stringtranslate.com

Бипиридин

Бипиридины — это семейство органических соединений с формулой (C 5 H 4 N) 2 , состоящее из двух пиридильных (C 5 H 4 N) колец. Пиридин — это ароматический азотсодержащий гетероцикл. Все бипиридины — это бесцветные твердые вещества, растворимые в органических растворителях и слабо растворимые в воде. Бипиридины, особенно 4,4'-изомер, в основном имеют значение в пестицидах. [1]

Шесть возможных региоизомеров бипиридина: ( 1 ) 2,2′-бипиридин; ( 2 ) 2,3′-бипиридин; ( 3 ) 2,4′-бипиридин; ( 4 ) 3,3′-бипиридин; ( 5 ) 3,4′-бипиридин; ( 6 ) 4,4′-бипиридин

Существует шесть изомеров бипиридина, но два из них наиболее известны. 2,2′-бипиридин , также известный как бипиридил, дипиридил и дипиридин, является популярным лигандом в координационной химии [2] [3]

2,2′-Бипиридин

2,2′-Бипиридин (2,2′-bipy) — хелатирующий лиганд , который образует комплексы с большинством ионов переходных металлов , представляющих широкий академический интерес. Многие из этих комплексов обладают отличительными оптическими свойствами, а некоторые представляют интерес для анализа. Его комплексы используются в исследованиях переноса электронов и энергии, супрамолекулярной химии, химии материалов и катализа .

2,2′-Бипиридин используется в производстве диквата .

4,4′-Бипиридин

4,4′-Бипиридин (4,4′-bipy) в основном используется в качестве предшественника дикатиона N , N′ -диметил-4,4′-бипиридиния, обычно известного как паракват . Этот вид является окислительно-восстановительно активным, и его токсичность обусловлена ​​его способностью прерывать биологические процессы переноса электронов . Благодаря своей структуре 4,4′-бипиридин может образовывать мостики между металлическими центрами, образуя координационные полимеры .

3,4′-Бипиридин

Производные 3,4′-бипиридина инамринон и милринон иногда используются для краткосрочного лечения застойной сердечной недостаточности. Они ингибируют фосфодиэстеразу и, таким образом, увеличивают цАМФ , оказывая положительный инотропный эффект и вызывая вазодилатацию. Инамринон вызывает тромбоцитопению . Милринон снижает выживаемость при сердечной недостаточности.

Ссылки

  1. ^ Симидзу, Шинкичи; Ватанабэ, Нанао; Катаока, Тошиаки; Сёдзи, Такаюки; Абэ, Нобуюки; Моришита, Синдзи; Ичимура, Хисао (2000). «Пиридин и производные пиридина». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a22_399. ISBN 3527306730.
  2. ^ Макклеверти, Джон А.; Мейер, Томас Дж., ред. (2004). Всеобъемлющая координационная химия II: от биологии до нанотехнологий (1-е изд.). Амстердам: Elsevier Pergamon. стр. 1. ISBN 978-0-08-043748-4.
  3. ^ Kaes, Christian; Katz, Alexander; Hosseini, Mir Wais (2000). «Бипиридин: наиболее широко используемый лиганд. Обзор молекул, содержащих по крайней мере два 2,2'-бипиридиновых фрагмента». Chemical Reviews . 100 (10): 3553–3590. doi :10.1021/cr990376z. PMID  11749322.