В органической химии билан — это соединение с формулой C 19 H 20 N 4 или [(C 4 H 4 N)−CH 2 −(C 4 H 3 N)−] 2 CH 2 . Это тетрапиррол , класс соединений с четырьмя независимыми пиррольными кольцами. В частности, молекулу можно описать как четыре молекулы пиррола C 4 H 5 N, соединенные в открытую цепь тремя метиленовыми мостиками −CH 2 − у атомов углерода, смежных с атомами азота , заменяя соответствующие атомы водорода . [1]
Название также используется для класса соединений, формально полученных из собственно билана путем замены некоторых дополнительных атомов водорода различными функциональными группами . Природные биланы обычно имеют боковые цепи, замещенные на двух атомах углерода в каждом пиррольном кольце, которые не соседствуют с атомами азота. Искусственные биланы могут быть замещены на мостиковых атомах углерода (называемых мезо- позициями). [2]
Исходный (незамещенный) биланы трудно приготовить, и они нестабильны, [3] но замещенные производные синтезируются большинством живых организмов как промежуточные продукты в синтезе природных порфиринов . Замещенные биланы также могут быть отправной точкой для синтеза искусственных порфиринов. [2] [3]
При обработке альдегидами биланы могут циклизоваться, давая порфириногены и различные открытые или закрытые олигомеры и полимеры . [2]
В живых организмах биосинтез всех природных порфиринов происходит через биланский преуропорфириноген , который образуется из четырех молекул мономера порфобилиногена , а затем преобразуется в закрытый тетрапиррол уропорфириноген III (или, при определенных метаболических расстройствах, в уропорфириноген I ). Кроме того, катаболизм гемоглобина у людей производит билирубин , другой линейный тетрапиррол, который является частично окисленным биланом.