stringtranslate.com

Бензолгексол

Бензолгексол , также называемый гексагидроксибензолом , представляет собой органическое соединение с формулой C
6ЧАС
6О
6или С
6(ОЙ)
6. Это шестикратный фенол бензола . [2] [3] Продукт также называется гексафенолом , [4] но это название использовалось и для других веществ. [5]

Бензолгексол — это кристаллическое твердое вещество, растворимое в горячей воде, [4] с температурой плавления выше 310°. [2] Его можно получить из инозитола (циклогексангексола). [ требуется цитирование ] Окисление бензолгексола дает тетрагидрокси- п - бензохинон (THBQ), родизоновую кислоту и додекагидроксициклогексан . [6] Наоборот, бензолгексол можно получить восстановлением натриевой соли THBQ с помощью SnCl2 / HCl . [7]

Бензолгексол является исходным материалом для класса дискотических жидких кристаллов . [7]

Бензолгексол образует аддукт с 2,2'-бипиридином с молекулярным соотношением 1:2. [8]

Бензолгексолат

Как и большинство фенолов, бензолгексол может терять шесть ионов H + из гидроксильных групп, образуя гексаанион C
6О6−
6. Калиевая соль этого аниона является одним из компонентов так называемого «карбонила калия» Либиха , продукта реакции оксида углерода с калием. Гексаанион получается путем тримеризации ацетилендиолят - аниона C
2О2−
2при нагревании ацетилендиолата калия К
2С
2О
2[9 ] Природа К
6С
6О
6было разъяснено Р. Ницки и Т. Бенкизером в 1885 году, которые обнаружили, что его гидролиз дает бензолгексол. [10] [11] [12]

Литиевая соль этого аниона, Li 6 C 6 O 6, рассматривалась для использования в электрических батареях . [13]

Эстеры

Гексагидроксибензол образует сложные эфиры, такие как гексаацетат C
6(-O(CO)CH 3 ) 6 (температура плавления 220 °C) и эфиры, такие как гекса-трет-бутоксибензол C
6(-OC(CH 3 ) 3 ) 6 (температура плавления 223 °C). [9]

Ссылки

  1. ^ "Front Matter". Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 693. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ ab Fatiadi, Alexander J.; Sager, William F. "Гексагидроксибензол (бензолгексол)". Organic Syntheses . Получено 28.01.2023 .
  3. ^ Leston, Gerd (2000-12-04), "(Полигидрокси)бензолы", в John Wiley & Sons, Inc. (ред.), Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology , Хобокен, Нью-Джерси, США: John Wiley & Sons, Inc., стр. 1615122512051920.a01, doi :10.1002/0471238961.1615122512051920.a01, ISBN 978-0-471-23896-6, получено 2023-01-28
  4. ^ ab Codagan, JIG; Buckingham, John; MacDonald, Finlay J.; Rhodes, PH (1996). Словарь органических соединений, 6-е издание . Лондон: Chapman & Hall; CRC Press. ISBN 9780412540905. OCLC  35716592.
  5. ^ "Гексафенол (CAS: 1506-76-9)". www.chemicalbook.com . Получено 2009-07-05 .
  6. ^ Fatiadi, Alexander J.; Isbell, Horace S.; Sager, William F. (март–апрель 1963 г.). «Циклические полигидроксикетоны. I. Продукты окисления гексагидроксибензола (бензолгексола)» (PDF) . Journal of Research of the National Bureau of Standards Section A . 67A (2): 153–162. doi :10.6028/jres.067A.015. PMC 6640573 . PMID  31580622. Архивировано из оригинала (PDF) 25.03.2009 . Получено 05.07.2009 . 
  7. ^ ab Kumar, Sandeep (2006). «Самоорганизация дискообразных молекул: химические аспекты». Chemical Society Reviews . 35 (1): 83–109. doi :10.1039/b506619k. PMID  16365644.
  8. ^ Коуэн Джон А., Ховард Джудит АК, Лич Майкл А., Пушманн Хорст, Уильямс Ян ​​Д. (2001). " Гексагидроксибензол — 2,2'-бипиридин (1/2) ". Acta Crystallographica Section C . 57 (10): 1194–1195. doi :10.1107/S0108270101011350. PMID  11600782. S2CID  25797464. {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  9. ^ ab Serratosa Fèlix (1983). «Ацетиленовые диэфиры: логичный вход в оксоуглероды». Acc. Chem. Res . 16 (5): 170–176. doi :10.1021/ar00089a004.
  10. ^ Р. Ницки и Т. Бенкизер (1885), Berichte Chemie, том 18, страница 1834. Цитируется Фатиади и Сэнгером.
  11. ^ Людвиг Монд (1892), О металлических карбонилах . Труды Королевского института, том 13, страницы 668-680. Перепечатано в The Development of Chemistry, 1789-1914: Selected essays edited by D. Knight (1998). ISBN 0-415-17912-2 Онлайн-версия на books.google.com, просмотрено 15.01.2010. 
  12. ^ Бюхнер Вернер, Вайс Э (1964). «Zur Kenntnis der sogenannten «Alkalicarbonyle» IV[1] Über die Reaktion von geschmolzenem Kalium mit Kohlenmonоксид». Helvetica Chimica Acta . 47 (6): 1415–1423. дои : 10.1002/hlca.19640470604.
  13. ^ Чэнь Хайянь, Арман Мишель, Корти Матье, Цзян Мэн, Грей Клэр П., Долхем Франк, Тараскон Жан-Мари, Пуазо Филипп (2009). «Литиевая соль тетрагидроксибензохинона: на пути к разработке устойчивого литий-ионного аккумулятора». J. Am. Chem. Soc . 131 (25): 8984–8988. doi :10.1021/ja9024897. PMID  19476355. {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )