орбиталей в плоскости и, таким образом, к более слабой тройной связи. [7] Частота колебаний тройной связи в бензине была назначена Радзишевским как 1846 см −1 , [8] что указывает на более слабую тройную связь, чем в ненапряженном алкине с частотой колебаний приблизительно 2150 см −1 . Тем не менее, бензин больше похож на напряженный алкин, чем на бирадикал, как видно из большого синглет-триплетного зазора и реакционной способности, подобной алкину. [3]

LUMO арина лежит намного ниже, чем LUMO ненапряженных алкинов, что делает его более энергетически соответствующим HOMO нуклеофилов. Следовательно, бензин обладает электрофильным характером и вступает в реакции с нуклеофилами. [9] Подробный анализ MO бензина был представлен в 1968 году. [ 10]

Генерация аринов

Из-за своей чрезвычайной реакционной способности арины должны быть получены in situ . Типичный для других реакционноспособных промежуточных продуктов , бензин должен быть захвачен, в противном случае он димеризуется в бифенилен .

Ранние пути получения бензина включали дегидрогалогенирование арилгалогенидов :

Такие реакции требуют сильного основания и высоких температур. 1,2-Дизамещенные арены служат предшественниками бензолов в более мягких условиях. Бензин образуется путем дегалогенирования 1-бром-2-фторбензола магнием. [11] Антраниловая кислота может быть преобразована в 2-диазониобензол-1-карбоксилат путем диазотирования и нейтрализации. Хотя этот цвиттер-ионный вид взрывоопасен, [12] он является удобным и недорогим предшественником бензола. [13]

Другой метод основан на триметилсилиларилтрифлатах . [ 14] Этот метод нашел широкое применение и был пересмотрен в 2021 году. [15] Замещение фторидом триметилсилильной группы вызывает элиминацию трифлата и высвобождение бензола:

Гексадегидрореакция Дильса-Альдера (HDDA) включает циклоприсоединение 1,3-диина и алкина. [16]

N- аминирование 1 H -бензотриазола с гидроксиламин- O -сульфоновой кислотой приводит к образованию промежуточного продукта, который может быть окислен до бензола с почти количественным выходом с помощью ацетата свинца (IV) . [17]

Реакции аринов

Даже при низких температурах арины чрезвычайно реакционноспособны. Их реакционную способность можно разделить на три основных класса: (1) нуклеофильные присоединения, (2) перициклические реакции и (3) внедрение связей.

Нуклеофильные присоединения к аринам

При обработке основными нуклеофилами арилгалогениды депротонируют альфа-группу в уходящую группу, что приводит к дегидрогалогенированию . Исследования изотопного обмена показывают, что для арилфторидов и, иногда, арилхлоридов, событие элиминирования протекает в два этапа: депротонирование с последующим вытеснением нуклеофила. Таким образом, процесс формально аналогичен механизму E1cb алифатических соединений. Арилбромиды и иодиды, с другой стороны, как правило, по-видимому, подвергаются элиминированию по согласованному синкопланарному механизму E2. [18] [19] Полученный бензол образует продукты присоединения, обычно путем нуклеофильного присоединения и протонирования. Образование промежуточного бензола является медленной стадией реакции. [20]

Реакции «связывания ариновых соединений» позволяют получать бифенильные соединения, которые представляют ценность в фармацевтической промышленности, сельском хозяйстве и в качестве лигандов во многих катализируемых металлами превращениях. [21]

Продукт металл-арен может также присоединяться к другому арину, что приводит к полимеризации с ростом цепи . Использование цианида меди (I) в качестве инициатора для присоединения к первому арину дало полимеры, содержащие до 100 единиц арена. [22]

Когда уходящая группа (LG) и заместитель (Y) находятся в взаимном орто- или пара-положении, возможен только один промежуточный бензол. Однако, когда LG находится в мета-положении по отношению к Y, возможны региохимические результаты (A и B). Если Y является оттягивающим электроны, то H B более кислый, чем H A , в результате чего образуется региоизомер B. Аналогично, если Y является отдающим электроны, образуется региоизомер A, поскольку теперь H A является более кислым протоном.

Существует два возможных региоизомера бензола с заместителем (Y): тройная связь может быть расположена между C2 и C3 или между C3 и C4. Заместители в орто-положении к уходящей группе приведут к тройной связи между C2 и C3. Пара-Y и LG приведут к региоизомеру с тройной связью между C3 и C4. Мета-заместитель может дать оба региоизомера, как описано выше. Нуклеофильные присоединения могут происходить с региоселективностью. Хотя классические объяснения региоселективности ссылаются на стабильность карбаниона после атаки нуклеофилом, [20] это объяснение было заменено моделью искажения арина Хоука и Гарга . [23] [24] [25] В этой модели заместители вызывают геометрическое искажение структуры основного состояния арина, что приводит к региоселективным реакциям, соответствующим реакциям, протекающим через ранние переходные состояния.

Перициклические реакции аринов

Бензин подвергается быстрой димеризации с образованием бифенилена. Некоторые пути к бензину приводят к особенно быстрому и высокому выходу этой последующей реакции. [13] [17] Тримеризация дает трифенилен . [26]

Бензины могут подвергаться реакциям циклизации [4+2] . При образовании в присутствии антрацена получается триптицен . [11] В этом методе ниже показан согласованный механизм реакции Дильса-Альдера между бензолом и фураном. Предполагается, что другие циклоприсоединения бензола [4+2] протекают по ступенчатому механизму.

Классическим примером является синтез 1,2,3,4-тетрафенилнафталина . [27] Тетрабромбензол может реагировать с бутиллитием и фураном с образованием тетрагидроантрацена [28]

реакция диарина с фураном
реакция диарина с фураном

[4+2] циклоприсоединения аринов обычно применяются для полного синтеза природных продуктов. Однако основным ограничением такого подхода является необходимость использования ограниченных диенов, таких как фуран и циклопентадиен. [14] В 2009 году Бушек и его коллеги синтезировали гербиндол А с использованием [4+2]-циклоприсоединения арина. [29] 6,7-индолин подвергается [4+2] циклоприсоединению с циклопентадиеном, давая сложный тетрациклический продукт.

Бензины подвергаются [2+2] циклоприсоединению с широким спектром алкенов. Из-за электрофильной природы бензина алкены, несущие электронодонорные заместители, лучше всего подходят для этой реакции. [30]

Из-за значительного образования побочных продуктов, химия арина [2+2] редко используется в общем синтезе природных продуктов. [14] Тем не менее, существует несколько примеров. В 1982 году Стивенс и его коллеги сообщили о синтезе таксодиона, который использовал [2+2] циклоприсоединение между арином и ацеталем кетена. [31]

Мори и его коллеги осуществили катализируемую палладием [2+2+2]-коциклизацию арина и диина в их общем синтезе тайванинов C. [32]

Реакции внедрения связей аринов

Первым примером реакции введения σ-связи арин является синтез меллеина в 1973 году. [33]

Другие дегидробензолы

Если бензол представляет собой 1,2-дидегидробензол, возможны еще два изомера: 1,3-дидегидробензол и 1,4-дидегидробензол. [3] Их энергии in silico составляют соответственно 106, 122 и 138 ккал/моль (444, 510 и 577 кДж/моль). [34] 1,2- и 1,3-изомеры имеют синглетные основные состояния, тогда как для 1,4-дидегидробензола щель меньше.

Было изучено взаимопревращение 1,2-, 1,3- и 1,4-дидегидробензолов. [34] [35] Было высказано предположение, что превращение 1,2- в 1,3-дидегидробензол происходит при пиролизе (900 °C) фенилзамещенных предшественников аринов [34], как показано ниже. Для взаимопревращения бензинов требуются чрезвычайно высокие температуры.

1,4-Дидегидроарены

В классических экспериментах с 1,4-дидегидробензолом при нагревании до 300 °C [1,6-D2]-A легко уравновешивается с [3,2-D2] -B , но не уравновешивается с C или D. Одновременная миграция атомов дейтерия в форму B и тот факт, что ни C , ни D не образуются, можно объяснить только присутствием циклического и симметричного промежуточного продукта – 1,4-дидегидробензола. [36]

Для 1,4-дидегидробензола были предложены два состояния: синглетное и триплетное, причем синглетное состояние имеет более низкую энергию. [37] [38] Триплетное состояние представляет собой два невзаимодействующих радикальных центра и, следовательно, должно отщеплять водороды с той же скоростью, что и фенильный радикал. Однако синглетное состояние более стабилизировано, чем триплетное, и, следовательно, часть стабилизирующей энергии будет потеряна для формирования переходного состояния для расщепления водорода, что приведет к более медленному отщеплению водорода. Чэнь предложил использовать аналоги 1,4-дидегидробензола, которые имеют большие синглетно-триплетные энергетические щели, для повышения селективности кандидатов на лекарственные средства ендиина. [39]

История

Первые доказательства существования ариновых соединений были получены в работе Штёрмера и Калерта. В 1902 году они наблюдали, что при обработке 3-бромбензофурана основанием в этаноле образуется 2-этоксибензофуран. На основании этого наблюдения они постулировали существование промежуточного соединения аринового соединения. [40]

Первое указание на бензин.
Первое указание на бензин.

Виттиг и др. привлекли цвиттер-ионный промежуточный продукт в реакции фторбензола и фениллития для получения бифенила. [41] [42] [43] Эта гипотеза была позже подтверждена. [44] [45] [46] [47] [48]

В 1953 году эксперименты по маркировке 14 C предоставили весомые доказательства промежуточного характера бензина. [44] Джон Д. Робертс и др. показали, что реакция хлорбензола-1- 14 C и амида калия дала равные количества анилина с включением 14 C в C-1 и C-2.

Эксперимент с маркировкой 14C показывает равномерное распределение продуктов.
Эксперимент с маркировкой 14 C показывает равномерное распределение продуктов.

Виттиг и Помер обнаружили, что бензол участвует в реакциях циклоприсоединения [4+2]. [49]

Захват бензина как диенофила в реакции Дильса-Альдера.
Захват бензина как диенофила в реакции Дильса-Альдера.

Дополнительные доказательства существования бензола были получены в результате спектроскопических исследований. [3] Бензин был обнаружен в «молекулярном контейнере». [50]

В 2015 году с помощью СТМ была получена визуализация одной молекулы арина . [51]

1,3-Дидегидроарены были впервые продемонстрированы в 1990-х годах, когда они были получены из 1,3-дизамещенных производных бензола, таких как пероксиэфир 1,3-C 6 H 4 (O 2 C(O)CH 3 ) 2 . [3]

Прорывы в области 1,4-дидегидробензола произошли в 1960-х годах, последовав за исследованиями циклизации Бергмана . [36] Эта тема стала актуальной с открытием энедииновых «цитостатиков», таких как калихеамицин , который генерирует 1,4-дидегидробензол. [52]

Примеры бензолов в общем синтезе

Разнообразные природные продукты были получены с использованием аринов в качестве промежуточных продуктов. [14] Нуклеофильные присоединения к аринам широко использовались в общем синтезе природных продуктов. Действительно, нуклеофильные присоединения аринов являются одними из старейших известных применений химии аринов. [14] Нуклеофильное присоединение к арину использовалось в попытке синтеза криптаустолина (1) и криптоволина (2). [53]

Синтез тетрациклического меротерпеноида (+)-лифага включал промежуточный арин. [54] Их подход использовал ариновую циклизацию для замыкания конечного кольца природного продукта. [14]

Многокомпонентные реакции ариновых соединений являются мощными преобразованиями, которые позволяют быстро образовывать 1,2-дизамещенные арены. Несмотря на их потенциальную полезность, примеры многокомпонентных ариновых реакций в синтезе природных продуктов немногочисленны. [14] Четырехкомпонентная реакция связывания ариновых соединений была использована в синтезе дегидроалтенуена B. [55]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ IUPAC , Compendium of Chemical Terminology , 2nd ed. («Золотая книга») (1997). Онлайн-исправленная версия: (2006–) «Aryne». doi :10.1351/goldbook.A00465
  2. ^ IUPAC , Compendium of Chemical Terminology , 2nd ed. («Золотая книга») (1997). Онлайн-исправленная версия: (2006–) «Benzynes». doi :10.1351/goldbook.B00634
  3. ^ abcde Ганс Хеннинг Венк; Михаэль Винклер; Вольфрам Зандер (2003). «Один век арийской химии». Angew. Chem. Int. Ed . 42 (5): 502–528. doi :10.1002/anie.200390151. PMID  12569480.
  4. ^ IUPAC , Compendium of Chemical Terminology , 2nd ed. («Золотая книга») (1997). Онлайн-исправленная версия: (2006–) «Дегидроарены». doi :10.1351/goldbook.D01574
  5. ^ В Золотой книге ИЮПАК для «бензинов» указаны « м -бензин» и « п -бензин» как ошибочные термины для 1,3- и 1,4-дидегидробензола.
  6. ^ Анслин, Э.В.; Догерти, Д.А.: Современная физическая органическая химия , University Science Books, 2006, стр. 612.
  7. ^ Gampe, CM; Carreira, EM (2012). «Арины и циклогексин в синтезе природных продуктов». Angew. Chem. Int. Ed. Engl . 51 (16): 3766–78. doi :10.1002/anie.201107485. PMID  22422638.
  8. ^ Радзишевский, Ю.Г.; Хесс, бакалавр наук младший; Заградник, Р. (1992). «Инфракрасный спектр о-бензина: эксперимент и теория». Дж. Ам. хим. Соц . 114 : 52. дои : 10.1021/ja00027a007.
  9. ^ Gilchrist, TL Приложение C: Химия функциональных групп с тройными связями, часть 1. Patai, S.; Rappaport, Z. Eds., John Wiley & Sons, Нью-Йорк, 1983
  10. ^ Хоффманн, Р.; Имамура, А.; Хере, В. Дж. (1968). «Бензины, дегидроконъюгированные молекулы и взаимодействие орбиталей, разделенных рядом промежуточных сигма-связей». J. Am. Chem. Soc . 90 (6): 1499. doi :10.1021/ja01008a018.
  11. ^ Аб Виттиг, Георг (1959). «Триптицен». Орг. Синтез . 39 : 75. дои : 10.15227/orgsyn.039.0075.
  12. ^ Салливан, Джон М. (1971-06-01). «Взрыв во время приготовления гидрохлорида бензолдиазоний-2-карбоксилата». Журнал химического образования . 48 (6): 419. Bibcode : 1971JChEd..48..419S. doi : 10.1021/ed048p419.3. ISSN  0021-9584.
  13. ^ ab Logullo, Francis M.; Seitz, Arnold M.; Friedman, Lester (1968). "Бензендиазоний-2-карбоксилат и бифенилен (бензолендиазоний, o -карбокси-, гидроксид, внутренняя соль)". Org. Synth . 48 : 12. doi :10.15227/orgsyn.048.0012.
  14. ^ abcdefg Тадросс, ПМ; Штольц, БМ (2012). «Всесторонняя история аринов в общем синтезе природных продуктов». Chem. Rev. 112 ( 6): 3550–3577. doi :10.1021/cr200478h. PMID  22443517.
  15. ^ Ши, Цзяронг; Ли, Лянгуй; Ли, Ян (14.04.2021). «О-Силиларильные трифлаты: путешествие прекурсоров Кобаяши Арина». Chemical Reviews . 121 (7): 3892–4044. doi :10.1021/acs.chemrev.0c01011. ISSN  0009-2665.
  16. ^ Хой, TR; Бэр, B.; Ниу, D.; Уиллоуби, PH; Вудс, BP (2012). «Реакция гексадегидро-Дильса–Альдера». Nature . 490 (7419): 208–212. Bibcode :2012Natur.490..208H. doi :10.1038/nature11518. PMC 3538845 . PMID  23060191. 
  17. ^ ab Campbell, CD; CW Rees (1969). "Реактивные промежуточные продукты. Часть I. Синтез и окисление 1- и 2-аминобензотриазола". J. Chem. Soc. C . 1969 (5): 742–747. doi :10.1039/J39690000742.
  18. ^ Панар, Мануэль (1961). Механизм отщепления-присоединения нуклеофильного ароматического замещения . Пасадена, Калифорния: Калифорнийский технологический институт (диссертация доктора философии). С. 4–5.
  19. ^ H., Lowry, Thomas (1987). Механизм и теория в органической химии . Richardson, Kathleen Schueller (3-е изд.). New York: Harper & Row. С. 643. ISBN 0-06-044084-8. OCLC  14214254.{{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  20. ^ ab Anslyn, EV; Dougherty, DA Современная физическая органическая химия. University Science Books, 2006
  21. ^ Димер, В.; Бего, М.; Леру, Франция; Колоберт, Ф. Эур. Дж. Орг. хим. 2011 , 341
  22. ^ Мизукоши, Ёсихидэ; Миками, Коитиро; Учияма, Масанобу (2015). «Полимеризация аринов, обеспечивающая прямой синтез неуловимых поли( орто -ариленов)». J. Am. Chem. Soc . 137 (1): 74–77. doi :10.1021/ja5112207. PMID  25459083.
  23. ^ Чонг, Пол Х.-Й.; Патон, Роберт С.; Броннер, Сара М.; Им, Г-Юн Дж.; Гарг, Нил К.; Хоук, КН (2010-02-03). «Искажения индолина и арина и нуклеофильные региоселективиты». Журнал Американского химического общества . 132 (4): 1267–1269. doi :10.1021/ja9098643. ISSN  0002-7863. PMC 2819077. PMID 20058924  . 
  24. ^ Им, Г-Юн Дж.; Броннер, Сара М.; Гетц, Адам Э.; Патон, Роберт С.; Чонг, Пол Х.-Й.; Хоук, К. Н.; Гарг, Нил К. (2010-12-22). «Экспериментальные и вычислительные исследования индолина: синтетические применения и происхождение селективности нуклеофильных присоединений». Журнал Американского химического общества . 132 (50): 17933–17944. doi :10.1021/ja1086485. ISSN  0002-7863. PMC 3075889. PMID 21114321  . 
  25. ^ Медина, Хосе М.; Макки, Джоэл Л.; Гарг, Нил К.; Хоук, КН (2014-11-05). «Роль искажений аринов, стерических эффектов и зарядов в региоселективности реакций аринов». Журнал Американского химического общества . 136 (44): 15798–15805. doi :10.1021/ja5099935. ISSN  0002-7863. PMC 4221504. PMID 25303232  . 
  26. ^ Хини, Х.; Миллар, ИТ (1960). "Трифенилен". Органические синтезы . 40 : 105; Собрание томов , т. 5, 1973, стр. 1120.
  27. ^ "1,2,3,4-Тетрафенилнафталин". Органические синтезы . 46 : 107. 1966. doi :10.15227/orgsyn.046.0107.
  28. ^ "Использование 1,2,4,5-тетрабромбензола в качестве эквивалента 1,4-нензадиина: анти- и син-1,4,5,8-тетрагидроантрацен 1,4:5,8-диэпоксиды". Органические синтезы . 75 : 201. 1998. doi :10.15227/orgsyn.075.0201.
  29. ^ Бушек, КР; Браун, Н.; Куо, Д. (2009). «Краткий общий синтез (±)-цис-трикентрина А и (±)-гербиндола А посредством межмолекулярного индол-аринового циклоприсоединения». Орг. Летт . 11 (1): 201–204. дои : 10.1021/ol802425m. ПМК 2723800 . ПМИД  19055375. 
  30. ^ Пеллиссье, Х.; Сантелли, М. Тетраэдр, 2003; 59, 701
  31. ^ Стивенс, Р. В.; Бизакки, Г. С. J. Org, Chem. 1982; 47, 2396
  32. ^ Сато, Y.; Тамура, T.; Мори, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2004; 43, 2436
  33. ^ Гайо, М.; Молхо, Д. Тетраэдр Летт. 1973 год; 14, 3433
  34. ^ abc Блейк, ME; Бартлетт, KL; Джонс, M. Jr (2003). «Преобразование м-бензина в о-бензин посредством 1,2-сдвига фенильной группы». J. Am. Chem. Soc . 125 (21): 6485–90. doi :10.1021/ja0213672. PMID  12785789.
  35. ^ Полищук, АЛ; Бартлетт, КЛ; Фридман, ЛА; Джонс, М. младший (2004). «Преобразование п-бензина в м-бензин через 1,2-сдвиг фенильной группы. Завершение каскада бензина». J. Phys. Org. Chem . 17 (9): 798–806. doi :10.1002/poc.797.
  36. ^ ab Ричард Р. Джонс; Роберт Г. Бергман (1972). "p-Benzyne. Генерация как промежуточного продукта в реакции термической изомеризации и улавливание доказательств для структуры 1,4-бензолдиила". J. Am. Chem. Soc. 94 (2): 660–661. doi :10.1021/ja00757a071.
  37. ^ Clauberg, H.; Minsek, DW; Chen, P. (1992). "Массовая и фотоэлектронная спектроскопия C3H2. .DELTA.Hf синглетных карбенов отклоняется от аддитивности их синглет-триплетными щелями". J. Am. Chem. Soc . 114 : 99. doi :10.1021/ja00027a014.
  38. ^ Blush, JA; Clauberg, H.; Kohn, DW; Minsek, DW; Zhang, X.; Chen, P. (1992). "Фотоионизационная масс-спектроскопия и фотоэлектронная спектроскопия радикалов, карбенов и бирадикалов". Acc. Chem. Res . 25 (9): 385. doi :10.1021/ar00021a001.
  39. ^ Чен, П. (1996). «Разработка агентов абстрагирования водорода на основе дирадикалов». Angew. Chem. Int. Ed. Engl . 35 (1314): 1478. doi : 10.1002/anie.199614781 .
  40. ^ Стермер, Р.; Калерт, Б. (1902). «Ueber das 1- и 2-бромкумарон». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 35 (2): 1633–1640. дои : 10.1002/cber.19020350286.
  41. ^ Виттиг, Г.; Пипер, Г.; Фурманн, Г. (1940). «Über die Bildung von Diphenil aus FluorBenzol und Phenyl-litium (IV. Mitteil. über Austauschreaktionen mit Phenyl-lithium)». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (серии A и B) . 73 (11): 1193–1197. дои : 10.1002/cber.19400731113.
  42. ^ Виттиг, Георг (1942). «Фениллитий, der Schlüssel zu einer neuen Chemie metallorganischer Verbindungen». Die Naturwissenschaften . 30 (46–47): 696–703. Бибкод : 1942NW.....30..696W. дои : 10.1007/BF01489519. S2CID  37148502.
  43. ^ Виттиг, Г (1954). «Fortschritte auf dem Gebiet der Organischen Aniono-Chemie». Ангеванде Хеми . 66 (1): 10–17. Бибкод : 1954AngCh..66...10W. дои : 10.1002/ange.19540660103.
  44. ^ ab Робертс, Джон Д. (1953). «Перегруппировка в реакции хлорбензола-1-C14 с амидом калия1». Журнал Американского химического общества . 75 (13): 3290–3291. doi :10.1021/ja01109a523.
  45. ^ Робертс, Джон Д. (1956). «Механизм аминирования галогенбензолов 1». Журнал Американского химического общества . 78 (3): 601–611. doi :10.1021/ja01584a024.
  46. ^ Робертс, Джон Д. (1956). «Ориентация в аминировании замещенных галогенбензолов 1». Журнал Американского химического общества . 78 (3): 611–614. doi :10.1021/ja01584a025.
  47. ^ Современные методы арилирования . Под редакцией Лутца Аккермана, 2009 г. WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, ISBN Вайнхайма 978-3-527-31937-4 
  48. ^ Хини, Х. (1962). «Бензин и родственные промежуточные продукты». Chemical Reviews . 62 (2): 81–97. doi :10.1021/cr60216a001.
  49. ^ Виттиг, Г.; Помер, Л. Angew. Chem. 1955; 67(13), 348.
  50. ^ Warmuth, R.; Yoon (2001). "Последние достижения в области химии гемикарцера". Acc. Chem. Res . 34 (2): 96. doi :10.1021/ar980082k. PMID  11263868.
  51. ^ На поверхности; Pérez, E.Guitián; Peña, L.Gross (2015). «Поверхностное образование и визуализация аринов с помощью атомно-силовой микроскопии». Nature Chemistry . 7 (8): 623–8. Bibcode :2015NatCh...7..623P. doi :10.1038/nchem.2300. PMID  26201737.
  52. ^ Galm, U; Hager, MH; Van Lanen, SG; Ju, J; Thorson, JS; Shen, B (февраль 2005 г.). «Противоопухолевые антибиотики: блеомицин, энедиины и митомицин». Chemical Reviews . 105 (2): 739–58. doi :10.1021/cr030117g. PMID  15700963.
  53. ^ Каметани, Т.; Огасавара, KJ J. Chem. Сок., С 1967, 2208.
  54. ^ Day, JJ; McFadden, RM; Virgil, SC; Kolding, H.; Alleva, JL; Stoltz, BM (2011). «Каталитический энантиоселективный полный синтез (+)-лифагаля». Angew. Chem. Int. Ed . 50 (30): 6814–8. doi :10.1002/anie.201101842. PMC 3361906 . PMID  21671325. 
  55. ^ Soorukram, D.; Qu, T.; Barrett, AGM (2008). «Четырехкомпонентные реакции сочетания бензоина: краткий полный синтез дегидроалтенуена B». Org. Lett . 10 (17): 3833–3835. doi :10.1021/ol8015435. PMID  18672878.

Внешние ссылки