Бензопиран — полициклическое органическое соединение , которое образуется в результате слияния бензольного кольца с гетероциклическим пирановым кольцом.
Согласно текущей номенклатуре ИЮПАК , название хромен, использовавшееся в предыдущих рекомендациях, сохраняется; однако систематические «бензо»-названия, например 2H - 1-бензопиран, являются предпочтительными названиями ИЮПАК для хромена, изохромена, хромана, изохромана и их халькогенных аналогов. [1] Существует два изомера бензопирана, которые различаются ориентацией слияния двух колец по отношению к кислороду, что приводит к образованию 1-бензопирана ( хромена ) и 2-бензопирана ( изохромена ) — число обозначает расположение атома кислорода по стандартной нафталин -подобной номенклатуре.
Некоторые бензопираны продемонстрировали противораковую активность in vitro . [2]
Радикальная форма бензопирана является парамагнитной . Неспаренный электрон делокализован по всей молекуле бензопирана, что делает ее менее реакционноспособной, чем можно было бы ожидать в противном случае. Похожий пример — циклопентадиенильный радикал . Обычно бензопиран встречается в восстановленном состоянии, в котором он частично насыщен одним атомом водорода, вводя тетраэдрическую группу CH2 в пирановое кольцо. Поэтому существует много структурных изомеров из-за множественных возможных положений атома кислорода и тетраэдрического атома углерода: